2-trimethylsilylethyl (2E,4E)-5-iodo-3-methylpenta-2,4-dienoate | 220392-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-trimethylsilylethyl (2E,4E)-5-iodo-3-methylpenta-2,4-dienoate
• CAS: 220392-15-4
• 化学式: C₁₁H₁₉IO₂Si
• 分子量: 338.261
• InChiKey: AUJHWIWLTNBLED-QPHGKBKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.76
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-trimethylsilylethyl (2E,4E)-5-iodo-3-methylpenta-2,4-dienoate 在 chromium dichloride 、 4-二甲氨基吡啶 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 C19-epi-reveromycin B
  参考文献：
  名称：

  Reveromycin B和C19-epi-Reveromycin B的立体选择性全合成。

  摘要：

  本文描述了我们对天然产物雷弗霉素家族的总合成的研究。我们的合成方法是高效，立体控制和收敛的，并首次合成了白藜芦醇B（4）和C19-表-利维霉素B（55）。该成功策略的关键步骤包括：修饰的Negishi偶联（C7-C8键的构建）和Kishi-Nozaki反应（C19-C20键的构建），它们用于连接目标侧链。因此，整个合成的关键组成部分被定义为碘乙烯6，炔烃7和炔烃8。我们的合成说明了改良的Negishi偶联剂在构建复杂二烯时的效用，证实了白藜芦醇的立体化学构想并为该方法铺平了道路。用于制备用于生物学研究的设计类似物。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20000602)6:11<1987::aid-chem1987>3.0.co;2-u
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-Hydroxy-3-methyl-but-2-enoic acid 2-trimethylsilanyl-ethyl ester 在 chromium dichloride 、 Celite 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-trimethylsilylethyl (2E,4E)-5-iodo-3-methylpenta-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Reveromycin B和C19-epi-Reveromycin B的立体选择性全合成。

  摘要：

  本文描述了我们对天然产物雷弗霉素家族的总合成的研究。我们的合成方法是高效，立体控制和收敛的，并首次合成了白藜芦醇B（4）和C19-表-利维霉素B（55）。该成功策略的关键步骤包括：修饰的Negishi偶联（C7-C8键的构建）和Kishi-Nozaki反应（C19-C20键的构建），它们用于连接目标侧链。因此，整个合成的关键组成部分被定义为碘乙烯6，炔烃7和炔烃8。我们的合成说明了改良的Negishi偶联剂在构建复杂二烯时的效用，证实了白藜芦醇的立体化学构想并为该方法铺平了道路。用于制备用于生物学研究的设计类似物。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20000602)6:11<1987::aid-chem1987>3.0.co;2-u

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of Reveromycin B
  作者：Keith E. Drouet、Emmanuel A. Theodorakis

  DOI：10.1021/ja983429n

  日期：1999.1.1

  spectroscopic analysis, while the structure of 2 was proposed by analogy to 1.4 Herein, we would like to disclose a route to the chemical synthesis of 2, which may also be amenable to the synthesis of other members of this family.5 This reaction sequence constitutes the first total synthesis of a member of the reveromycin family and unambiguously confirms the proposed structures for 2 and 1.

  reveromycins A (1) 和 B (2) 属于一个新的天然产物家族，已从链霉菌属的土壤放线菌中分离出来。 1 这两种化合物都可能通过干扰与表皮生长相关的元素来抑制真核细胞的生长因子受体通路。2,3 1 和 2 的分子结构分别以 [6,6] 或 [5,6] 螺酮核为特征，并装饰有两个以羧酸单元结尾的高度不饱和侧链。1的相对和绝对构型是通过化学降解和光谱分析确定的，而2的结构是通过类比1.4提出的。这里，我们想公开一条化学合成2的路线，这也可能适用于合成这个家族的其他成员。