5-amino-4-anilino-6-chloro-2-methylpyrimidine | 129006-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-amino-4-anilino-6-chloro-2-methylpyrimidine
• 英文别名: 6-chloro-2-methyl-4-N-phenylpyrimidine-4,5-diamine
• CAS: 129006-34-4
• 化学式: C₁₁H₁₁ClN₄
• 分子量: 234.688
• InChiKey: LJUGQHFBHSFDLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-4-anilino-6-chloro-2-methylpyrimidine 在 PdCl₂/C ammonium hydroxide 、 氢气 、 乙酸酐 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-methyl-9-phenyl-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  Purines. X. Reactivities of Methyl Groups on 9-Phenylpurines: Condensation with an Aldehyde or an Ester, and Oxidation with Selenium Dioxide.

  摘要：

  在氢化钠存在下，9H-嘌呤环上8位和6位的甲基团与苯甲醛和乙苯酸酯发生缩合反应，得到斯蒂尔基-（4a，b）和苯乙酰基-9H-嘌呤（5a，b和6a，b）。将甲基转化为甲酰基是通过在二噁烷中用二氧化硒处理实现的，得到9H-嘌呤羧醛（7a，b和8a，b）。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.227
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-5-硝基-4,6-嘧啶二醇 在 盐酸 、 铁粉 、 N,N-二乙基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 5-amino-4-anilino-6-chloro-2-methylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  苯基和二芳基脲与噻唑并 [5,4-d] 嘧啶支架作为血管生成抑制剂：设计、合成和生物学评价

  摘要：

  血管生成对肿瘤生长至关重要，抑制血管生成已被视为癌症治疗的一种有前途的方法。血管内皮生长因子受体-2 (VEGFR-2) 是血管生成的重要因素。在这项工作中，合理设计和合成了一系列抑制血管生成的新型噻唑并[5,4-d]嘧啶衍生物。在体外研究了它们对人脐静脉内皮细胞 (HUVEC) 的抑制活性。1-(4-氟苯基)-3-{4-[(5-甲基-2-苯基[1,3]噻唑并[5,4-d]嘧啶-7-基)氨基]苯基}脲(19b)和1-(3-氟苯基)-3-{4-[(5-methyl-2-phenyl[1,3]thiazolo[5,4-d]pyrimidin-7-yl)amino]phenyl}urea (19g)对 HUVEC 增殖最有效的抑制作用（IC50 分别为 12.8 和 5.3 μm）。化合物19g可抑制人脐静脉内皮细胞的迁移。这些结果支持进一步研究这些化合物作为有效的抗癌剂。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201800493

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Novel Oxazolo[5,4‐ <i>d</i> ]pyrimidines as Potent VEGFR‐2 Inhibitors
  作者：Ya‐Hui Deng、Dan Xu、Ye‐Xiang Su、Yi‐Juan Cheng、Yan‐Li Yang、Xiu‐Yun Wang、Juan Zhang、Qi‐Dong You、Li‐Ping Sun

  DOI：10.1002/cbdv.201400270

  日期：2015.4

  receptor (VEGFR) and other protein kinases. Inhibition of these kinases presents an attractive approach for developing anticancer therapeutics. In this work, a series of 2,5,7-trisubstituted oxazolo[5,4-d]pyrimidines were synthesized, and their inhibitory activities were investigated against VEGFR-2 and human umbilical vein endothelial cells (HUVEC) in vitro. Compound 9n exhibited the most potent inhibitory

  肿瘤血管生成是由血管内皮生长因子受体（VEGFR）和其他蛋白激酶介导的。这些激酶的抑制为开发抗癌疗法提供了一种有吸引力的方法。在这项工作中，合成了一系列的2,5,7-三取代的恶唑并[5,4-d]嘧啶，并在体外研究了它们对VEGFR-2和人脐静脉内皮细胞（HUVEC）的抑制活性。化合物9n表现出最强的抑制活性，对VEGFR-2激酶和HUVEC的IC50值分别为0.33和0.29μM。进一步的激酶选择性测定显示这些化合物表现出良好的VEGFR和中等的EGFR抑制活性。对接分析表明在VEGFR-2的ATP结合位点有一种常见的相互作用方式。
• Purines. IX. Reaction of 9-Phenyl-9H-purine-2-carbonitriles with Grignard Reagents
  作者：Ken-ichi Tanji、Takeo Higashino

  DOI：10.3987/com-89-s14

  日期：——
• Facile synthesis of 2,5,7-trisubstituted oxazolo[5,4-d]pyrimidines via copper-catalyzed intramolecular C–O bond formation
  作者：Dan Xu、Li-Ping Sun、Qi-Dong You

  DOI：10.1016/j.tet.2012.03.080

  日期：2012.6

  A novel and convenient synthesis of 2,5,7-trisubstituted oxazolo[5,4-d]pyrimidines was presented. The key step involved an intramolecular C-O cross-coupling of the ortho-halopyrimidine amide via a copper (I)-mediated cyclization reaction, which provided target trisubstituted oxazolopyrimidine in moderate to good yields. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• TANJI, KEN-ICHI;HIGASHINO, TAKEO, HETEROCYCLES, 30,(1990) N, C. 435-440
  作者：TANJI, KEN-ICHI、HIGASHINO, TAKEO

  DOI：——

  日期：——