(2R)-6-(tetrahydro-2H-2-pyranyloxy)-10-undecen-2-ol | 1333419-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R)-6-(tetrahydro-2H-2-pyranyloxy)-10-undecen-2-ol
• 英文别名: (2R)-6-(oxan-2-yloxy)undec-10-en-2-ol
• CAS: 1333419-85-4
• 化学式: C₁₆H₃₀O₃
• 分子量: 270.412
• InChiKey: VTUYVLVNMSTTAX-QQFBHYJXSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-6-(tetrahydro-2H-2-pyranyloxy)-10-undecen-2-ol 在 Grubbs catalyst first generation 、 aluminium(III) iodide 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 四丁基碘化铵 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 玉米烯酮
  参考文献：
  名称：

  简明扼要的（S）-泽拉烯酮和泽拉醇的全合成

  摘要：

  通过应用Diels-Alder反应，Jacobsen动力学拆分，Mitsunobu偶联，闭环易位和加氢作为关键步骤，已经实现了天然存在的14元大环内酯（S）-玉米赤霉烯酮和玉米醇的聚合全合成。 Diels-Alder反应-Jacobsen拆分-Mitsunobu反应-闭环易位-大环内酯

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260058
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl[(1R)-1-methyl-5-(tetrahydro-2H-2-pyranyloxy)pentyl]oxydiphenylsilane 在 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 magnesium 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (2R)-6-(tetrahydro-2H-2-pyranyloxy)-10-undecen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  简明扼要的（S）-泽拉烯酮和泽拉醇的全合成

  摘要：

  通过应用Diels-Alder反应，Jacobsen动力学拆分，Mitsunobu偶联，闭环易位和加氢作为关键步骤，已经实现了天然存在的14元大环内酯（S）-玉米赤霉烯酮和玉米醇的聚合全合成。 Diels-Alder反应-Jacobsen拆分-Mitsunobu反应-闭环易位-大环内酯

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260058