(1S,2R,4R,5R,7R,9S,10R,13R,14R,15R,19S,20S)-13-Ethyl-4,14-dihydroxy-2,4,10,14,19,20-hexamethyl-7-(2,4,6-trimethyl-phenyl)-6,8,12,16-tetraoxa-18-aza-tricyclo[13.3.1.1^5,9]icosane-11,17-dione | 78442-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯内酰胺
• 英文名称: (1S,2R,4R,5R,7R,9S,10R,13R,14R,15R,19S,20S)-13-Ethyl-4,14-dihydroxy-2,4,10,14,19,20-hexamethyl-7-(2,4,6-trimethyl-phenyl)-6,8,12,16-tetraoxa-18-aza-tricyclo[13.3.1.1^5,9]icosane-11,17-dione
• 英文别名: (1S,2R,4R,5R,7R,9S,10R,13R,14R,15R,19S,20S)-13-ethyl-4,14-dihydroxy-2,4,10,14,19,20-hexamethyl-7-(2,4,6-trimethylphenyl)-6,8,12,16-tetraoxa-18-azatricyclo[13.3.1.15,9]icosane-11,17-dione
• CAS: 78442-83-8
• 化学式: C₃₂H₄₉NO₈
• 分子量: 575.743
• InChiKey: YUIACQBBIDPJCT-LQYABINISA-N

物化性质

• 沸点：
  769.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.083±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.64
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  123.55
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,4R,5R,7R,9S,10R,13R,14R,15R,19S,20S)-13-Ethyl-4,14-dihydroxy-2,4,10,14,19,20-hexamethyl-7-(2,4,6-trimethyl-phenyl)-6,8,12,16-tetraoxa-18-aza-tricyclo[13.3.1.1^5,9]icosane-11,17-dione 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 aluminum oxide 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 sodium amalgam 、 lead(II) perchlorate 、 水 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 silver fluoride 、 silica gel 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 (9S)-9-dihydroerythromycin A
  参考文献：
  名称：

  红霉素的不对称全合成。3. 红霉素的全合成

  摘要：

  在之前的论文中，我们描述了光学活性形式的关键内酯中间体 1a 的制备。在本文中，我们报告了来自 la 的红霉素 (2) 的合成。从本质上讲，这种转化包括用 L-cladinose 和 D-desosamine 对 la 的合适衍生物进行糖苷化，并产生 C-9 酮官能团。

  DOI：

  10.1021/ja00401a051
• 作为产物：
  描述：

  在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (1S,2R,4R,5R,7R,9S,10R,13R,14R,15R,19S,20S)-13-Ethyl-4,14-dihydroxy-2,4,10,14,19,20-hexamethyl-7-(2,4,6-trimethyl-phenyl)-6,8,12,16-tetraoxa-18-aza-tricyclo[13.3.1.1^5,9]icosane-11,17-dione
  参考文献：
  名称：

  红霉素的不对称全合成。2. erythronolide A 内酯系统的合成

  摘要：

  在报告红霉素(1a)的全合成时，我们在前面的论文1中描述了旋光形式的红霉素A seco酸衍生物2的合成。在本文中，我们希望报告通过内酯化成功地将 2 转化为 12（合成上等同于 erythronolide A），并证明底物的适当功能化对于成功内酯化至关重要。

  DOI：

  10.1021/ja00401a050