2-bromo-2',4',6'-triisopropyl-3,6-dimethoxybiphenyl | 1402393-56-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-2',4',6'-triisopropyl-3,6-dimethoxybiphenyl
• 英文别名: 2-bromo-3,6-dimethoxy-2',4',6'-triisopropyl-1,1'-biphenyl；2‐bromo‐3,6‐dimethoxy‐2',4',6'‐tris(propan‐2‐yl)‐1,1'‐biphenyl；2-Bromo-2',4',6'-triisopropyl-3,6-dimethoxy-1,1'-biphenyl；2-bromo-1,4-dimethoxy-3-[2,4,6-tri(propan-2-yl)phenyl]benzene
• CAS: 1402393-56-9
• 化学式: C₂₃H₃₁BrO₂
• 分子量: 419.402
• InChiKey: MPAYZJCEJZADBQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  425.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.136±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-2',4',6'-triisopropyl-3,6-dimethoxybiphenyl 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  联芳基膦氧烷配体促进的钯催化交叉偶联反应

  摘要：

  我们报告使用联芳基膦酸酯作为钯催化的交叉偶联反应的配体。开发了一种模块化合成方法，该方法采用将伯联芳基膦双共轭加成到1,1,5,5-四烷基五-1,4-二烯-3-酮中。值得注意的是，该合成不需要使用铜，铜是结构相关的联芳基膦配体中的已知污染物。使用上述合成策略，我们合成了联芳基膦酸酯的文库，改变了它们对磷的取代以及联芳基序的空间和电子性质。然后，我们在可溶有机碱存在下，将它们作为Pd催化的交叉偶联反应（如芳基磺酰胺化，芳基烷氧基化和芳基胺化）中的配体性能进行基准测试。在研究的每个反应中，许多配体的性能优于已知可促进给定转化的联芳基膦。使用高通量筛选技术确定了详细的底物范围。几种联芳基膦酸酯及其相应的Pd（II）氧化加成络合物已使用NMR光谱学和X射线晶体学进行了广泛表征。一般观察结果表明，联芳基膦酸酯可促进还原消除并与钯形成牢固的催化剂。在许多情况下，就较低的催化剂负载量，较短的反应时间和耐

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b03012
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二甲氧基-2,3-二溴苯 、 magnesium,1,3,5-tri(propan-2-yl)benzene-6-ide,bromide 在 [1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene](3-chloropiridyl)palladium(II) dichloride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以89%的产率得到2-bromo-2',4',6'-triisopropyl-3,6-dimethoxybiphenyl
  参考文献：
  名称：

  联芳基膦化合物的制备方法

  摘要：

  本发明涉及有机合成技术领域，特别是涉及一种联芳基膦化合物的制备方法，其包括以下步骤：非反应性气体氛围下，将卤代联芳基化合物、二烃基膦、钯盐、膦配体、碱以及溶剂混合，然后在80℃~120℃条件下反应。本发明通过选用4,5‑二(二‑叔丁基膦)‑9,9‑二甲基氧杂蒽和/或1,1'‑双(二苯基膦)二茂铁作为配体，与钯盐搭配使用，能使得卤代联芳基化合物和二烃基膦在较温和的80℃~120℃条件下反应，无需传统技术中的‑78℃的苛刻条件；且无需将反应物预先制备成格氏试剂，也无需使用叔丁基锂等高危化学品，无需引入当量的铜，不会造成铜残留，避免对所得的联芳基膦化合物后续参与催化C‑X键成键反应时造成不利影响。

  公开号：

  CN114805435A

文献信息

• An Improved Synthesis of BrettPhos- and RockPhos-Type Biarylphosphine Ligands
  作者：Naoyuki Hoshiya、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1002/adsc.201200398

  日期：2012.7.9

  Improved processes for the preparation of biphenyl‐based phosphine ligands t‐BuBrettPhos, RockPhos, and BrettPhos are presented. The new methods, featuring the use of Grignard reagents and catalytic amounts of copper, are superior to the previous methods, which require the use of tert‐butyllithium and stoichiometric amounts of copper. Specifically, the use of less dangerous reagents provides a safer

  介绍了制备基于联苯的膦配体t - BuBrettPhos、RockPhos 和 BrettPhos 的改进方法。新方法的特点是使用格氏试剂和催化量的铜，优于以前需要使用叔丁基锂和化学计量铜的方法。具体而言，使用危险性较低的试剂提供了更安全的过程，而使用催化量的铜可以高产率地分离纯产品。这些改进对于这些配体的大规模制备尤为重要。
• 一种合成大位阻联苯类有机膦化合物的方法
  申请人：河南省科学院化学研究所有限公司

  公开号：CN111471069A

  公开（公告）日：2020-07-31

  本发明公开了一种合成大位阻联苯类有机膦化合物的方法，涉及2‑二烷基膦‑3,6‑二甲氧基‑2’,4’,6’‑三异丙基‑1,1'‑联苯的合成方法，属于有机合成领域。在无水无氧氛围中，以二烷基氯化膦为原料，与金属镁反应生成二烷基膦氯化镁，然后在镍催化剂作用下，与2‑卤‑3,6‑二甲氧基‑2’,4’,6’‑三异丙基‑1,1’‑联苯反应生成2‑二烷基膦‑3,6‑二甲氧基‑2’,4’,6’‑三异丙基‑1,1'‑联苯。与现有技术相比本发明反应条件温和，产率高，后处理简单，适合工业化生产。
• Differential Dihydrofunctionalization: A Dual Catalytic Three‐Component Coupling of Alkynes, Alkenyl Bromides, and Pinacolborane
  作者：James E. Baumann、Gojko Lalic

  DOI：10.1002/anie.202206462

  日期：2022.9.12

  differential dihydrofunctionalization of terminal alkynes enables the synthesis of allylic boronate esters through reductive three-component coupling of terminal alkynes, alkenyl bromides, and pinacolborane. The transformation is promoted by cooperative action of a copper/palladium catalyst system and results in hydrofunctionalization of both π-bonds of an alkyne.

  末端炔烃差异二氢官能化的新方法能够通过末端炔烃、烯基溴和频哪醇硼烷的还原三组分偶联合成烯丙基硼酸酯。该转化是通过铜/钯催化剂体系的协同作用促进的，并导致炔烃的两个π键的氢官能化。
• 卤代联芳基化合物的合成方法
  申请人：江苏欣诺科催化剂有限公司

  公开号：CN114805013A

  公开（公告）日：2022-07-29

  本发明涉及有机合成技术领域，特别是涉及一种卤代联芳基化合物的合成方法，包括以下步骤：非反应性气体氛围下，将二卤代芳基化合物、芳基格氏试剂、[1,3‑双(2,6‑二异丙基苯)咪唑‑2‑叉](3‑氯吡啶)二氯化钯、碱以及溶剂混合，然后在50℃~75℃条件下反应。本发明通过特别选用[1,3‑双(2,6‑二异丙基苯)咪唑‑2‑叉](3‑氯吡啶)二氯化钯作为催化剂，能够使得二卤代芳基化合物和芳基格氏试剂的C‑C偶联反应在较温和的50℃~75℃条件下反应，无需传统技术中的‑78℃的苛刻条件；且能高选择性地仅发生单取代反应，从而大大降低副反应的发生，以更高的收率制得卤代联芳基化合物目标产物。
• DOZNTM 2.0: A quantitative green chemistry evaluator for a sustainable future
  作者：Pankaj Sharma、Ettigounder Ponnusamy、Subir Ghorai、Thomas J. Colacot

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2022.122367

  日期：2022.6

  developed and launched DOZN™2.0, a unique web-based greener alternative scoring matrix, also known as a quantitative green chemistry evaluator, based on the 12 principles of green chemistry for researcherss to evaluate relative greenness of products/processes. The 12 principles of green chemistry provide a framework for learning about green chemistry and designing or improving materials, products, processes

  默克开发并推出了 DOZN™2.0，这是一种基于网络的独特绿色替代评分矩阵，也称为定量绿色化学评估器，基于绿色化学的 12 项原则，供研究人员评估产品/过程的相对绿色度。绿色化学的 12 条原则为学习绿色化学以及设计或改进材料、产品、工艺和系统提供了一个框架。DOZN™2.0 根据每个原则的指标对产品进行评分，并汇总原则得分以得出最终总分。该系统根据制造信息、全球协调系统 (GHS) 和安全数据表 (SDS) 数据计算分数，这些数据为产品/流程提供绿色分数。DOZN™2。0 足够灵活，可以涵盖从化学到生物学再到基于材料科学的产品的各种产品组合。DOZN™2.0 系统还经过第三方验证和验证，以确保应用最佳实践。这项新的绿色化学倡议为用户提供了更广泛的绿色替代产品，并带有确认文件，以验证更环保的特性。通过 DOZN™2.0，客户现在可以计算其流程和产品的绿色分数。这个免费的、基于网络的工具为用