(2R,3S)-2-phenyl-3-(phenylthio)chroman-4-one | 113093-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (2R,3S)-2-phenyl-3-(phenylthio)chroman-4-one
• 英文别名: 4H-1-Benzopyran-4-one, 2,3-dihydro-2-phenyl-3-(phenylthio)-, trans-
• CAS: 113093-88-2；113093-89-3
• 化学式: C₂₁H₁₆O₂S
• 分子量: 332.423
• InChiKey: LNJXMRKXLBEVPN-LEWJYISDSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-81.5 °C
• 沸点：
  523.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.16
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-2-phenyl-3-(phenylthio)chroman-4-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.17h， 以71%的产率得到黄酮
  参考文献：
  名称：

  黄酮类化合物，40。+ 3-烷基-和-芳基硫代黄酮类化合物的合成及其向含硫黄酮类化合物的转化1

  摘要：

  通过与硫醇或硫醇盐的亲核取代反应，将反-3-甲氧基氧基黄烷酮1转化为顺式和反-3-（烷硫基）-和-（苯硫基）黄烷酮2-4。黄烷酮2-4是合成各种含硫衍生物的有用中间体。具有烷硫基或芳硫基，-亚磺酰基和-磺酰基的黄烷酮，黄酮和二氢查耳酮。4的顺式和反式异构体的氧化导致生成完全不同的产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81494-0
• 作为产物：
  描述：

  sodium thiophenolate 、 trans-3-mesyloxyflavanone 以 苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 黄酮 、 (2E)-1-(2-羟基苯基)-3-苯基-2-丙烯-1-酮 、 (2R,3S)-2-Phenyl-3-phenylsulfanyl-chroman-4-one 、 (2R,3S)-2-phenyl-3-(phenylthio)chroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  黄酮类化合物，40。+ 3-烷基-和-芳基硫代黄酮类化合物的合成及其向含硫黄酮类化合物的转化1

  摘要：

  通过与硫醇或硫醇盐的亲核取代反应，将反-3-甲氧基氧基黄烷酮1转化为顺式和反-3-（烷硫基）-和-（苯硫基）黄烷酮2-4。黄烷酮2-4是合成各种含硫衍生物的有用中间体。具有烷硫基或芳硫基，-亚磺酰基和-磺酰基的黄烷酮，黄酮和二氢查耳酮。4的顺式和反式异构体的氧化导致生成完全不同的产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81494-0