2-(1,4,5-triphenyl-1H-imidazol-2-yl)phenol | 862121-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(1,4,5-triphenyl-1H-imidazol-2-yl)phenol
• 英文别名: 2-(1,4,5-triphenylimidazol-2-yl)phenol
• CAS: 862121-28-6
• 化学式: C₂₇H₂₀N₂O
• 分子量: 388.469
• InChiKey: BLJQUYDNZNVVPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,4,5-triphenyl-1H-imidazol-2-yl)phenol 在 三氟乙酸 作用下， 反应 25.0h， 生成 2-(di(1H-pyrrol-2-yl)methyl)-6-(1,4,5-triphenyl-1H-imidazol-2-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  一些新颖的四苯基咪唑衍生的基于BODIPY的荧光分子转子的光物理性质。

  摘要：

  已经报道了四种新颖的基于羟基取代的四苯基咪唑（HPI）的硼二吡咯亚甲基（BODIPY）荧光团（HPIB1-HPIB4）的战略设计，合成和全面表征。单晶X射线结构测定揭示了这些分子的非平面扭曲取向。非平面取向完全限制了有害的π-π相互作用，并避免了固态/聚集态激发态的非辐射弛豫路径，并使它们具有AIE活性。这些化合物的AIE特性与精细的J聚集（从其晶体结构明显）以及受限制的分子内旋转（RIR）有关。这些化合物对粘度显示出显着的敏感性，并且由于咪唑环周围有多个苯基，因此可以用作荧光分子的转子，

  DOI：

  10.1039/c9dt04177j
• 作为产物：
  描述：

  硝基苯 在 ammonium acetate 、 铁粉 、 氯化铵 、 7CH₄N₂O*2ZnCl₂ 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(1,4,5-triphenyl-1H-imidazol-2-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  使用 AC-SO3H/[Urea]7[ZnCl2]2 作为高效催化剂体系制备多取代咪唑：一种新方法，以及 α-葡萄糖苷酶抑制剂活性

  摘要：

  低共熔溶剂 (DES) 既可作为有机溶剂，又可作为有机合成反应的有用催化剂，尤其是含有氮元素的杂环化合物的合成。DES 具有许多重要特性，即大液场、可生物降解性、出色的热稳定性和适中的蒸气压。含非晶碳磺酸基（AC-SO 3 H）是新一代具有强酸活性的固体酸之一。基于同时存在的酸性官能团，如羧酸、酚基和磺酸基，它们表现出许多重要的活性，即强布朗斯台德酸、高表面积、高稳定性、可重复使用性和可回收性。在这项研究中，AC-SO 3 H 是由稻壳通过使用 FT-IR、P-XRD、TGA、SEM 和 EDS 等现代方法检查碳化和磺化过程，以及表面性质和结构。[Urea] 7 [ZnCl 2 ] 2由摩尔比为7:2的尿素和ZnCl 2合成；使用 FT-IR 和 TGA 定义结构。通过结合 AC-SO 3 H 和 [Urea] 7 [ZnCl 2 ] 2我们的目标是形成一种有效的催化剂/溶剂体系，用于通过

  DOI：

  10.1039/d3ra00755c

文献信息

• Simple and efficient method for the synthesis of highly substituted imidazoles using zeolite-supported reagents
  作者：K. Sivakumar、A. Kathirvel、A. Lalitha

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.04.013

  日期：2010.6

  Cu(II) nitrate impregnated zeolite has been used as an efficient supported reagent for an improved and rapid one-pot synthesis of 2,4,5-trisubstituted and 1,2,4,5-tetrasubstituted imidazoles in excellent yields. Condensation in the presence of supported reagents with operational simplicity, inexpensive reagents, high yield of products, and the use of non-toxic reagents makes this synthetic protocol

  硝酸铜（II）浸渍的沸石已被用作有效的载体试剂，以优异的产率改进和快速地一锅合成2,4,5-三取代和1,2,4,5-四取代的咪唑。在操作简便，成本低廉的试剂，高收率的产品以及使用无毒试剂的情况下，在支持的试剂存在下进行缩合使该合成方案成为一种有吸引力的方案。
• Magnetic nanoparticle-supported sulfonic acid as a green catalyst for the one-pot synthesis of 2,4,5-trisubstituted imidazoles and 1,2,4,5-tetrasubstituted imidazoles under solvent-free conditions
  作者：Mahnaz Sakhdari、Ali Amoozadeh、Eskandar Kolvari

  DOI：10.1515/hc-2020-0125

  日期：2021.10.4

  (γ-Fe2O3-SO3H) is used as an efficient catalyst in the synthesis of 2,4,5-trisubstituted imidazoles and 1,2,4,5-tetrasubstituted imidazoles in a short time (40–70 min for trisubstituted imidazoles and 30–40 min for tetrasubstituted imidazoles) and high-purity products were obtained (92–98% for trisubstituted imidazoles and 94–98% for tetrasubstituted imidazoles) in simple multicomponent reactions. The structure

  摘要 在这项工作中，磁性纳米粒子负载的磺酸（γ-Fe2O3-SO3H）作为一种高效的催化剂在短时间内合成了 2,4,5-三取代咪唑和 1,2,4,5-四取代咪唑。在简单的多组分反应中获得了时间（三取代咪唑为 40-70 分钟，四取代咪唑为 30-40 分钟）和高纯度产物（三取代咪唑为 92-98%，四取代咪唑为 94-98%）。这些产物的结构通过 FT-IR 和 NMR 确认。绿色和可回收的催化剂、环保和无溶剂条件、高催化活性、更短的反应时间、易于通过外部磁铁回收、高纯度和优异的收率是这些反应的一些特点。
• A modified procedure for the synthesis of 2,4,5-tri- and 1,2,4,5-tetrasubstituted imidazoles
  作者：Z. G. Song、X. Wan、S. Zhao

  DOI：10.1007/s10600-013-0488-1

  日期：2013.1

  important member of five-membered heterocycle compounds, the imidazole moiety has many pharmacological properties and play important roles in biochemical process [1]. Many of the substituted imidazoles are used as biocides [2], potent angiotensin II receptor antagonists [3], glucagon receptor antagonists [4], and inhibitors of IL-1 and 5-lipoxygenase [5]. Owing to their wide range of biological, industrial

  作为五元杂环化合物的重要成员，咪唑部分具有多种药理特性，在生化过程中发挥着重要作用[1]。许多取代的咪唑被用作杀生物剂 [2]、有效的血管紧张素 II 受体拮抗剂 [3]、胰高血糖素受体拮抗剂 [4] 以及 IL-1 和 5-脂氧合酶的抑制剂 [5]。由于其广泛的生物、工业和合成应用，它们最近受到了广泛的关注。文献中报道了几种合成高度取代的咪唑的方法[6-13]。上述方法中，二酮与醛或醛与胺一锅缩合得到2,4,5-三或1,2,4,5-四取代咪唑的方法，在各种催化剂存在下使用乙酸铵作为氨源 [13-16] 是众所周知的。是一种成熟的多组分反应 (MCR)，用于制备高度取代的咪唑。在这种类型的反应中，至少三种容易获得的组分反应形成单一产物，该产物基本上结合了起始材料的所有原子。在 AcOH 存在下合成高度取代的咪唑的一锅 MCR 已被广泛报道[17-20]。然而，使用高温（180℃），昂贵的仪器喜欢微波，10当量。NH4OAc
• An efficient multicomponent synthesis of 2,4,5-trisubstituted and 1,2,4,5-tetrasubstituted imidazoles catalyzed by a magnetic nanoparticle supported Lewis acidic deep eutectic solvent
  作者：Thanh Thi Nguyen、Ngoc-Phuong Thi Le、The Thai Nguyen、Phuong Hoang Tran

  DOI：10.1039/c9ra08074k

  日期：——

  A mild and highly efficient reaction for the synthesis of 2,4,5-trisubstituted and 1,2,4,5-tetrasubstituted imidazoles catalyzed by a magnetically supported Lewis acidic deep eutectic solvent on magnetic nanoparticles (LADES@MNP) has been developed via one-pot multicomponent processes under solvent-free sonication. These reactions have good to excellent yields, mild conditions, and work-up simplicity

  磁性负载路易斯酸性深共熔溶剂在磁性纳米粒子上催化合成 2,4,5-三取代和 1,2,4,5-四取代咪唑的温和高效反应 (LADES@MNP )无溶剂超声下的一锅多组分工艺。这些反应具有良好至极好的产率、温和的条件和简单的后处理。该方法代表了一种制备2,4,5-三取代和1,2,4,5-四取代咪唑的新方法。更重要的是，LADES@MNP可以很容易地通过磁选回收并重复使用五次，而催化活性没有明显损失。
• Immobilized ionic liquid on superparamagnetic nanoparticles as an effective catalyst for the synthesis of tetrasubstituted imidazoles under solvent-free conditions and microwave irradiation
  作者：Javad Safari、Zohre Zarnegar

  DOI：10.1016/j.crci.2013.01.019

  日期：2013.10

  Résumé The ionic liquid 1-methyl-3-(3-trimethoxysilylpropyl) imidazolium chloride was immobilized on superparamagnetic Fe3O4 nanoparticles (IL-MNPs) and used as an efficient heterogeneous catalyst for the one-pot synthesis of 1,2,4,5-tetrasubstituted imidazoles under solvent-free conditions using microwave irradiation. The reactions in conventional heating conditions were compared with the microwave-assisted reactions. The combined merits of microwave irradiation and immobilized ionic liquid on superparamagnetic nanoparticles make the four-component condensation with safe operation, low pollution, and rapid access to products and simple work-up. Supplementary Materials: Supplementary materials for this article are supplied as separate files: mmc1.doc mmc2.docx

  摘要 离子液体1-甲基-3-(3-三甲氧基硅基丙基)咪唑氯化物被固定在超顺磁性Fe3O4纳米颗粒上（IL-MNPs），并用作在无溶剂条件下通过微波辐射高效合成1,2,4,5-四取代咪唑的异相催化剂。将常规加热条件下的反应与微波辅助反应进行了比较。微波辐射和固定离子液体在超顺磁性纳米颗粒上的组合优点使得四组分缩合反应操作安全、污染低、快速获得产物且后处理简单。 补充材料： 本文的补充材料以单独文件提供： mmc1.doc mmc2.docx