6-(2-tetrahydropyranyl)oxy-2-hexanol | 109610-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 6-(2-tetrahydropyranyl)oxy-2-hexanol
• 英文别名: (2R)-6-(tetrahydro-2H-2-pyranyloxy)hexan-2-ol
• CAS: 109610-72-2；139012-16-1；139012-17-2
• 化学式: C₁₁H₂₂O₃
• 分子量: 202.294
• InChiKey: SSYGZVZJFDTEEN-NFJWQWPMSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.08
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(2-tetrahydropyranyl)oxy-2-hexanol 在 咪唑 、 Grubbs catalyst first generation 、 4-二甲氨基吡啶 、 aluminium(III) iodide 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 四丁基碘化铵 、 magnesium 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 玉米烯酮
  参考文献：
  名称：

  简明扼要的（S）-泽拉烯酮和泽拉醇的全合成

  摘要：

  通过应用Diels-Alder反应，Jacobsen动力学拆分，Mitsunobu偶联，闭环易位和加氢作为关键步骤，已经实现了天然存在的14元大环内酯（S）-玉米赤霉烯酮和玉米醇的聚合全合成。 Diels-Alder反应-Jacobsen拆分-Mitsunobu反应-闭环易位-大环内酯

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260058
• 作为产物：
  描述：

  2-[4-(2-oxiranyl)butoxy]tetrahydro-2H-pyran 在 lithium aluminium tetrahydride 、 (R,R)-(-)-N,N-bis(3,5-di-tert-butylsalicylidene)-1,2-cyclohexane diaminocobalt(II) 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6-(2-tetrahydropyranyl)oxy-2-hexanol
  参考文献：
  名称：

  简明扼要的（S）-泽拉烯酮和泽拉醇的全合成

  摘要：

  通过应用Diels-Alder反应，Jacobsen动力学拆分，Mitsunobu偶联，闭环易位和加氢作为关键步骤，已经实现了天然存在的14元大环内酯（S）-玉米赤霉烯酮和玉米醇的聚合全合成。 Diels-Alder反应-Jacobsen拆分-Mitsunobu反应-闭环易位-大环内酯

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260058

文献信息

• Chemistry of baker's yeast reduction products: Use of optically active (S)-(+)-1-(p-toluenesulfonyl)propan-2-ol and (S)-(+)-1-(phenylsulfonyl)propan-2-ol in synthesis.
  作者：Alan P. Kozikowski、B.B. Mugrage、C.S. Li、L. Felder

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85071-6

  日期：1986.1

  The utility of the title compounds in the preparation of optically active lactones and alcohols is detailed.

  详细说明了标题化合物在制备光学活性内酯和醇中的用途。