(2R,6R)-6-Ethyl-2-((1E,4E)-(S)-5-iodo-1,3-dimethyl-penta-1,4-dienyl)-5-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran | 380355-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (2R,6R)-6-Ethyl-2-((1E,4E)-(S)-5-iodo-1,3-dimethyl-penta-1,4-dienyl)-5-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran
• 英文别名: (2R,6R)-6-ethyl-2-[(2E,4S,5E)-6-iodo-4-methylhexa-2,5-dien-2-yl]-5-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran
• CAS: 380355-96-4
• 化学式: C₁₅H₂₃IO
• 分子量: 346.252
• InChiKey: TWOQNWZMEZPQCY-ZCEPPWPRSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.286±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,6R)-6-Ethyl-2-((1E,4E)-(S)-5-iodo-1,3-dimethyl-penta-1,4-dienyl)-5-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran 在 palladium diacetate 、 ammonium molybdate 、 (R,R)-1,2-dimethylamido-ethylenedioxy-butyl-borane 、 双氧水 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 silver carbonate 、 lithium hexamethyldisilazane 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 2-[(2R,4S,5S,6S)-4,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-6-[(E)-2-[(1S,2S,3R)-2-[(1E,3R,4E)-5-[(2R,6R)-6-ethyl-5-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]-3-methylhexa-1,4-dienyl]-3-methylcyclopropyl]ethenyl]oxan-2-yl]ethoxy-tert-butyl-diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  （+）-ambruticin的全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja016893s
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl-[[(2R,6R)-6-ethyl-5-methyl-4-triethylsilyloxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]methoxy]-dimethylsilane 在 chromium dichloride 、 acetylacetonatodicarbonylrhodium(l) 、 四(三苯基膦)钯 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 草酰氯 、 nBu₃Sn(nBu)Cu(CN)Li₂ 、 (S,R)-o-BINAPHOS 、 氢气 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， -78.0~70.0 ℃ 、2.03 MPa 条件下， 反应 63.75h， 生成 (2R,6R)-6-Ethyl-2-((1E,4E)-(S)-5-iodo-1,3-dimethyl-penta-1,4-dienyl)-5-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  （+）-ambruticin的全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja016893s