1-(9-acridyl)azulene | 30278-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 1-(9-acridyl)azulene
• 英文别名: 9-azulen-1-yl-acridine；1-(9-Acridinyl)-azulen；9-azulen-1-ylacridine
• CAS: 30278-17-2
• 化学式: C₂₃H₁₅N
• 分子量: 305.379
• InChiKey: QTFHFXWGWBSNKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  188-189 °C
• 沸点：
  497.7±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.220±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-azulen-1-yl-10-(trifluoromethylsulfonyl)-9H-acridine 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到1-(9-acridyl)azulene
  参考文献：
  名称：

  1-杂芳基和 1,3-双(杂芳基) azulenes 的合成：Azulenes 与含 N 杂芳烃的三氟甲磺酸酯的亲电杂芳基化

  摘要：

  通过亲电取代建立了 1-杂芳基和 1,3-双(杂芳基) azulenes 的有效合成。在过量杂芳烃的存在下，芘和 1,1'-双脒与含 N 杂芳烃的三氟甲磺酸酯的反应顺利进行，以良好的产率得到相应的 1-二氢杂芳基和 1,3-双（二氢杂芳基）芴衍生物。通过在 DMSO 中用 tBuOK 或在 EtOH 中用 KOH 处理，1-二氢杂芳基 - 和 1,3-双（二氢杂芳基）芘衍生物很容易转化为所需的 1-杂芳基 - 和 1,3-双（杂芳基） - 芘，收率极好. 吡啶鎓盐 26 + ·I - 和 27 2+ ·2I - 也通过 4a 和 5a 与甲基碘反应制备。1-杂芳基-和1，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100498

文献信息

• Synthesis of heteroarylazulenes: transition metal free coupling strategy of azulene with heterocycles
  作者：Taku Shoji、Ryuji Yokoyama、Shunji Ito、Masataka Watanabe、Kozo Toyota、Masafumi Yasunami、Noboru Morita

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.12.083

  日期：2007.2

  Azulene reacts with highly electrophilic trifluoromethanesulfonates of N-containing heterocycles to give 1-dihydroheteroaryl and 1,3.-bis(dihydroheteroaryl)azulene derivatives in a good yield. Treatment of the dihydroheteroarylazulene derivatives with KOH or tert-BuOK afforded 1-heteroaryl and 1,3-bis(heteroaryl)azulenes in a good yield. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• SHEJNKMAN A. K.; SAMOJLENKO G. V.; BARANOV S. N.; KALNITSKIJ N. R., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN. <KGSS-AQ>, 1975, HO 10, 1368-1375
  作者：SHEJNKMAN A. K.、 SAMOJLENKO G. V.、 BARANOV S. N.、 KALNITSKIJ N. R.

  DOI：——

  日期：——