L-7-chloro-5-hydroxytryptophan | 1606140-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: L-7-chloro-5-hydroxytryptophan
• 英文别名: (2S)-2-amino-3-(7-chloro-5-hydroxy-1H-indol-3-yl)propanoic acid
• CAS: 1606140-11-7
• 化学式: C₁₁H₁₁ClN₂O₃
• 分子量: 254.673
• InChiKey: KVWXDASALWWXCG-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  99.3
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-羟基吲哚 在 色氨酸合成酶 、 磷酸吡哆醛 、 alcohol dehydrogenase from Rhodococcus sp. 、 flavin reductase from Pseudomonas fluorescens 、 tryptophan halogenase from Lechevalieria aerocolonigenes 、 flavin adenine dinucleotide disodium salt hydrate 、 氨苄西林 、 还原型辅酶Ⅰ 、 sodium chloride 、 1,4-二巯基-2,3-丁二醇 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 异丙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 L-7-chloro-5-hydroxytryptophan
  参考文献：
  名称：

  使用FAD依赖性卤化酶RebH取代色氨酸衍生物的区域选择性酶促卤化反应

  摘要：

  尽管卤化被认为是有机化合物功能化的常用方法，但建立卤代碳键的区域选择性方法仍然很少。通过有机合成引入卤素取代基通常需要危险条件，显示出差的区域选择性并导致形成不需要的副产物。此外，通过亲电子芳香取代进行卤化（SEAr）遵循不同的规则，具体取决于芳环中已经存在的吸电子或供电子基团。我们使用色氨酸-7卤化酶RebH进行区域选择性酶促卤化，以克服这些限制。结合色氨酸合酶，合成了一系列C5和C6取代的色氨酸衍生物，并由RebH卤化。卤化酶能够克服这些导向作用，即使在存在邻/对导向基团的情况下，也可以在电子上不利的C7-元位置处卤化。

  DOI：

  10.1002/cctc.201301090

文献信息

• Enzymatic Halogenation of Tryptophan on a Gram Scale
  作者：Marcel Frese、Norbert Sewald

  DOI：10.1002/anie.201408561

  日期：2015.1.2

  the long‐term stability and, hence, the preparative efficiency of the tryptophan‐7‐halogenase RebH can be significantly improved by immobilization together with the other enzymes required for cofactor regeneration. We established a facile scalable method suitable for the halogenation of tryptophan and its derivatives on a gram scale using a solid, multifunctional, and recyclable biocatalyst; this immobilization

  卤代芳烃是药物和农业化学中的重要组成部分。化学亲电子卤化反应需要分子卤素，而依赖FAD的卤化酶可形成具有高区域选择性的卤代芳烃，而仅卤化物盐和O 2是必须的。该反应在室温下在水性介质中进行。然而，酶促卤化被认为是无效的，主要是因为卤化酶不稳定。因此，该制备性应用仍然难以捉摸。我们能够证明，色氨酸-7卤化酶RebH的长期稳定性以及制备效率可通过与辅因子再生所需的其他酶一起固定化而显着提高。我们建立了一种适用于固态，多功能且可回收的生物催化剂，适用于克级规模的色氨酸及其衍生物的卤化反应的简便可扩展方法；这种固定化策略也可能适用于其他依赖FAD的卤化酶。