| 886976-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• CAS: 886976-18-7
• 化学式: C₅₀H₇₄O₁₇
• 分子量: 947.127
• InChiKey: TYJOGQQFMATBRX-FJUJOUJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.02
• 重原子数：
  67.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  218.11
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 薯蓣皂甙
  参考文献：
  名称：

  Facile Sythesis of Dioscin and Its Analogues

  摘要：

  具有典型糖部分的典型结构的三种螺旋甾烷醇皂苷，即地奥苷元2，3-二-O-α-L-吡喃鼠李糖基-β-D-吡喃葡萄糖苷、地奥苷元2，4-二-O-α-L-吡喃鼠李糖基-β-D-吡喃葡萄糖苷（地奥苷）和地奥苷元2，6-二-O-α-L-吡喃鼠李糖基-β-D-吡喃葡萄糖苷，已通过简便的方法合成。本文描述了一种选择性掩蔽地奥苷元4，6-O-苄叉基-β-D-吡喃葡萄糖苷的C3-羟基的方法。提供了一种使用硝酸铈铵选择性去除叔丁基二甲基硅基团同时保留乙酰丙酰基团的方法。

  DOI：

  10.1246/cl.2005.1220
• 作为产物：
  描述：

  薯蓣皂素 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Facile Sythesis of Dioscin and Its Analogues

  摘要：

  具有典型糖部分的典型结构的三种螺旋甾烷醇皂苷，即地奥苷元2，3-二-O-α-L-吡喃鼠李糖基-β-D-吡喃葡萄糖苷、地奥苷元2，4-二-O-α-L-吡喃鼠李糖基-β-D-吡喃葡萄糖苷（地奥苷）和地奥苷元2，6-二-O-α-L-吡喃鼠李糖基-β-D-吡喃葡萄糖苷，已通过简便的方法合成。本文描述了一种选择性掩蔽地奥苷元4，6-O-苄叉基-β-D-吡喃葡萄糖苷的C3-羟基的方法。提供了一种使用硝酸铈铵选择性去除叔丁基二甲基硅基团同时保留乙酰丙酰基团的方法。

  DOI：

  10.1246/cl.2005.1220

文献信息

• Synthesis and antitumor activity of icogenin and its analogue
  作者：Shujie Hou、Peng Xu、Liang Zhou、Dequan Yu、Pingsheng Lei

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.01.074

  日期：2006.5

  Natural saponin icogenin, namely 25(S)-22-O-methyl-furost-5-en-3 beta,26-dio-3-O-alpha-L-rhamnopyranosyl-(1 --> 2)-[beta-D-glucopyranosyl-(1 --> 3)]-beta-D-glucopyranoside, and one of its analogues, 25(S)-22-O-methyl-furost-5-en-3 beta,26-dio-3-O-alpha-L-rhamnopyranosyl-(1 --> 2)-[beta-D-glucopyranosyl-(1 --> 3)]-alpha-D-glucopyranoside, were first synthesized via line strategy and convergent approach, respectively. It was observed that icogenin and its analogue show potent antitumor activity in vitro. (C) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.