6-oximinonaltrexone O-methyl ether | 92078-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 6-oximinonaltrexone O-methyl ether
• 英文别名: naltrexone O-methyl oxime
• CAS: 92078-82-5
• 化学式: C₂₁H₂₆N₂O₄
• 分子量: 370.448
• InChiKey: VWOIFQZBOVNOIX-MBPVOVBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.96
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  74.52
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲氧基胺盐酸盐 、 纳曲酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 6-oximinonaltrexone O-methyl ether
  参考文献：
  名称：

  阿片激动剂和拮抗剂。14-羟基二氢吗啡酮的6,6-羟基和6-肟基衍生物。

  摘要：

  将纳洛酮（1a），纳曲酮（1b）和羟吗啡酮（1c）转化为相应的6,6-二氮丙啶（4a-c），肟（5a-c）和肟O-甲基醚（6a-c）。拮抗剂衍生物（R = CH2CH = CH2和R = CH2-c-C3H7）在甩尾试验中比吗啡的活性要弱于母体酮2-10倍，除了6a外，后者要小得多。活性。在标准激动剂测定中，激动剂类似物（R = Me）比吗啡活性高，但比二氢吗啡活性低。没有人的行动时间明显更长。因此，在C-6位上的结构变化以产生二氮丙啶，肟和肟O-甲基醚提供了保留预期的阿片样物质活性的化合物。

  DOI：

  10.1021/jm00378a034

文献信息

• Mixed κ/μ Opioid Receptor Agonists: The 6β-Naltrexamines
  作者：Gerta Cami-Kobeci、Adrian P. Neal、Faye A. Bradbury、Lauren C. Purington、Mario D. Aceto、Louis S. Harris、John W. Lewis、John R. Traynor、Stephen M. Husbands

  DOI：10.1021/jm8015552

  日期：2009.3.26

  Ligands from the naltrexamine series have consistently demonstrated agonist activity at kappa opioid receptors (KOR), with varying activity at the mu opioid receptor (MOR). Various 6 beta-cinnamoylamino derivatives were made with the aim of generating ligands with a KOR agonist/MOR partial agonist profile, as ligands with this activity may be of interest as treatment agents for cocaine abuse. The ligands all displayed the desired high affinity, nonselective binding in vitro and in the functional assays were high efficacy KOR agonists with some partial agonist activity at MOR. Two of the new ligands (12a, 12b) have been evaluated in vivo, with 12a acting as a KOR agonist and therefore somewhat similar to the previously evaluated analogues 3-6, while 12b displayed predominant MOR agonist activity.