Biphenyl-4-carboxylic acid ((2R,3S,4R,5S,6S,7R,9R,10R,11S,12S,13R)-2-ethyl-3,4,9,10,12-pentahydroxy-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-14-oxo-oxacyclotetradec-6-yl)-amide | 78479-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Biphenyl-4-carboxylic acid ((2R,3S,4R,5S,6S,7R,9R,10R,11S,12S,13R)-2-ethyl-3,4,9,10,12-pentahydroxy-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-14-oxo-oxacyclotetradec-6-yl)-amide
• 英文别名: N-[(2R,3S,4R,5S,6S,7R,9R,10R,11S,12S,13R)-2-ethyl-3,4,9,10,12-pentahydroxy-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-14-oxo-oxacyclotetradec-6-yl]-4-phenylbenzamide
• CAS: 78479-30-8
• 化学式: C₃₄H₄₉NO₈
• 分子量: 599.765
• InChiKey: VJBGNDSPJQVTFW-YQCANGORSA-N

物化性质

• 沸点：
  780.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Biphenyl-4-carboxylic acid ((2R,3S,4R,5S,6S,7R,9R,10R,11S,12S,13R)-2-ethyl-3,4,9,10,12-pentahydroxy-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-14-oxo-oxacyclotetradec-6-yl)-amide 在 盐酸 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 aluminum oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 sodium amalgam 、 lead(II) perchlorate 、 水 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 silver fluoride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 Acetic acid (2R,3R,4R,5S,6S,7R,9R,10R,11S,12S,13R)-6-acetoxy-10-((2S,3R,4S,6R)-3-acetoxy-4-dimethylamino-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-2-ethyl-3,9,12-trihydroxy-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-14-oxo-oxacyclotetradec-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  红霉素的不对称全合成。3. 红霉素的全合成

  摘要：

  在之前的论文中，我们描述了光学活性形式的关键内酯中间体 1a 的制备。在本文中，我们报告了来自 la 的红霉素 (2) 的合成。从本质上讲，这种转化包括用 L-cladinose 和 D-desosamine 对 la 的合适衍生物进行糖苷化，并产生 C-9 酮官能团。

  DOI：

  10.1021/ja00401a051
• 作为产物：
  描述：

  N-((1S,2R,5R,6S,7R,8S,9S,10R,12R,13R,15R,17S)-5-ethyl-6,7,12-trihydroxy-15-mesityl-2,6,8,10,12,17-hexamethyl-3-oxo-4,14,16-trioxabicyclo[11.3.1]heptadecan-9-yl)-[1,1'-biphenyl]-4-carboxamide 在 silica gel 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 Biphenyl-4-carboxylic acid ((2R,3S,4R,5S,6S,7R,9R,10R,11S,12S,13R)-2-ethyl-3,4,9,10,12-pentahydroxy-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-14-oxo-oxacyclotetradec-6-yl)-amide
  参考文献：
  名称：

  红霉素的不对称全合成。3. 红霉素的全合成

  摘要：

  在之前的论文中，我们描述了光学活性形式的关键内酯中间体 1a 的制备。在本文中，我们报告了来自 la 的红霉素 (2) 的合成。从本质上讲，这种转化包括用 L-cladinose 和 D-desosamine 对 la 的合适衍生物进行糖苷化，并产生 C-9 酮官能团。

  DOI：

  10.1021/ja00401a051