C-4-hydroxy-3-methoxyphenylcalix[4]resorcinarene | 375380-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: C-4-hydroxy-3-methoxyphenylcalix[4]resorcinarene
• 英文别名: 2,8,14,20-Tetrakis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(25),3(28),4,6,9(27),10,12,15,17,19(26),21,23-dodecaene-4,6,10,12,16,18,22,24-octol
• CAS: 375380-80-6
• 化学式: C₅₆H₄₈O₁₆
• 分子量: 976.988
• InChiKey: FTOGYGJFYKXPNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  72
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  280
• 氢给体数：
  12
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  香草醛 、 间苯二酚 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 C-4-hydroxy-3-methoxyphenylcalix[4]resorcinarene
  参考文献：
  名称：

  C-4-羟基-3-甲氧基苯基杯[4]间苯二酚的合成及其作为铅(II)、铜(II)和铬(III)吸附剂的应用

  摘要：

  本研究旨在合成 C-4-羟基-3-甲氧基苯基杯[4]间苯二酚，并研究其作为铅 (II)、铜 (II) 和铬 (III) 离子吸附剂的应用动力学。我...

  DOI：

  10.1246/bcsj.20180323

文献信息

• Comparative Study on the Antioxidant and Anti-Toxoplasma Activities of Vanillin and Its Resorcinarene Derivative
  作者：Claudio Oliveira、Ywlliane Meurer、Marianne Oliveira、Wendy Medeiros、Francisco Silva、Ana Brito、Daniel Pontes、Valter Andrade-Neto

  DOI：10.3390/molecules19055898

  日期：——

  A resorcinarene derivative of vanillin, resvan, was synthesized and characterized by spectroscopic techniques. We measured the cytotoxicity (in vivo and in vitro), antioxidant and anti-Toxoplasma activities of vanillin and the resorcinarene compound. Here we show that vanillin has a dose-dependent behavior with IC50 of 645 µg/mL through an in vitro cytotoxicity assay. However, we could not observe any cytotoxic response at higher concentrations of resvan (IC50 > 2,000 µg/mL). The in vivo acute toxicity assays of vanillin and resvan exhibited a significant safety margin indicated by a lack of systemic and behavioral toxicity up to 300 mg/kg during the first 30 min, 24 h or 14 days after administration. The obtained derivative showed greater antioxidative activity (84.9%) when comparing to vanillin (19.4%) at 1,000 μg/mL. In addition, vanillin presents anti-Toxoplasma activity, while resvan does not show that feature. Our findings suggest that this particular derivative has an efficient antioxidant activity and a negligible cytotoxic effect, making it a potential target for further biological investigations.

  我们合成了香兰素的间苯二酚衍生物 resvan，并利用光谱技术对其进行了表征。我们测量了香兰素和间苯二酚化合物的细胞毒性（体内和体外）、抗氧化和抗支原体活性。通过体外细胞毒性试验，我们发现香兰素具有剂量依赖性，其 IC50 值为 645 µg/mL。然而，在更高浓度的瑞香素（IC50 > 2,000 µg/mL）下，我们无法观察到任何细胞毒性反应。香兰素和瑞香素的体内急性毒性实验显示，在给药后的 30 分钟、24 小时或 14 天内，高达 300 毫克/千克的体内毒性和行为毒性均不明显，这表明它们具有很大的安全系数。与香兰素（19.4%）相比，瑞香素衍生物在 1,000 μg/mL 的浓度下表现出更高的抗氧化活性（84.9%）。此外，香兰素还具有抗弓形虫活性，而瑞凡则没有这种特性。我们的研究结果表明，这种特殊的衍生物具有高效的抗氧化活性和可忽略不计的细胞毒性作用，使其成为进一步生物学研究的潜在目标。