(3S,7R)-7,14,16-trihydroxy-3-methyl-3,4,5,6,7,8,9,10,11,12-decahydro-1H-2-benzoxacyclotetradecin-1-one | 325142-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (3S,7R)-7,14,16-trihydroxy-3-methyl-3,4,5,6,7,8,9,10,11,12-decahydro-1H-2-benzoxacyclotetradecin-1-one
• 英文别名: 7αβ-zearanol；α-zearalanol；zearalanol；zeranol；h_81_Zeranol；(4S)-8,16,18-trihydroxy-4-methyl-3-oxabicyclo[12.4.0]octadeca-1(14),15,17-trien-2-one
• CAS: 325142-22-1
• 化学式: C₁₈H₂₆O₅
• 分子量: 322.401
• InChiKey: DWTTZBARDOXEAM-NBFOIZRFSA-N

物化性质

• 熔点：
  176-180 °C
• 沸点：
  576.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.153±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,7R)-7,14,16-trihydroxy-3-methyl-3,4,5,6,7,8,9,10,11,12-decahydro-1H-2-benzoxacyclotetradecin-1-one 在 水 作用下， 反应 96.0h， 生成 B-赤霉醇 、 折仑诺
  参考文献：
  名称：

  立体异构大环内酯衍生物，7α，β-O-酰基反式-玉米赤烯醇和7α，β-O-酰基硬脂醇的酶促动力学分离

  摘要：

  间苯二酸大环内酯，7α，β-O-玉米赤霉烯醇（1,2和3,4全名：反-3,4,5,6,9,10-八氢-14,16-二羟基-7）的非对映异构体混合物-酰氧基-3-甲基1H-2-苯并氧杂环十四烷-1-酮（3S，7S或3S，7R）和7α，β-酰基硬脂醇（5,6和7,8，全名：3,4,5脂肪酶水解1,6,9,10,11,12-十氢-14,16-二羟基-7-酰氧基-3-甲基-1H-2-苯并氧杂环十四烷-1-酮（3S，7S或3S，7R） 。动力学分离得到具有完全的位点选择性和几乎完全的非对映选择性的7β-醇。在所检查的脂肪酶中，来自假单胞菌属，荧光假单胞菌和圆柱形念珠菌的那些。表现出最广泛的底物特异性。在所有情况下，7β醇都是主要产物，非对映体过量（以HPLC测定的百分数，以％计）接近1,2％为100％，3,4为80％，而5,6和7为10％至90％不等。，8。与乙酰基衍生物1,2和5,6相比，观察到7α，β-O-氯乙酰基衍生物3

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88241-7
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二甲氧基-2-乙烯基-苯甲酸 在 Grubbs catalyst first generation 、 aluminium(III) iodide 、 palladium on carbon 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 四丁基碘化铵 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 (3S,7R)-7,14,16-trihydroxy-3-methyl-3,4,5,6,7,8,9,10,11,12-decahydro-1H-2-benzoxacyclotetradecin-1-one
  参考文献：
  名称：

  简明扼要的（S）-泽拉烯酮和泽拉醇的全合成

  摘要：

  通过应用Diels-Alder反应，Jacobsen动力学拆分，Mitsunobu偶联，闭环易位和加氢作为关键步骤，已经实现了天然存在的14元大环内酯（S）-玉米赤霉烯酮和玉米醇的聚合全合成。 Diels-Alder反应-Jacobsen拆分-Mitsunobu反应-闭环易位-大环内酯

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260058

文献信息

• [EN] A PROCESS FOR MANUFACTURING ZERANOL<br/>[FR] PROCÉDÉ DE FABRICATION DE ZÉRANOL
  申请人：INTERVET INT BV

  公开号：WO2010115478A1

  公开（公告）日：2010-10-14

  This invention is directed generally to a process for producing Zeranol that eliminates high pressure and high temperature hydrogenations and provides high selectivity for Zeranol at improved yields.

  这项发明通常涉及一种生产Zeranol的过程，该过程消除了高压和高温氢化反应，并且在高产率下为Zeranol提供了高选择性。
• Correlation of the absolute conformation of sec alcohols derived from macrocyclic lactones of resorcylic acid and their stereoselective transacetylation in organic solvents by Pseudomonas fluorescens lipase
  作者：Mirjana Gelo-Pujić、Snježana Antolić、Biserka Kojić-Prodić、Vitomir Šunjić

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85687-8

  日期：1994.1

  Transacetylation of diastereomeric pairs of sec. alcohols, derived from macrocyclic lactones of resorcylic acid; 7α,β-trans-zearalenols (1,2, full names., (3S,7R and 3S,7S) trans- 3,4,5,6,9,10-octahydro-7,14,16-trihydroxy-3-methyl-1H-2-benzoxacyclotetradecine-1-ones), 7α,β-cis-zearalenols (5,6),and 7α,β-zearanols (9,10,full names., (3S,7R and 3S,7S) 3,4,5,6,9,10,11,12-decahydro-714,16-trihydroxy-3

  非对映体对的Transacetylation秒。衍生自间苯二酸的大环内酯的醇；7α，β-反式-zearalenols（1，2，全名，（3S，7R和3S，7S）反式- 3,4,5,6,9,10八氢7,14,16三羟基-3-甲基-1H-2- benzoxacyclotetradecine -1-酮），7α，β-顺-zearalenols（5，6），和7α，β-zearanols（9，10，全名。，（3S，7R和3S，7S）乙酸乙烯酯催化3,4,5,6,9,10,11,12-十氢-714,16-三羟基-3-甲基-1H-2-苯并氧杂环十四烷-1-酮）假单胞菌 研究了正庚烷和乙腈中的荧光假单胞菌脂肪酶。它具有很高的立体选择性。非对映体过量的7β-O-乙酸酯通常接近100％。ķ中号，V最大和特异性恒转矩压最大值/ K中号不显著为7β-不同的立体异构体2，6和10。但是，它们在从正庚烷到乙腈的过程中会发
• NOVEL COCRYSTALLIZATION
  申请人：CHILDS Scott L.

  公开号：US20090281195A1

  公开（公告）日：2009-11-12

  The present disclosure relates to novel cocrystals and novel methods for cocrystallization. In particular, the disclosure includes cocrystals comprising a salt of an active agent, such as a chloride salt of an active pharmaceutical ingredient. The present disclosure also relates to methods of preparing cocrystals and methods for screening for solid state phases.

  本公开涉及新型共晶体和新型共晶化方法。具体而言，公开包括由活性剂的盐组成的共晶体，例如活性药物成分的氯化物盐。本公开还涉及制备共晶体的方法和筛选固态相的方法。
• PROCESS FOR MANUFACTURING ZERANOL
  申请人：Bethell John Richard

  公开号：US20120016137A1

  公开（公告）日：2012-01-19

  This invention is directed generally to a process for producing Zeranol that eliminates high pressure and high temperature hydrogenations and provides high selectivity for Zeranol at improved yields.

  本发明通常涉及一种生产Zeranol的过程，该过程消除了高压和高温氢化反应，并在提高产率的同时提供了高选择性的Zeranol。
• Screening for solid forms by ultrasound crystallization and cocrystallization using ultrasound
  申请人：Aptuit (West Lafayette), LLC

  公开号：EP2292585B1

  公开（公告）日：2016-04-27