1,1'-二氯-5-(4-硝基苯基)二吡咯亚甲基 | 1013388-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,1'-二氯-5-(4-硝基苯基)二吡咯亚甲基
• 英文名称: 1,10-dichloro-5-(4-nitrophenyl)dipyrromethene
• 英文别名: 1,1'-dichloro-5-(4-nitrophenyl)dipyrromethene；1,9-dichloro-5-(4-nitrophenyl)dipyrromethene；2-chloro-5-[(5-chloro-1H-pyrrol-2-yl)-(4-nitrophenyl)methylidene]pyrrole
• CAS: 1013388-00-5
• 化学式: C₁₅H₉Cl₂N₃O₂
• 分子量: 334.161
• InChiKey: HDERIHTYRAVDJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-二氯-5-(4-硝基苯基)二吡咯亚甲基 在 sodium azide 、 碳酸氢钠 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.84h， 生成 3-((2-methylbenzyl)amino)-4,4-difluoro-5-(4-(pentan-2-yl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-8-(4-(2-hydroxyacetamido)phenyl)-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
  参考文献：
  名称：

  [EN] MEGASTOKES AMINO-TRIAZOLYL-BODIPY COMPOUNDS AND APPLICATIONS TO LIVE NEURON STAINING AND HUMAN SERUM ALBUMIN FA1 DRUG SITE PROBING
  [FR] COMPOSÉS AMINO-TRIAZOLYL-BODIPY À MÉGADÉPLACEMENT DE STOKES ET APPLICATIONS DE COLORATION DE NEURONES VIVANTS ET SONDAGE DE SITES MÉDICAMENTEUX D'ACIDE GRAS 1 D'ALBUMINE SÉRIQUE HUMAINE

  摘要：

  公开号：

  WO2014104975A9
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-[(4-nitrophenyl)methylene]bis(1H-pyrrole) 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.25h， 以57%的产率得到1,1'-二氯-5-(4-硝基苯基)二吡咯亚甲基
  参考文献：
  名称：

  MegaStokes BODIPY-triazoles as environmentally sensitive turn-on fluorescent dyes

  摘要：

  一种新型的三唑衍生BODIPY化合物已通过采用温和反应条件的铜催化叠氮–炔烃环加成反应在固相上合成。得到的BODIPY-三唑表现出巨斯托克位移（高达160纳米）和显著的环境敏感量子产率增益，证明它们作为开启荧光传感器的潜力。在120种化合物库中，我们鉴定出BDC-9作为一种对人血清白蛋白具有高灵敏度和显著物种选择性的荧光化学传感器。这些结果验证了巨斯托克BODIPY染料作为新型荧光探针的环境敏感性荧光团。

  DOI：

  10.1039/c3sc22166k

文献信息

• S N Ar nucleophilic substitution of 1,9-dihalodipyrrins by S- and N- nucleophiles. Synthesis of new dipyrrins bearing pendant substituents
  作者：Evgenia Leushina、Ksenia Tikhomirova、Anastasiya Permyakova、Pavel Ilin、Maria Terenina、Alexander Anisimov、Andrey Khoroshutin

  DOI：10.1016/j.dyepig.2016.02.018

  日期：2016.6

  react with a series of S- and N- nucleophiles (both alkyl- and aryl- ones). Reagents with mercapto group yield product of double nucleophilic substitution of 5-pheny-1,9-dichlorodipyrrin, i.e. the respective 1,9-bis(alkyl-of arylthio)dipyrrin. On the contrary, 5-(4-nitrophenyl)-1,9-dichlorodipyrrin causes disulfides formation from the S-aliphatic substrates, whereas nucleophilic substitution remains the

  5-芳基-1，9-二氯二吡咯啉与一系列S-和N-亲核试剂（烷基和芳基）反应。具有巯基的试剂产生5-苯基-1,9-二氯联吡啶的双亲核取代的产物，即各自的1,9-双（芳硫基烷基）联吡啶。相反，5-（4-硝基苯基）-1,9-二氯联吡啶导致从S-脂族底物形成二硫键，而亲核取代仍然是S-芳基取代反应的主要途径。N-烷基亲核试剂的反应以单取代形式进行。UV-Vis光谱的特征是，相对于起始二溴化物，双S取代产物发生了变色移，单N取代产物发生了变色移。
• BODIPY dyes with thienyl- and dithienylthio-substituents – synthesis, redox and fluorescent properties
  作者：E. A. Leushina、I. A. Usol'tsev、S. I. Bezzubov、A. A. Moiseeva、M. V. Terenina、A. V. Anisimov、I. V. Taydakov、A. V. Khoroshutin

  DOI：10.1039/c7dt03801a

  日期：——

  8-Phenyl- and 8-(4-nitrophenyl)-BODIPYs with thien-2-ylthio- and (2,2′-dithien-5-yl)-thio-substitution at the 3,5-positions were synthesized. 2-Thienylthio derivatives were obtained using two different sequences, i.e., via nucleophilic substitution in the corresponding 1,9-dichlorodipyrromethenes, followed by BODIPY formation and via the same reaction using 3,5-dichloro-BODIPY dyes. The “dipyrromethene

  合成了在3,5-位具有噻吩-2-基硫基和（2,2'-二噻吩-5-基）硫基的8-苯基-和8-（4-硝基苯基）-BODIPYs。使用两种不同的序列，得到2-噻吩硫基衍生物即，通过在相应的1,9- dichlorodipyrromethenes亲核取代，之后BODIPY形成和通过使用3,5-二氯-BODIPY染料进行相同的反应。观察到“二吡咯亚甲基路线”导致更好的总产率。所有染料均通过紫外-可见光谱和荧光光谱以及循环伏安法（CVA）进行表征。UV-Vis光谱显示出对噻吩链长度的轻微依赖性。噻吩硫代衍生物以适度的量子产率发出荧光。相反，没有检测到其二噻吩硫基对应物的荧光。X射线晶体学表征了8-Phenyl-3,5-di（thien-2-ylthio）-BODIPY，表明了分子的分层排列。同一层中不同分子的噻吩片段像H聚集体一样形成配对，而不同层中的BODIPYs部分则以J聚集体的形式排列。对于这些