3-(4-isopropylphenyl)quinolin-2(1H)-one | 1459775-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-isopropylphenyl)quinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 3-(4-i-propylphenyl)quinolin-2(1H)-one；3-(4-propan-2-ylphenyl)-1H-quinolin-2-one
• CAS: 1459775-45-1
• 化学式: C₁₈H₁₇NO
• 分子量: 263.339
• InChiKey: SHQDNKDREAGJOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.32
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  32.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-isopropyl-phenyl)-2-nitro-ethanol 在 polyphosphoric acid 作用下， 反应 1.5h， 生成 3-(4-isopropylphenyl)quinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  硝基烯烃与吲哚的无金属环扩环：3-取代的2-喹诺酮类的简单模块化方法†

  摘要：

  3-取代的2-喹诺酮是通过2-硝基烯烃与2-取代的吲哚在多磷酸中的新型无金属环转移反应获得的。这种酸介导的级联转化通过ANRORC（亲核试剂的添加，开环和闭环）机理进行操作，可以与Fisher吲哚合成结合使用，以提供一种实用的三组分杂环化方法从芳基肼，2-硝基烯烃和苯乙酮。还证明了该化学方法的另一种选择，该方法采用了富电子芳烃和戊烯与1-（2-吲哚基）-2-硝基烯烃的烷基化反应。

  DOI：

  10.1039/c4ra14406f

文献信息

• Metal-free transannulation reaction of indoles with nitrostyrenes: a simple practical synthesis of 3-substituted 2-quinolones
  作者：Alexander V. Aksenov、Alexander N. Smirnov、Nicolai A. Aksenov、Inna V. Aksenova、Liliya V. Frolova、Alexander Kornienko、Igor V. Magedov、Michael Rubin

  DOI：10.1039/c3cc45696j

  日期：——

  3-Substituted 2-quinolones are obtained via a novel, metal-free transannulation reaction of 2-substituted indoles with 2-nitroalkenes in polyphosphoric acid. The reaction can be used in conjunction with the Fisher indole synthesis offering a practical three-component heteroannulation methodology to produce 2-quinolones from arylhydrazines, 2-nitroalkenes and acetophenone.

  3-取代的2-喹啉是通过2-取代吲哚与2-硝基烯烃在聚磷酸中进行的新型无金属跨环反应获得的。该反应可以与费舍尔吲哚合成联用，提供了一种实用的三组分杂环闭环方法，将芳基肼、2-硝基烯烃和乙酰苯one转化为2-喹啉。
• Highly efficient modular metal-free synthesis of 3-substituted 2-quinolones
  作者：Alexander V. Aksenov、Alexander N. Smirnov、Nicolai A. Aksenov、Inna V. Aksenova、Asiyat S. Bijieva、Michael Rubin

  DOI：10.1039/c4ob02131b

  日期：——

  A modular approach to 3-substituted 2-quinolones via a cascade annulation reaction between 4-nitroketones and hydrazines has been developed.

  通过4-硝基酮和肼之间的级联环化反应，已经开发出一种3-取代2-喹啉酮的模块化方法。