2'-O-(tert-butyldimethylethylsilyl)-6-O-benzylacycloguanosine | 845254-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 2'-O-(tert-butyldimethylethylsilyl)-6-O-benzylacycloguanosine
• CAS: 845254-26-4
• 化学式: C₂₁H₃₁N₅O₃Si
• 分子量: 429.594
• InChiKey: UFMUQBBAWGXYHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.98
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  97.31
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-O-(tert-butyldimethylethylsilyl)-6-O-benzylacycloguanosine 在 palladium on activated charcoal palladium diacetate 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 20.0~90.0 ℃ 、413.68 kPa 条件下， 反应 41.5h， 生成 2-N-(2-acycloinosyl)guanosine
  参考文献：
  名称：

  G-to-GCcross-Link 形成的替代机制的演示

  摘要：

  dG 到 dG 的交联是 DNA 亚硝化的重要产物。它的形成通常归因于鸟嘌呤对鸟嘌呤重氮离子中 N2 的亲核取代，而最近的研究表明鸟嘌呤加成到去重氮、去质子化和嘧啶开环后形成的氰胺衍生物中。后一种机制的化学可行性在这里得到了通过 rG 添加到合成氰胺衍生物的 rG 到 aG 形成的实验证明的支持。因此，所有已知的亚硝化鸟嘌呤脱氨基产物都与嘧啶开环假设一致。这种假定的机制不仅解释了已知的内容，而且表明在 DNA 脱氨作用中也可能形成其他产物和其他交联。该研究提出了一种可能的新产品：经典 G(N2)-G(C2) 交联的结构异构体 aG(N1)-to-rG(C2)。虽然 aG(N2) 到 rG(C2) 的形成是通过化学合成确定的，但结构异构体 aG(N1) 到 rG(C2) 已根据其 MS/MS 谱暂时指定，因为这从机械的角度来看，分配是合理的。密度泛函计算显示了经典交联 G(N2)-G(C2)

  DOI：

  10.1021/ja045108j
• 作为产物：
  描述：

  阿昔洛韦 在 咪唑 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2'-O-(tert-butyldimethylethylsilyl)-6-O-benzylacycloguanosine
  参考文献：
  名称：

  G-to-GCcross-Link 形成的替代机制的演示

  摘要：

  dG 到 dG 的交联是 DNA 亚硝化的重要产物。它的形成通常归因于鸟嘌呤对鸟嘌呤重氮离子中 N2 的亲核取代，而最近的研究表明鸟嘌呤加成到去重氮、去质子化和嘧啶开环后形成的氰胺衍生物中。后一种机制的化学可行性在这里得到了通过 rG 添加到合成氰胺衍生物的 rG 到 aG 形成的实验证明的支持。因此，所有已知的亚硝化鸟嘌呤脱氨基产物都与嘧啶开环假设一致。这种假定的机制不仅解释了已知的内容，而且表明在 DNA 脱氨作用中也可能形成其他产物和其他交联。该研究提出了一种可能的新产品：经典 G(N2)-G(C2) 交联的结构异构体 aG(N1)-to-rG(C2)。虽然 aG(N2) 到 rG(C2) 的形成是通过化学合成确定的，但结构异构体 aG(N1) 到 rG(C2) 已根据其 MS/MS 谱暂时指定，因为这从机械的角度来看，分配是合理的。密度泛函计算显示了经典交联 G(N2)-G(C2)

  DOI：

  10.1021/ja045108j