17-安息香酸雄烯醇酮 | 2088-71-3

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 分析标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 17-安息香酸雄烯醇酮
• 中文别名: 17-安息香酸睾丸酮；17-安息香酸睾丸激素
• 英文名称: testosterone benzoate
• 英文别名: [(8R,9S,10R,13S,14S,17S)-10,13-dimethyl-3-oxo-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl] benzoate
• CAS: 2088-71-3
• 化学式: C₂₆H₃₂O₃
• mdl: MFCD00046257
• 分子量: 392.538
• InChiKey: RZJSCADWIWNGKI-IXKNJLPQSA-N

物化性质

• 熔点：
  200 °C
• 沸点：
  477.23°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0244 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.615
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S36/37
• 危险类别码：
  R40,R48

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17-安息香酸雄烯醇酮 在 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 睾酮
  参考文献：
  名称：

  类固醇激素与环糊精衍生物的络合：客体分子对水溶液中溶解度和稳定性的取代作用。

  摘要：

  研究了类固醇激素的同源衍生物与环糊精和2-羟丙基-β-环糊精（2-HP-β-CD）的包合配合物的潜在结构相互作用关系。通过相溶解度分析和2-HP-β-CD形成配合物的稳定作用研究了相互作用。2-HP-β-CD的增溶和稳定能力通常对睾丸激素衍生物比对雌二醇酯更为有效。在类固醇激素的同源系列中，发现17-甲基和3-甲基衍生物的线性溶解度等温线最陡。2-HP-β-CD对甾族酯的增溶作用取决于酯侧链的结构和长度。长链脂肪酸酯基阻碍了2-HP-β-CD与类固醇的相互作用。随着侧链长度的增加，等温线下降，相溶行为从线性变为指数。与预期相反，类固醇的苯甲酰化大大降低了客体与宿主的相互作用。观察到的甾族酯的降解速率通过2-HP-β-CD显着降低，具体取决于链长，并且与相溶解度分析中发现的顺序良好相关。降解显示出与拟一级动力学没有偏差，并且由于络合作用，降解机理没有改变。结果表明2-HP-β-CD与类固醇酯

  DOI：

  10.1002/jps.2600810808
• 作为产物：
  描述：

  17β-benzoyloxy-androst-5-en-3-one 在 硫酸 作用下， 生成 17-安息香酸雄烯醇酮
  参考文献：
  名称：

  Notes - The Direct Conversion of Steroidal Δ⁵-3β-Alcohols to Δ⁵- and Δ⁴-3-Ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01118a627

文献信息

• Directing Group in Decarboxylative Cross-Coupling: Copper-Catalyzed Site-Selective C–N Bond Formation from Nonactivated Aliphatic Carboxylic Acids
  作者：Zhao-Jing Liu、Xi Lu、Guan Wang、Lei Li、Wei-Tao Jiang、Yu-Dong Wang、Bin Xiao、Yao Fu

  DOI：10.1021/jacs.6b05788

  日期：2016.8.3

  Copper-catalyzed directed decarboxylative amination of nonactivated aliphatic carboxylic acids is described. This intramolecular C-N bond formation reaction provides efficient access to the synthesis of pyrrolidine and piperidine derivatives as well as the modification of complex natural products. Moreover, this reaction presents excellent site-selectivity in the C-N bond formation step through the

  描述了铜催化的非活化脂肪族羧酸的定向脱羧胺化。这种分子内 CN 键形成反应为合成吡咯烷和哌啶衍生物以及复杂天然产物的修饰提供了有效途径。此外，该反应通过使用导向基团在 CN 键形成步骤中表现出优异的位点选择性。我们的工作可以被认为是朝着可控自由基脱羧碳-杂原子交叉偶联迈出的一大步。
• Detection of testosterone esters in human plasma
  作者：Xavier de la Torre、Jordi Segura、Aldo Polettini、Maria Montagna

  DOI：10.1002/jms.1190301004

  日期：1995.10

  The detection of testosterone misuse in sports is currently based on the urinary testosterone to epitestosterone ratio, although in some rare instances physiological or pathological conditions could compromise the application of this general criterion. The detection in the body of traces of the unchanged testosterone esters really ingested would offer unequivocal confirmation of testosterone administration. In this work, the detectability of testosterone esters in humans was studied. Liquid–liquid extraction of human blood plasma and appropriate derivatization of nine testosterone esters are described. Different acyl (trifluoroacetyl, pentafluoropropionyl and heptafluorobutyryl) and trimethylsilyl derivatives were studied. The trimethylsilyl derivatives appear to be the best for screenign purposes based on the characteristics of their mass spectra, with abundant molecular ions in the high-mass range. They also offered good conditions for tandem mass spectrometric analysis, needed to achieve the required sensitivity after oral administration of the drugs. The method was successful in the detection and determination of intramuscularly administered testosterone propionate and testosterone enanthate and orally ingested testosterone undecanoate.

  目前，检测体育运动中滥用睾酮的依据是尿液中睾酮与表睾酮的比率，但在某些罕见的情况下，生理或病理条件可能会影响这一一般标准的应用。如果能在体内检测到真正摄入的未改变的睾酮酯，就能明确证实睾酮的使用。在这项工作中，对人体中睾酮酯的可检测性进行了研究。研究描述了人体血浆的液液萃取和九种睾酮酯的适当衍生化过程。研究了不同的酰基（三氟乙酰基、五氟丙酰基和七氟丁酰）和三甲基硅基衍生物。根据其质谱特点，三甲基硅烷衍生物在高质范围内具有丰富的分子离子，似乎最适合用于筛选。它们还为串联质谱分析提供了良好的条件，而串联质谱分析是口服药物后达到所需灵敏度所必需的。该方法成功地检测和测定了肌肉注射的丙酸睾酮和庚酸睾酮以及口服的十一酸睾酮。
• Multiscale-Multiphysics Modeling of Radiation-Damaged Materials: Embrittlement of Pressure-Vessel Steels
  作者：G.R. Odette、B.D. Wirth、D.J. Bacon、N.M. Ghoniem

  DOI：10.1557/mrs2001.39

  日期：2001.3

  Radiation damage, and its attendant effect on a wide spectrum of materials properties, is a central issue in many advanced technologies ranging from ion-beam processing to the development of fusion power. Indeed, the various challenges presented by irradiation effects are too numerous to discuss in this brief article.

  辐射损伤及其对广泛材料性质的影响是许多先进技术的核心问题，包括离子束加工和聚变能源开发等。事实上，辐照效应带来的各种挑战太多，本简短文章无法全部涵盖。
• Über Steroide und Sexualhormone. 178. Mitteilung. Über Derivate des 3-Keto-5-oxy-androstans, eine Gruppe von möglichen Zwischenprodukten in der Biosynthese von androgenen Hormonen
  作者：S. A. Julia、Pl. A. Plattner、H. Heusser

  DOI：10.1002/hlca.19520350302

  日期：1952.5.2

  Im Zusammenhang mit Untersuchungen über die androgenen Stoffe aus Testesextrakten verschiedener Säugetiere wurden das 3, 17-Diketo-5-oxy-androstan (VI) sowie die Ester XVa und XVb des 3-Keto-5, 17 β-dioxy-androstans (I) hergestellt. Weder die chemischen, noch die biologischen Eigenschaften dieser Verbindungen rechtfertigen die Annahme, dass solche Derivate des 3-Keto-5-oxy-androstans als androgen wirksame

  与研究各种哺乳动物的测试提取物中的雄激素物质有关的是3，17-二酮-5-氧基-雄烷（VI）和3-酮-5、17β-二氧基-雄烷（I）的酯XVa和XVb ）产生。这些化合物的化学或生物学特性均不能证明这样的假设，即3-酮-5-氧基-雄烷烷烃的此类衍生物可以作为雄激素化合物存在于测试提取物中。
• Steroids. XXI. The Oxidation and Hypobromous Acid Addition of Steroids by Means of Isocyanur Bromide
  作者：Ken-ichi Morita

  DOI：10.1246/bcsj.31.347

  日期：1958.3