4,4'-diphenyl-[5,5'-bithiazole]-2,2'-diamine | 109249-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4,4'-diphenyl-[5,5'-bithiazole]-2,2'-diamine
• 英文别名: 4,4′-diphenyl-[5,5′-bithiazole]-2,2′-diamine；4,4'-diphenyl-[5,5']bithiazolyl-2,2'-diyldiamine；5-(2-Amino-4-phenyl-1,3-thiazol-5-yl)-4-phenyl-1,3-thiazol-2-amine
• CAS: 109249-88-9
• 化学式: C₁₈H₁₄N₄S₂
• 分子量: 350.468
• InChiKey: RPDBYEBUWRJBSF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  251-252 °C(Solvent: 1,4-Dioxane)
• 沸点：
  553.8±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.372±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-diphenyl-[5,5'-bithiazole]-2,2'-diamine 在 硫酸 、 sodium ethanolate 、 sodium nitrite 作用下， 反应 21.17h， 生成 1,1′-(4,4′-diphenyl-[5,5′-bithiazole]-2,2′-diyl)bis(5-amino-3-(4-methylbenzoyl)-1H-pyrazole-4-carbonitrile)
  参考文献：
  名称：

  Hydrazonoyl bromide precursors as DHFR inhibitors for the synthesis of bis-thiazolyl pyrazole derivatives; antimicrobial activities, antibiofilm, and drug combination studies against MRSA

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105339
• 作为产物：
  描述：

  3-Benzoyl-1-phenylpent-2-ene-1,4-dione 在 盐酸 、 碘 、 copper(II) oxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4,4'-diphenyl-[5,5'-bithiazole]-2,2'-diamine
  参考文献：
  名称：

  Brønsted acid promoted addition–cyclization and C–C bond cleavage: a convenient synthesis of 2-amino-5-aroylmethylthiazoles derivatives

  摘要：

  通过自序的硫代迈克尔加成反应、分子内选择性环化反应、脱水/芳香化反应和 CâC 键裂解反应，从 1,4-enediones 和硫脲类化合物直接开发出了一种布氏酸促进的 CâC 键裂解方法，用于合成新型 2-amino-5-aroylmethylthiazole 衍生物。值得注意的是，该反应具有试剂简单、环境友好、收率高的显著优势。这种高效的方法也是制备 PLTP、CETP 抑制剂和新型生物杂环的极具吸引力的替代方法。

  DOI：

  10.1039/c4ob01519c

文献信息

• Stereochemische Untersuchungen bei Dithiazolylen
  作者：H. Erlenmeyer、K. Menzi

  DOI：10.1002/hlca.19480310722

  日期：——

  Um über die Winkelung der NCCN-Gruppe in Dithiazolylen etwas zu erfahren, wurden 4,4′- und 5,5′-Dithiazolylderivate hergestellt und auf das Vorhandensein von Atropisomerie geprüft. Spaltbarkeit in optisch aktive Isomere konnte bei keiner der bisher untersuchten Verbindungen beobachtet werden.

  Umüberdie Winkelung der NCCN-Gruppe in Dithiazolylen etwas zu erfahren，wurden 4,4'- and 5,5'-Dithiazolylderivate hergestellt und auf das Vorhandensein von Atropisomeriegeprüft。在不合时宜的Verbindungen beobachtet werden的最佳Isomere konnte bei keiner der Biher中进行的Spaltbarkeit。
• �ber 5,5?-Dithiazolyl
  作者：M. Erne、L. Herzfeld、B. Prijs、H. Erlenmeyer

  DOI：10.1002/hlca.19530360204

  日期：——

  The synthesis of 5,5′-bithiazole is described.

  描述了5,5'-联噻唑的合成。
• [5,5] Sigmatropic shift of N-phenyl-N′-(2-thiazolyl)hydrazines and N,N′-bis(2-thiazolyl)hydrazines into 2-amino-5-(p-aminophenyl)thiazoles and 5,5′-bis(2-aminothiazole) derivatives
  作者：Boong Won Lee、Seung Dal Lee

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00493-7

  日期：2000.5

  [5,5] Sigmatropic shift of N-phenyl-N'-(2-thiazolyl)hydrazines and N,N'-bis(2-thiazolyl)hydrazines in acid-catalyzed benzidine-type rearrangement into 2-amino-5-(p-aminophenyl)thiazoles and 5,5'-bis(2-aminothiazole) derivatives is described, respectively. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Beyer et al., Chemische Berichte, 1956, vol. 89, p. 2230,2235
  作者：Beyer et al.

  DOI：——

  日期：——
• Beyer; Kreutzberger, Chemische Berichte, 1951, vol. 84, p. 518,520, 523
  作者：Beyer、Kreutzberger

  DOI：——

  日期：——