ethyl 8,8-dimethyl-2-oxo-1-oxaspiro[4.5]dec-6-ene-4-carboxylate | 1408337-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: ethyl 8,8-dimethyl-2-oxo-1-oxaspiro[4.5]dec-6-ene-4-carboxylate
• CAS: 1408337-96-1
• 化学式: C₁₄H₂₀O₄
• 分子量: 252.31
• InChiKey: GLAMSGBYLHLCDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氢化铈 (CeH3) 、 4,4-二甲基-2-环己基-1-酮 、 2-溴丁二酸二乙酯 在 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ethyl 8,8-dimethyl-2-oxo-1-oxaspiro[4.5]dec-6-ene-4-carboxylate 、 4,4,4',4'-tetramethyl-1,1'-bi(cyclohex-2-en-1-yl)-1,1'-diol
  参考文献：
  名称：

  Cerium metal- mediated Reformatsky-type reaction with ethyl bromosuccinate for the synthesis of novel paraconic acid analogs

  摘要：

  The treatment of cerium metal with ethyl bromosuccinate (1) forms the stabilized organolanthanoid intermediate (2), which reacts with carbonyl compounds in a Reformatsky-type reaction, under mild conditions, to produce functionalized gamma-substituted paraconic acids (4) in good yields. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.08.155