2β-hydroxyandrost-4-ene-3,17-dione | 571-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2β-hydroxyandrost-4-ene-3,17-dione
• 英文别名: 2-beta-Hydroxy-androst-4-ene-3,17-dione；(2S,8R,9S,10R,13S,14S)-2-hydroxy-10,13-dimethyl-2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-dione
• CAS: 571-16-4
• 化学式: C₁₉H₂₆O₃
• 分子量: 302.414
• InChiKey: TUUUEQXMRRIGLT-HDOZPKFNSA-N

物化性质

• 熔点：
  143-145 °C
• 沸点：
  475.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2β-hydroxyandrost-4-ene-3,17-dione 在 碘化铵 、 乙硫醇 作用下， 反应 0.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  甲酸甲酯的深入GC-MS / MS碎片分析和异美3-酮4-烯羟基类固醇的质谱鉴别评估。

  摘要：

  芳香酶抑制剂福尔马坦（4-羟基雄烷-4-烯-3,17-二酮）被列入世界反兴奋剂机构的《运动中禁用物质清单》。但是，它也像2-，6-和11-羟基异构体一样内源性地发生。这项研究的目的是使用GC / EI-MS区分不同的异构体，以增强检测的信心和测定的选择性。

  DOI：

  10.1002/rcm.8937
• 作为产物：
  描述：

  雄烯二酮 生成 2β-hydroxyandrost-4-ene-3,17-dione
  参考文献：
  名称：

  HOLLAND, HERBERT L.;BROWN, FRANCES M.;CHENCHAIAHI, P. CHINNA;CHERNISHENKO+, CAN. J. CHEM., 67,(1989) N, C. 268-274

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Oxidative Diversification of Steroids by Nature-Inspired Scanning Glycine Mutagenesis of P450BM3 (CYP102A1)
  作者：Wenyu Chen、Matthew J. Fisher、Aaron Leung、Yang Cao、Luet L. Wong

  DOI：10.1021/acscatal.0c02077

  日期：2020.8.7

  bonds in steroids. Here, we report the engineering of the stable, highly active bacterial cytochrome P450 enzyme P450BM3 (CYP102A1) from Bacillus megaterium for the mono- and dihydroxylation of androstenedione (AD), dehydroepiandrosterone (DHEA), and testosterone (TST). In order to design altered steroid binding orientations, we compared the structure of wild type P450BM3 with the steroid C19-demethylase

  甾族化合物是处方最广泛的药物，被指定用于治疗各种疾病，包括炎症，心脏病和癌症。功能化类固醇的合成方法对于产生用于药物筛选和开发的类固醇剂很重要。但是，由于类固醇中主要存在惰性的脂肪族CH键，因此化学活化具有挑战性。在这里，我们报道了来自巨大芽孢杆菌的稳定，高活性细菌细胞色素P450酶P450BM3（CYP102A1）的工程设计用于雄烯二酮（AD），脱氢表雄酮（DHEA）和睾丸激素（TST）的单羟基和二羟基化作用。为了设计改变的类固醇结合方向，我们比较了野生型P450BM3与类固醇C19-去甲基化酶CYP19A1的结构，其中AD结合在其活性位点，并鉴定了I螺旋和β4链区域，该区域阻止了P450BM3的这种结合方向。在这两个区域的11个残基上扫描甘氨酸诱变会导致以前未报道过P450BM3的类固醇氧化产物。在第二轮诱变中将这些甘氨酸突变结合在一起，形成了一个小的P450BM3变体文库，该变体能够
• Microbial hydroxylation of steroids. Part 12. Hydroxylation of testosterone and related steroids by <i>Gnomonia</i><i>fructicola</i> ATCC 11430
  作者：Herbert L. Holland、Frances M. Brown、P. Chinna Chenchaiah、Michael J. Chernishenko、Shaheer H. Khan、J. Appa Rao

  DOI：10.1139/v89-044

  日期：1989.2.1

  The fungus Gnomoniafructicola ATCC 11430 hydroxylates testosterone at C-2β in 40–60% yield. The enzyme involved has been shown to be an inducible CO sensitive, cyanide insensitive oxygenase, with a requirement for theΔ⁴-3-ketosteroid substrate functionality. The use of 2α- and 2β-deuterium labelled substrates has shown that hydrogen loss from C-2 during 2β hydroxylation is isotope dependent and non-stereospecific. This is interpreted in terms of a Δ^2,4-dienolic enzyme-bound intermediate form of the substrate. Keywords: Gnomoniafructicola, hydroxylation, steroids, testosterone.

  真菌Gnomoniafructicola ATCC 11430以40-60%的产率在C-2β处对睾酮进行羟基化。所涉及的酶已被证明是一种可诱导的CO敏感、氰化物不敏感的氧化酶，需要Δ4-3-酮类固醇底物的功能性。使用2α-和2β-氘标记底物表明，在2β羟基化过程中，C-2处的氢损失是同位素依赖的，且不具有立体特异性。这被解释为底物的Δ2,4-二烯醇酶结合中间体形式。关键词：Gnomoniafructicola、羟基化、类固醇、睾酮。
• Structure and stereochemistry of products of hydroxylation of human steroid hormones by a housefly cytochrome P450 (CYP6A1)
  作者：Neil E. Jacobsen、Katalin E. Kövér、Marat B. Murataliev、René Feyereisen、F. Ann Walker

  DOI：10.1002/mrc.1767

  日期：2006.4

  The structure and stereochemistry of nine steroid metabolites isolated in quantities ranging from 0.15 to 1.8 mg were determined using a variety of NMR techniques, including heteronuclear multiple bond correlation (HMBC) using broadband adiabatic 13C pulses and phase‐sensitive data presentation. Testosterone, androstenedione and progesterone were oxidized with housefly cytochrome P450 6A1 enzyme reconstituted

  使用各种 NMR 技术，包括使用宽带绝热 13C 脉冲和相敏数据表示的异核多键相关 (HMBC)，确定了以 0.15 至 1.8 mg 的数量分离的九种类固醇代谢物的结构和立体化学。睾酮、雄烯二酮和孕酮被家蝇细胞色素 P450 6A1 酶氧化，该酶在体外用家蝇 NADPH 细胞色素 P450 还原酶和细胞色素 b5 重组。使用改进的 HMBC 序列以及 2D 异核单量子相关 (HSQC)、COZY 和核 Overhauser 和交换光谱 (NOESY) 在 CD3OD 中的 NMR 分析，结合对 J 耦合的详细分析表明羟基化仅发生在 β 面上2、12 和 15 位的类固醇。版权所有 © 2006 John Wiley & Sons，
• Estrogen synthesis inhibitors
  申请人：THE ROCKEFELLER UNIVERSITY

  公开号：EP0161492A2

  公开（公告）日：1985-11-21

  Invention relates to 3-methylene substituted androst-4- ene-17-oxygenated compounds substituted with various substituents at the 10β-position which are useful as inhibitors of estrogen biosynthesis.

  本发明涉及在 10β 位上被各种取代基取代的 3-亚甲基取代雄-4-烯-17-氧化合物，这些化合物可用作雌激素生物合成的抑制剂。
• Microbiological Transformations. V. 1α- and 2β-Hydroxylations of C₁₉-Steroids
  作者：R. M. Dodson、Arthur H. Goldkamp、R. D. Muir

  DOI：10.1021/ja01500a054

  日期：1960.8