4-雄烯二醇 | 1156-92-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 烯烃（环状与无环状）
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 4-雄烯二醇
• 英文名称: 4-androstenediol
• 英文别名: (3S,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-10,13-dimethyl-2,3,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diol；androst-4-ene-3β,17β-diol；androst-4-ene-3,17-diol；androstene-(4)-diol-(3β.17β)；3β.17β-Dihydroxy-10.13-dimethyl-gonen-(4)；(3S,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-10,13-dimethyl-2,3,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diol
• CAS: 1156-92-9
• 化学式: C₁₉H₃₀O₂
• 分子量: 290.446
• InChiKey: BTTWKVFKBPAFDK-LOVVWNRFSA-N

物化性质

• 熔点：
  155.5 °C
• 沸点：
  430.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：25mg/mL； DMSO：15mg/mL； DMSO:PBS (pH 7.2) (1:1)：0.5 mg/ml；乙醇：10mg/mL
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  SI2299000
• 海关编码：
  2937290012

制备方法与用途

用途：用于生产甾体激素和避孕药中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-雄烯二醇 在 C₁₀H₁₆NO₅ 、 potassium carbonate 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%Spectr.的产率得到睾酮
  参考文献：
  名称：

  电子调谐硝基氧自由基催化剂的化学选择氧化

  摘要：

  电子调谐：硝基1自由基是仲醇氧化的有效催化剂，并通过氧铵盐类促进氧化，该氧铵盐类由于相邻的吸电子酯基团而具有很高的反应性。可以观察到在脂肪族醇存在下苄醇的化学选择性氧化，并建议通过决定氢化物转移的速率进行。

  DOI：

  10.1002/anie.201302261
• 作为产物：
  描述：

  睾酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 4-雄烯二醇
  参考文献：
  名称：

  通过限制介孔支架内的金属有机骨架类固醇转化的催化性能。

  摘要：

  固态结晶实现了将金属-有机骨架（MOF）纳米晶体选择性地限制在介孔材料中，从而使活性位点与块状MOF相比更容易接近，并增强了MOF纳米晶体的化学和机械稳定性。（Zr）UiO-66（NH 2）/ SiO 2杂化材料被测试为合成类固醇衍生物的有效且可重复使用的多相催化剂，性能优于整体（Zr）UiO-66（NH 2）MOF。对于甾族化合物的转化，在密闭的MOF中存在的分散的Zr位点的催化活性与中孔SiO 2的负载之间存在明显的相关性。

  DOI：

  10.1002/anie.201706721

文献信息

• Chemoselective Luche-Type Reduction of α,β-Unsaturated Ketones by Magnesium Catalysis
  作者：Yoon Kyung Jang、Marc Magre、Magnus Rueping

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03131

  日期：2019.10.18

  The chemoselective reduction of α,β-unsaturated ketones by use of an economic and readily available Mg catalyst has been developed. Excellent yields for a wide range of ketones have been achieved under mild reaction conditions, short times, and low catalyst loadings (0.2-0.5 mol %).

  已经开发出通过使用经济且容易获得的Mg催化剂的化学选择还原α，β-不饱和酮。在温和的反应条件，较短的时间和较低的催化剂负载量（0.2-0.5摩尔％）下，已获得了广泛的酮类的优异收率。
• Studies on dimethyl-tert-butylsilyl ethers of steroid.
  作者：HIROSHI HOSODA、KOUWA YAMASHITA、HIROMITSU SAGAE、TOSHIO NAMBARA

  DOI：10.1248/cpb.23.2118

  日期：——

  In order to obtain the more precise knowledge on the nature of the dimethyl-tert-butylsilyloxy linkage, several steroid silyl ethers were prepared. The rate of acid-catalyzed hydrolysis was determined with the typical steroid derivatives. Convenient syntheses of 3β-hydroxy-4-androsten-17-one have also been described.

  为了更精确地了解二甲基叔丁基硅氧键的性质，制备了几种类固醇硅醚。通过典型的类固醇衍生物测定了酸催化水解的速率。同时，还描述了3β-羟基-4-雄烯-17-酮的便捷合成方法。
• Methods and compositions for attracting and controlling termites
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：EP0846417A1

  公开（公告）日：1998-06-10

  The present invention provides a composition for attracting termites containing a steroid derivative of formula I The present invention also provides a method for attracting or controlling termites with the composition.

  本发明提供了一种吸引白蚁的组合物，其中包含一种化学式I的类固醇衍生物。本发明还提供了一种使用该组合物吸引或控制白蚁的方法。
• A new method for the selective oxidation of allylic and benzylic alcohols
  作者：Anthony J. Pearson、Yoonhyun Kwak

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.05.147

  日期：2005.8

  A new method is described for the selective oxidation of allylic or benzylic alcohols, in the presence of saturated alcohols, using trimethylamine-N-oxide in the presence of an iron carbonyl.

  描述了一种新方法，该方法用于在饱和醇存在下，在羰基铁存在下使用三甲胺-N-氧化物选择性氧化烯丙基或苄基醇。
• Synthesis of steroid bisglucuronide and sulfate glucuronide reference materials: Unearthing neglected treasures of steroid metabolism
  作者：Andy Pranata、Christopher C. Fitzgerald、Olha Khymenets、Erin Westley、Natasha J. Anderson、Paul Ma、Oscar J. Pozo、Malcolm D. McLeod

  DOI：10.1016/j.steroids.2018.11.017

  日期：2019.3

  studied by laborious and indirect fractionation, hydrolysis and gas chromatography-mass spectrometry (GC-MS) analysis. Recently, the synthesis and characterisation of steroid bis(sulfate) (aka disulfate or bis-sulfate) reference materials enabled the liquid chromatography-tandem mass spectrometry (LC-MS/MS) study of this metabolite class and the development of a constant ion loss (CIL) scan method for

  长期以来，双或双共轭类固醇代谢物是类固醇谱中的次要成分，传统上已通过费力和间接分馏，水解和气相色谱-质谱（GC-MS）分析进行研究。最近，类固醇双（硫酸盐）（又称二硫酸盐或双硫酸盐）参考物质的合成和表征，使得液相色谱-串联质谱（LC-MS / MS）能够研究这种代谢物类别并产生恒定的离子流失（CIL）扫描方法可直接和非靶向地检测类固醇双（硫酸盐）代谢产物。直接LC-MS / MS检测其他双共轭类固醇的方法，如类固醇bisglucuronide和混合类固醇硫酸葡萄糖醛酸苷代谢产物，具有显示更完整的类固醇概况的巨大潜力。然而，获得LC-MS / MS方法开发，代谢物鉴定或定量所必需的类固醇双葡糖苷酸或硫酸葡糖苷酸参考物质受到严重限制。在这项工作中，通过化学硫酸化和/或酶促葡萄糖醛酸化反应的有序组合，合成了十种甾体类双葡糖醛酸苷和十种甾体硫酸盐类葡糖醛酸苷参考物质。使用NMR和MS方法纯化和表征