1-(3-iodo-2,2-dimethylcyclopropyl)propan-1-ol | 868388-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3-iodo-2,2-dimethylcyclopropyl)propan-1-ol
• 英文别名: (1S)-1-[(1S,3R)-3-iodo-2,2-dimethylcyclopropyl]propan-1-ol
• CAS: 868388-23-2
• 化学式: C₈H₁₅IO
• 分子量: 254.111
• InChiKey: GPHGJDQZAZCPAY-LYFYHCNISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-iodo-2,2-dimethylcyclopropyl)propan-1-ol 、 (1S)-(-)-莰烷酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-(3-iodo-2,2-dimethylcyclopropyl)propyl 4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-oxa-bicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有多达四个连续立体中心的环丙醇的高度对映选择性和非对映选择性串联生成

  摘要：

  报告了三种高度对映选择性和非对映选择性的一锅法，用于合成具有多达四个连续立体中心的环丙醇和碘环丙醇。路线 1 涉及将烷基锌试剂不对称加成到烯醛，然后进行非对映选择性环丙烷化。路线2与路线1平行，不同之处在于使用碘仿生成卡宾酸锌，产物为碘环丙醇。路线 3 需要醛与二乙烯基锌试剂的不对称乙烯基化和随后的非对映选择性环丙烷化。

  DOI：

  10.1021/ja0539239
• 作为产物：
  描述：

  4-(tert-butyl-diphenyl-silanoxy)-but-2-enal 在 (-)-MIB 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 1-(3-iodo-2,2-dimethylcyclopropyl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  具有多达四个连续立体中心的环丙醇的高度对映选择性和非对映选择性串联生成

  摘要：

  报告了三种高度对映选择性和非对映选择性的一锅法，用于合成具有多达四个连续立体中心的环丙醇和碘环丙醇。路线 1 涉及将烷基锌试剂不对称加成到烯醛，然后进行非对映选择性环丙烷化。路线2与路线1平行，不同之处在于使用碘仿生成卡宾酸锌，产物为碘环丙醇。路线 3 需要醛与二乙烯基锌试剂的不对称乙烯基化和随后的非对映选择性环丙烷化。

  DOI：

  10.1021/ja0539239

文献信息

• Kim, Hun Young; Salvi, Luca; Carroll, Patrick J., Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 954 - 962
  作者：Kim, Hun Young、Salvi, Luca、Carroll, Patrick J.、Walsh, Patrick J.

  DOI：——

  日期：——