tris(β-vinyl phenyl)boroxine | 102217-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tris(β-vinyl phenyl)boroxine
• CAS: 102217-17-4
• 化学式: C₂₄H₂₁B₃O₃
• 分子量: 389.862
• InChiKey: DPMFBCPTPIHOEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.27
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tris(β-vinyl phenyl)boroxine 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 (4S,4'S)-2,2'-(1,3-di(naphthalen-1-yl)propane-2,2-diyl)bis(4-isopropyl-4,5-dihydrooxazole) 、 sodium chloride 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 (4R,5R)-5-pentyl-4-((E)-styryl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化烯酮二酯与三烯基环硼氧烷的不对称烯基化反应

  摘要：

  报道了铜催化的三烯基环硼氧烷与烯酮二酯的不对称共轭加成反应。这种操作简单且可扩展的反应在室温下进行，并且在应用的反应条件下可以耐受各种烯酮二酯和环硼氧烷。通过正式合成 (+)-methylenolactocin 证明了这种方法的实用性。机理研究表明，两种不同的催化物质在反应中协同作用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00262
• 作为产物：
  描述：

  [(E)-2-苯基乙烯基]硼酸 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 tris(β-vinyl phenyl)boroxine
  参考文献：
  名称：

  N-杂芳基醛亚胺的铜催化不对称芳基化：1,4-插入的基本步骤

  摘要：

  单齿亚磷酰胺的铜络合物可有效地促进N-氮杂芳基醛亚胺与芳基硼氧烷的不对称芳基化。DFT计算和实验支持1,4-插入在反应途径的基本步骤，一个步骤，其中芳基-铜物质增加了C = N-C = N的直接跨四个原子在Ñ -azaaryl醛亚胺。

  DOI：

  10.1002/anie.201812646

文献信息

• [EN] SYNTHESIS AND USE OF FLUORINATED COMPOUNDS<br/>[FR] SYNTHÈSE ET UTILISATION DE COMPOSÉS FLUORÉS
  申请人：UNIV PENNSYLVANIA

  公开号：WO2014126990A1

  公开（公告）日：2014-08-21

  The invention is directed to the preparation of fluorinated compounds and their use in organic synthesis. In particular, the invention is directed to methods of reacting compounds of structure with Rf-CH=N2 or (CF3)2C=N2 to form a perfluoroalkylate or -arylated compounds, and products derived from these reactions, where X, YB, and Rf are described herein.

  本发明涉及氟化化合物的制备及其在有机合成中的用途。特别是，本发明涉及将结构式化合物与Rf-CH=N2或(CF3)2C=N2反应以形成全氟烷基或芳基化合物的 methods，以及由此反应得到的产品，其中X，YB和Rf如本文所述。
• Diastereoselective Synthesis of Vicinally Bis(trifluoromethylated) Alkylboron Compounds through Successive Insertions of 2,2,2-Trifluorodiazoethane
  作者：Gary A. Molander、DaWeon Ryu

  DOI：10.1002/anie.201408191

  日期：2014.12.15

  development of diverse methods for incorporating this functional group. A recently reported route to α‐trifluoromethylated alkylboron compounds by an α‐transfer mechanism has now been extended to the synthesis of unprecedented, vicinally ditrifluoromethylated alkylboron compounds in a diastereoselective fashion. The utility of these products is highlighted by conversion of the CB bond into other functional

  嵌入的CF 3取代基在有机亚结构内的有用性，需要开发各种方法来引入该官能团。最近报道的一种通过α-转移机制合成α-三氟甲基化烷基硼化合物的途径现已扩展到以非对映选择性的方式合成前所未有的，毒的二三氟甲基化烷基硼化合物。这些产品的实用性通过将CB键转换为其他官能团来突出。
• Synthesis of Electron-Deficient Chiral Biphenols and Their Applications in Catalytic Asymmetric Reactions
  作者：Kento Yasumoto、Taichi Kano、Keiji Maruoka

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01116

  日期：2020.8.7

  The axially chiral biphenols are known as a broadly applicable chiral source. However, only a few electron-deficient ones have been reported to date. In the present study, chiral biphenols having several electron-withdrawing groups have been designed, and a facile synthetic route from readily available reagents has been developed. Newly synthesized chiral electron-deficient biphenols and biphenol-derived

  轴向手性双酚被认为是广泛适用的手性来源。但是，迄今为止，仅报道了少数电子不足的化合物。在本研究中，已经设计了具有几个吸电子基团的手性联苯酚，并且已经开发了一种由容易获得的试剂合成的简便方法。新合成的手性电子缺陷型双酚和双酚衍生的手性布朗斯台德酸可作为多种催化不对称反应的有效催化剂。
• Rhodium‐Catalyzed Divergent Arylation of Alkenylsulfonium Salts with Arylboroxines
  作者：Yun Ye、Jie Zhu、Haijiao Xie、Yinhua Huang

  DOI：10.1002/anie.202212522

  日期：2022.12.5

  A ligand-controlled rhodium-catalyzed divergent arylation of alkenyl thianthrenium salts with arylboroxines which allows switchable synthesis of both terminal and internal alkene products in a highly selective manner is reported. The use of a diene ligand guides the reaction toward cine-arylation affording terminal alkenes, while the use of a phosphine ligand switches the reaction to ipso-arylation

  报道了一种配体控制的铑催化的烯基噻蒽盐与芳基环硼氧烷的发散芳基化反应，该反应允许以高度选择性的方式可切换地合成末端和内部烯烃产物。二烯配体的使用引导反应向胺-芳基化反应提供末端烯烃，而膦配体的使用将反应切换为完全产生内部烯烃的异-芳基化。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.13, 4.7.2.6, page 219 - 226
  作者：

  DOI：——

  日期：——