(Z)-N¹-(2-fluorobenzyl)-N²-(amino-1,2-dicyanovinyl)formamidine | 403796-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-N¹-(2-fluorobenzyl)-N²-(amino-1,2-dicyanovinyl)formamidine
• 英文别名: (Z)-N¹-(2-fluorobenzyl)-N²-(2-amino-1,2-dicyanovinyl)formamidine；N-[(Z)-2-amino-1,2-dicyanoethenyl]-N'-[(2-fluorophenyl)methyl]methanimidamide
• CAS: 403796-40-7
• 化学式: C₁₂H₁₀FN₅
• 分子量: 243.243
• InChiKey: RBTQUFHTTAIDQH-QXMHVHEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-N¹-(2-fluorobenzyl)-N²-(amino-1,2-dicyanovinyl)formamidine 在 氢氧化钾 、 氨 、 sodium methylate 、 乙酸酐 、 lithium triethoxyaluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 3-(2-fluorobenzyl)-3H-imidazo[4,5':5,6]pyrido[2,3-d]pyrimidin-8-amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-Substituted 5-Aminoimidazole-4-carbaldehydes and 8-Amino-1-(2-fluorobenzyl)imidazo[4’,5’:5,6]pyrido[2,3-d]pyrimidine

  摘要：

  报道了通过还原相应的5-氨基-4-氰基咪唑衍生物，合成多种1-取代的5-氨基咪唑-4-醛（3），该还原反应使用了由LiAlH4和乙酸乙酯原位制备的LiAlH(OEt)3。类型1的化合物是合成延伸腺苷衍生物的有用中间体。

  DOI：

  10.1055/s-2001-18705
• 作为产物：
  描述：

  ethyl N-((Z)-2-amino-1,2-dicyanovinyl)formimidate 、 2-氟苄胺 在 aniline hydrochloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以83%的产率得到(Z)-N¹-(2-fluorobenzyl)-N²-(amino-1,2-dicyanovinyl)formamidine
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis of 6-cyano-9-substituted-9H-purines and their ring expansion to 8-(arylamino)-4-imino-3-methylpyrimidino[5,4-d]pyrimidines

  摘要：

  6-氰基-9-取代-9H-嘌呤通过将三乙基正形酸酯或三乙基正丙酸酯与相应的(Z)-N1-(芳基或苄基)-N2-(2-氨基-1,2-二氰基乙烯)氨基甲酰胺在回流条件下反应制备，反应产率较高。这些氰基嘌呤与水合的甲胺反应时，生成了8-(芳氨基)-4-亚氨基-3-甲基吡啶并[5,4-d]吡啶，反应发生在咪唑环上，而不是对6-氰基进行加成。所有化合物均已通过光谱数据得到全面表征，并对8-(4-甲氧基苯胺基)-4-亚氨基-3-甲基吡啶并[5,4-d]吡啶进行了X射线晶体结构的测定。

  DOI：

  10.1039/b106539b

文献信息

• Facile synthesis of 6-cyano-9-substituted-9H-purines and their ring expansion to 8-(arylamino)-4-imino-3-methylpyrimidino[5,4-d]pyrimidines
  作者：Amal Al-Azmi、Brian L. Booth、Robert A. Carpenter、Alice Carvalho、Elodie Marrelec、Robin G. Pritchard、M. Fernanda J. R. P. Proença

  DOI：10.1039/b106539b

  日期：2001.10.11

  6-Cyano-9-substituted-9H-purines were prepared in a high yielding, one-step process by refluxing triethyl orthoformate or triethyl orthopropionate with the corresponding (Z)-N1-(aryl- or benzyl)-N2-(2-amino-1,2-dicyanovinyl)formamidines. Attempted reaction of these cyanopurines with aqueous methylamine furnished 8-(arylamino)-4-imino-3-methylpyrimidino[5,4-d]pyrimidines, by attack at the imidazole ring rather than addition to the 6-cyano group. All compounds have been fully characterised by spectroscopic data and an X-ray crystal structure determination has been carried out on the 8-(4-methoxyanilino)-4-imino-3-methylpyrimidino[5,4-d]pyrimidine.

  6-氰基-9-取代-9H-嘌呤通过将三乙基正形酸酯或三乙基正丙酸酯与相应的(Z)-N1-(芳基或苄基)-N2-(2-氨基-1,2-二氰基乙烯)氨基甲酰胺在回流条件下反应制备，反应产率较高。这些氰基嘌呤与水合的甲胺反应时，生成了8-(芳氨基)-4-亚氨基-3-甲基吡啶并[5,4-d]吡啶，反应发生在咪唑环上，而不是对6-氰基进行加成。所有化合物均已通过光谱数据得到全面表征，并对8-(4-甲氧基苯胺基)-4-亚氨基-3-甲基吡啶并[5,4-d]吡啶进行了X射线晶体结构的测定。
• Synthesis of 1-Substituted 5-Aminoimidazole-4-carbaldehydes and 8-Amino-1-(2-fluorobenzyl)imidazo[4’,5’:5,6]pyrido[2,3-<b><i>d</i></b>]pyrimidine
  作者：Brian Booth、Robert Carpenter、Gaby Morlock、Zahid Mahmood、Robin Pritchard

  DOI：10.1055/s-2001-18705

  日期：——

  The syntheses of a number of 1-substituted 5-aminoimidazole-4-carbaldehydes 3, by the reduction of the corresponding 5-amino-4-cyanoimidazole derivatives is reported using LiAlH(OEt)3, prepared in situ from LiAlH4 and ethyl acetate. The compounds of type 1 are useful intermediates for the synthesis of elongated adenine derivatives.

  报道了通过还原相应的5-氨基-4-氰基咪唑衍生物，合成多种1-取代的5-氨基咪唑-4-醛（3），该还原反应使用了由LiAlH4和乙酸乙酯原位制备的LiAlH(OEt)3。类型1的化合物是合成延伸腺苷衍生物的有用中间体。