propargyl 3-(p-toluenesulfonamido)-4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-allohexopyranoside | 1310060-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: propargyl 3-(p-toluenesulfonamido)-4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-allohexopyranoside
• 英文别名: propargyl 3-tosylamino-2,3-dideoxy-α-D-alloside；[(2R,3S,4S,6S)-3-acetyloxy-4-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-6-prop-2-ynoxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1310060-46-8
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₈S
• 分子量: 439.486
• InChiKey: PKARPRATQCJEHX-YRPNKDGESA-N

物化性质

• 沸点：
  575.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  propargyl 3-(p-toluenesulfonamido)-4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-allohexopyranoside 、 苄基叠氮 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 以98%的产率得到1-benzyl-4-(3'-p-toluenesulfonamido-4',6'-di-O-acetyl-4',3'-dideoxy-α-D-allo-pyranosyloxymethyl)-1H-1,2,3-triazol
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of multivalent neoglycoconjugates by click conjugations

  摘要：

  一种高度立体选择性的BF₃∙OEt₂促进的串联氢胺化/糖基化反应已经开发出来，用于在一锅法中形成丙炔基3-对甲苯磺酰胺基-2,3-二脱氧糖。随后的多价3-对甲苯磺酰胺基-2,3-二脱氧新糖类共轭物的构建，具有潜在的生物化学应用，涉及点击偶联作为关键反应步骤。在微波辐射的辅助下，铜催化的区域选择性点击反应得到了极大的加速。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.134
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰胺 、 2-丙炔-1-醇 、 乙酰化葡萄烯糖 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到propargyl 3-(p-toluenesulfonamido)-4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-allohexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Ready access to 3-amino-2,3-dideoxysugars via regio- and stereo-selective tandem hydroamination–glycosylation of glycals

  摘要：

  已开发一种高立体选择性的BF3·OEt2促使的串联氨基化-糖基化反应，在糖基架构上形成3-氨基-2,3-脱氧糖，采用一步法程序。这种高效的多组分反应方案提供了简单性，并且对每个组分的多种变体具有广泛的适用性。

  DOI：

  10.1039/c1ob05068k