4-phenyl-1-vinyl-1H-1,2,3-triazole | 1195859-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-phenyl-1-vinyl-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-Ethenyl-4-phenyltriazole
• CAS: 1195859-45-0
• 化学式: C₁₀H₉N₃
• 分子量: 171.202
• InChiKey: YBALFWGENGADKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenyl-1-vinyl-1H-1,2,3-triazole 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-三唑亚钯钯与三唑配体的络合物：合成，表征及在水中Suzuki-Miyaura偶联反应中的应用

  摘要：

  摘要制备并表征了含1,2,3-三唑基亚烷基和不稳定的三唑部分的钯配合物。使用三倍过量的二溴乙烷进行简单的叠氮化物炔炔点击反应，得到1-（2-溴乙基）-4-苯基-1H-1,2,3-三唑。后者在脱氢溴化作用下产生N-乙烯基三唑（Ntzl），其随后用于制备其三唑鎓盐。此外，Ntzl–Pd–Ntzl复合物是由三唑通过简单的palladation制备的，当用原位生成的三唑基亚甲基处理形成Ctzl–Pd–Ntzl型复合物时，该配体发生配体取代反应。发现这种混合的钯配合物在室温下以极低的催化剂载量催化水中芳基卤化物和芳基硼​​酸之间的Suzuki-Miyaura偶联反应非常有效。

  DOI：

  10.1016/j.poly.2018.10.022
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-bromoethyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到4-phenyl-1-vinyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-三唑亚钯钯与三唑配体的络合物：合成，表征及在水中Suzuki-Miyaura偶联反应中的应用

  摘要：

  摘要制备并表征了含1,2,3-三唑基亚烷基和不稳定的三唑部分的钯配合物。使用三倍过量的二溴乙烷进行简单的叠氮化物炔炔点击反应，得到1-（2-溴乙基）-4-苯基-1H-1,2,3-三唑。后者在脱氢溴化作用下产生N-乙烯基三唑（Ntzl），其随后用于制备其三唑鎓盐。此外，Ntzl–Pd–Ntzl复合物是由三唑通过简单的palladation制备的，当用原位生成的三唑基亚甲基处理形成Ctzl–Pd–Ntzl型复合物时，该配体发生配体取代反应。发现这种混合的钯配合物在室温下以极低的催化剂载量催化水中芳基卤化物和芳基硼​​酸之间的Suzuki-Miyaura偶联反应非常有效。

  DOI：

  10.1016/j.poly.2018.10.022

文献信息

• Polystyrene resin supported palladium(0) (Pd@PR) nanocomposite mediated regioselective synthesis of 4-aryl-1-alkyl/(2-haloalkyl)-1H-1,2,3-triazoles and their N-vinyl triazole derivatives from terminal alkynes
  作者：Arun K. Shil、Sandeep Kumar、Saurabh Sharma、Abha Chaudhary、Pralay Das

  DOI：10.1039/c4ra15133j

  日期：——

  building blocks for polymers) which are further utilized in the synthesis of 4-aryl-1-(2-arylalkenyl)-1H-1,2,3-triazoles following a Pd@PR catalyzed Heck coupling approach. Furthermore, microwave assisted one pot dehydrochlorination and Heck strategy was adopted to afford 4-phenyl-1-styryl-1H-1,2,3-triazole under Pd@PR catalyzed conditions using iodobenzene as a phenylating agent.

  已开发出一种有效的通用方法，用于一锅法合成的聚苯乙烯树脂负载的钯（0）（Pd @ PR）纳米复合材料（异质）影响4-芳基-1-烷基-1 H -1,2,3-三唑的顺序一锅法合成催化剂。本工作特别强调了通过1,2-二卤乙烷的选择性单叠氮化和随后的Pd @ PR介导的1的4-芳基-1-（2-卤代烷基）-1 H -1,2,3-三唑的合成。与末端芳基炔烃的3-偶极环加成。碳酸钾促进了合成的4-芳基-1-（2-卤代烷基）-1 H -1,2,3-三唑的脱卤化氢反应，得到相应的N-乙烯基衍生物（通常用作聚合物的结构单元），进一步用于合成4-芳基-1-（2-芳基烯基）-1的合成在Pd @ PR催化的Heck偶合方法后生成H -1,2,3-三唑。此外，微波辅助一锅脱氯化氢，采用Heck策略，在碘化苯作为苯基化剂的Pd @ PR催化条件下，得到4-苯基-1-苯乙烯基-1 H -1,2,3-三唑。
• Click Chemistry on Polymer Support: Synthesis of 1-Vinyl- and 1-Allyl-1,2,3-triazoles via Selenium Linker
  作者：Qiu-Ying Wang、Wu-Sheng Sheng、Shou-Ri Sheng、Yan Li、Ming-Zhong Cai

  DOI：10.1080/00397911.2013.789112

  日期：2014.1.2

  Abstract Polystyrene-supported 2-azidoethyl phenyl selenide and 3-azidopropyl phenyl selenide reagents have been developed and applied to the traceless solid-phase organic synthesis of 1-vinyl- and 1-allyl-1,2,3-triazoles by CuI-mediated azide–alkyne cycloadditions and subsequent cleavage from the polymer support through oxidation–elimination reaction with 30% hydrogen peroxide. The advantages of this

  摘要 开发了聚苯乙烯负载的 2-叠氮乙基苯基硒化物和 3-叠氮丙基苯基硒化物试剂，并应用于 CuI 介导的 1-乙烯基-和 1-烯丙基-1,2,3-三唑的无痕固相有机合成。叠氮化物-炔烃环加成和随后通过与 30% 过氧化氢的氧化消除反应从聚合物载体上裂解。该方法的优点是操作简单，产品收率和纯度好，试剂稳定性好，无异味。图形概要
• <i>N</i>-Vinyltriazoles: A New Functional Monomer Family through Click Chemistry
  作者：Hunaid Nulwala、Daniel J. Burke、Anzar Khan、Abigail Serrano、Craig J. Hawker

  DOI：10.1021/ma100011x

  日期：2010.6.22
• Synthesis and biological evaluation of 3-hydroxymethyl-5-(1H-1,2,3-triazol) isoxazolidines
  作者：Roberto Romeo、Salvatore V. Giofrè、Caterina Carnovale、Agata Campisi、Rosalba Parenti、Lorenzo Bandini、Maria A. Chiacchio

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.10.001

  日期：2013.12

  A synthetic approach towards a series of 3-hydroxymethyl-5-(1H-1,2,3-triazol) isoxazolidines has been reported, according to a procedure based on the cycloaddition reaction, under microwave irradiation, of a nitrone with 1-vinyl triazoles, prepared by a click reaction of azides with alkynes. Biological tests show that the synthesized compounds are able to inhibit proliferation of follicular and anaplastic human thyroid cancer cell lines, with IC50 values ranging from 3.87 to 8.76 mu M. The obtained compounds induce caspase-3 activation and DNA fragmentation prevalently in follicular human thyroid cancer cell lines. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.