(2R,3R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-[(3R,3aS,4S,6aS)-6a-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3a-hydroxy-1,3-dimethyl-2,6-dioxo-hexahydro-furo[3,4-b]pyrrol-4-yl]-3-methyl-butyraldehyde | 127232-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-[(3R,3aS,4S,6aS)-6a-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3a-hydroxy-1,3-dimethyl-2,6-dioxo-hexahydro-furo[3,4-b]pyrrol-4-yl]-3-methyl-butyraldehyde
• 英文别名: (2R,3R)-4-[(3R,3aS,4S,6aS)-6a-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3a-hydroxy-1,3-dimethyl-2,6-dioxo-3,4-dihydrofuro[3,4-b]pyrrol-4-yl]-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methylbutanal
• CAS: 127232-54-6
• 化学式: C₂₆H₄₉NO₇Si₂
• 分子量: 543.849
• InChiKey: LEWCYGKCUWUXCC-BBXZYLNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.13
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  102.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-[(3R,3aS,4S,6aS)-6a-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3a-hydroxy-1,3-dimethyl-2,6-dioxo-hexahydro-furo[3,4-b]pyrrol-4-yl]-3-methyl-butyraldehyde 在 chromium dichloride 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 [(2E,4E)-(6R,7R)-6-Hydroxy-8-((3R,3aS,4S,6aS)-3a-hydroxy-6a-hydroxymethyl-1,3-dimethyl-2,6-dioxo-hexahydro-furo[3,4-b]pyrrol-4-yl)-7-methyl-octa-2,4-dienyl]-carbamic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective total synthesis of neooxazolomycin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00166a072
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R)-3-Hydroxy-1,4-dimethyl-5-oxo-3-((3aR,5S,7R,7aR)-2,2,7-trimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran-5-yl)-pyrrolidine-2,2-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 lithium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 (氯亚甲基)二甲基氯化铵 、 calcium carbonate 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (2R,3R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-[(3R,3aS,4S,6aS)-6a-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3a-hydroxy-1,3-dimethyl-2,6-dioxo-hexahydro-furo[3,4-b]pyrrol-4-yl]-3-methyl-butyraldehyde
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective total synthesis of neooxazolomycin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00166a072

文献信息

• KENDE, ANDREW S.;KAWAMURA, KUNIAKI;DEVITA, ROBERT J., J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N0, C. 4070-4072
  作者：KENDE, ANDREW S.、KAWAMURA, KUNIAKI、DEVITA, ROBERT J.

  DOI：——

  日期：——