N-methylimidazole, adduct with borane | 54304-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-methylimidazole, adduct with borane
• 英文别名: 3-borane-1-methylimidazole
• CAS: 54304-45-9
• 化学式: C₄H₉BN₂
• 分子量: 95.9399
• InChiKey: CUBCRTMLQNSMAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.56
• 重原子数：
  7.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  8.81
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methylimidazole, adduct with borane 在 methyliodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到4,4,8,8-tetrahydro-1,5-dimethylimidazaborole
  参考文献：
  名称：

  Padilla-Martinez, Itzia I.; Rosalez-Hoz, Maria de Jesus; Contreras, Rosalinda, Chemische Berichte, 1994, vol. 127, # 2, p. 343 - 346

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基咪唑 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到N-methylimidazole, adduct with borane
  参考文献：
  名称：

  阴离子3-硼烷-1-烷基咪唑-2-亚烷基衍生物的金属配合物

  摘要：

  在1-烷基咪唑（烷基=甲基，丁基）和1-甲基苯并咪唑中添加BH 3 ·thf导致BH 3加合物，被BuLi脱质子化，得到有机锂化合物（L）Li +（1b – d）-。在固态（THF）李+ 1B -是二聚体。酰基-铁络合物（thf）3 Li +（3b，d）-由（thf）Li +（1b，d）-和Fe（CO）5形成。（L）Li +（1a– c）−与[CpFe（CO）2 X]反应，但是，唯一获得的络合物是[CpFe（CO）2 1a ] （5a）。（L）Li的类似反应+ 1A -与所述二烯基配合物[（C 7 H ^ 11）的Fe（CO）2 BR]，得到相应的铁化合物6A。它们的组成来自光谱数据。Cp的治疗2的TiCl用（L）栗+ 1A -导致的[Cp 2的Ti 1A ]（图7a），其无法与PBCL被氧化2得到相应的Ti（IV）配合物。化合物[李（PY）4 ] + 9A -和[李（L）4 ] +（图10b

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(01)01307-9

文献信息

• Towards<i>N</i>-Alkylimidazole Borane-based Hypergolic Fuels
  作者：Shi Huang、Wenquan Zhang、Tianlin Liu、Kangcai Wang、Xiujuan Qi、Jiaheng Zhang、Qinghua Zhang

  DOI：10.1002/asia.201601194

  日期：2016.12.19

  especially in traditional hypergolic rocket engines. The search for new hypergolic fuels as replacements for hydrazine derivatives is of great interest to researchers. In this study, a series of N‐alkylimidazole borane compounds has been synthesized and characterized. Interestingly, these compounds display promising applications as potential hypergolic fuels owing to their excellent physiochemical properties

  在过去的几十年中，有毒且高挥发性的肼衍生物一直是液体双推进剂的主要燃料选择，尤其是在传统的高双筒火箭发动机中。对于研究者而言，寻找新的高取代氢燃料来代替肼衍生物是非常重要的。在这项研究中，一系列N烷基咪唑硼烷化合物已经合成并表征。有趣的是，这些化合物由于其优异的物理化学特性（包括低熔点，高热稳定性，低粘度和独特的高多元反应性）而作为潜在的高多元燃料具有广阔的应用前景。与流行的高分子量离子液体相比，这些材料在成本效益和放大方面的优势突显了它们在液体双推进剂配方中作为高性能燃料的潜力。
• Synthesis of asymmetric [bis(imidazolyl)-BH₂]⁺-cation-based ionic liquids as potential rocket fuels
  作者：Xue Li、Yin Zhang、Hongping Li、Jing Ding、Hui Wan、Guofeng Guan

  DOI：10.1039/d1ra07149a

  日期：——

  As potential hypergolic fuels, hypergolic ionic liquids have attracted much attention since their development. Herein, a series of hypergolic ionic liquids based on asymmetric [bis(imidazolyl)-BH2]+ cations were synthesized. The asymmetric structure of these hypergolic ionic liquids was further confirmed by NMR, infrared (IR), and high-resolution mass spectrometry-electron spray ionization (HRMS-ESI)

  作为潜在的自燃燃料，自燃离子液体自诞生以来就引起了人们的广泛关注。在此，合成了一系列基于不对称[双(咪唑基)-BH 2 ] +阳离子的自溶离子液体。这些自古离子液体的不对称结构通过核磁共振、红外(IR)和高分辨率质谱-电子喷雾电离(HRMS-ESI)进一步证实。此外，这些自溶离子液体具有超过1.00 g cm -3的高密度、-60 °C至20 °C的综合液体范围以及305.4至357.8 sg cm -3的密度比脉冲性能，这使得优于不对称二甲肼。值得注意的是，(1-烯丙基-1H-咪唑-3-ium-1-基)(1-甲基-1H-咪唑-3-ium-1-基)二氢硼双氰胺具有最佳的点火延迟时间(18ms) ）、高密度（1.114 g cm -3）和高生成热值（400 kJ mol -1 /1.48 kJ g -1）。这项工作提供了一种有前景的绿色自燃燃料作为火箭推进剂的可能性。
• Amine–boranes bearing borane-incompatible functionalities: application to selective amine protection and surface functionalization
  作者：P. Veeraraghavan Ramachandran、Ameya S. Kulkarni、Yan Zhao、Jianguo Mei

  DOI：10.1039/c6cc06031e

  日期：——

  The first general open-flask synthesis of amine-boranes with inexpensive and readily available sodium borohydride, sodium bicarbonate, water, and the desired amines is described. Even amines bearing borane-reactive functionalities, such as...

  描述了用便宜且容易获得的硼氢化钠，碳酸氢钠，水和所需的胺的胺-硼烷的第一种常规开瓶合成。甚至具有硼烷反应性官能团的胺，例如...
• Coordination Chemistry of Borane in Solution: Application to a STING Agonist
  作者：Alexander Zhdanko、Boris A. Worp、Sébastien Lemaire

  DOI：10.1002/ejoc.202200130

  日期：2022.4.5

  Comparing nitrogen bases having equal steric properties, a linear correlation of BH 3 binding affinity vs. Brønsted acidity was found. This correlation can be used to quickly estimate the BH 3 binding affinity of a substrate if p K a is known. Kinetic studies suggest the ligand exchange to occur as a bimolecular S N 2 reaction unless other nucleophilic species were present in the reaction mixture.

  确定了硼烷配合物与溶液中各种氧、硫、氮和磷亲核试剂的配体交换反应的平衡常数，并建立了一个跨越 12 个数量级的结合亲和力尺度。虽然 K eq 对溶剂的依赖性极小，但配体交换速率差异很大。在 THF 和 CDCl 3 中分别观察到最快和最慢的速率。此外，根据起始复合物的稳定性，配体交换率在非常宽的范围内不同。发现 BH 3 的结合对空间因子比质子化更敏感。比较具有相同空间特性的氮碱基，发现 BH 3 结合亲和力与布朗斯台德酸度的线性相关。如果 p K a 已知，则该相关性可用于快速估计底物的 BH 3 结合亲和力。动力学研究表明，除非反应混合物中存在其他亲核物质，否则配体交换会作为双分子 SN 2 反应发生。
• Water-Promoted, Open-Flask Synthesis of Amine-Boranes: 2-Methylpyridine-Borane (2-Picoline-Borane)
  作者：Ameya S. Kulkarni、P. Veeraraghavan Ramachandran

  DOI：10.1002/0471264229.os094.24

  日期：——