14-β-hydroxybaccatin III 1,14-carbonate | 318464-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 14-β-hydroxybaccatin III 1,14-carbonate
• 英文别名: 14β-hydroxybaccatine III-1,14 carbonate；14-β-hydroxybaccatin III-1,14-carbonate；14β-hydroxybaccatin III-1,14-carbonate；14-hydroxybaccatine III-1,14 carbonate；[(1S,2S,3R,4S,7R,9S,10S,12R,15R,16S)-4,12-diacetyloxy-9,15-dihydroxy-10,14,20,20-tetramethyl-11,18-dioxo-6,17,19-trioxapentacyclo[11.6.1.01,16.03,10.04,7]icos-13-en-2-yl] benzoate
• CAS: 318464-43-6
• 化学式: C₃₂H₃₆O₁₃
• 分子量: 628.63
• InChiKey: PQSJWHDRJJEEJZ-BFUZFAAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  181
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  14-β-hydroxybaccatin III 1,14-carbonate 、 三氯乙酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 7-trichloroacetyl-14-hydroxybaccatin III-1,14-carbonate
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of a taxane derivative

  摘要：

  该发明涉及一种改进的合成过程，用于合成13-(N-Boc-β-异丁基丝氨酸基)-14-β-羟基紫杉醇III-1,14-碳酸酯(I)，其中对紫杉醇骨架的1,14-羟基团的碳酸化是用双(三氯甲基)碳酸酯进行的，而7-羟基团则被三氯乙酰基保护。

  公开号：

  US07232916B1
• 作为产物：
  描述：

  光气 、 14β-hydroxybaccatin III 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到14-β-hydroxybaccatin III 1,14-carbonate
  参考文献：
  名称：

  TAXANE DERIVATIVES AND PROCESSES FOR THE PREPARATION THEREOF

  摘要：

  公开号：

  EP1192162B1

文献信息

• The synthesis of novel taxoids for oral administration
  作者：Yun-rong Jing、Wei Zhou、Wan-liang Li、Lin-xiang Zhao、Yong-feng Wang

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.11.037

  日期：2014.1

  A group of novel taxoids, with modifications at C-7, C-10, C-3′ and C-14 positions of paclitaxel, was synthesized in order to improve their biological profile by decreasing their affinity with P-glycoprotein (P-gp) and increasing cellular permeability. Most of the new taxoids demonstrated the similar potent cytotoxic activities in MCF-7 human tumor cell line as paclitaxel in vitro. In the permeability

  合成了一组在紫杉醇的C-7，C-10，C-3'和C-14位置进行了修饰的新型类紫杉醇，以通过降低它们与P-糖蛋白（P-gp）的亲和力来改善其生物学特性）并增加细胞通透性。在体外，大多数新的类紫杉醇在MCF-7人肿瘤细胞系中表现出与紫杉醇相似的有效细胞毒性活性。在单层Caco-2细胞的通透性测定中，与紫杉醇相比，大多数化合物在A到B方向上表现出增加的跨细胞转运。其中的化合物T - 13，T - 15和T - 26表现出最高的渗透性，并且其流出率比Ortataxel更好。使用Madin-Darby犬肾（MDCK）-多药耐药-1（MDR1）和MDCK-野生型（WT）评估化合物T - 13和T - 26与P-gp的相互作用。结果表明，T - 13和T - 26是P-gp的底物，具有P-gp介导的外排的抑制作用。因此很明显，紫杉醇在C-7，C-10和C-3'位置的同时修饰显着削弱了其与P-gp的相互作用，并干扰了P-gp介导的外排。
• US7232916B1
  申请人：——

  公开号：US7232916B1

  公开（公告）日：2007-06-19