2-methyl-3-octyl-1H-indole | 52604-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-3-octyl-1H-indole
• 英文别名: 2-methyl-3-octyl-indole；2-Methyl-3-octyl-indol
• CAS: 52604-13-4
• 化学式: C₁₇H₂₅N
• 分子量: 243.392
• InChiKey: VXDSGGLNGCZPDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-3-octyl-1H-indole 、 乙酸酐 生成 1-acetyl-2-methyl-3-octyl-indole
  参考文献：
  名称：

  Buu-Hoi; Royer, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1947, vol. 66, p. 305,309

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-methyl-3-styryl-1H-indole 在 苯乙酸 、 aluminium(III) triflate 、 Co(acac)₃ 、 氢气 、 1,1,1-三(二苯基膦甲基)乙烷 作用下， 140.0~160.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 36.0h， 生成 2-methyl-3-octyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  使用羧酸和分子氢的钴催化的吲哚还原CH烷基化

  摘要：

  首次提出了使用羧酸对吲哚进行直接CH-烷基化反应。在Al（OTf）3作为助催化剂的情况下，基于Co（acac）3和1,1,1-三（二苯基膦基甲基）-乙烷（Triphos，L1）的组合的催化体系2-甲基-1 H-吲哚与各种羧酸的还原烷基化反应 通过使用乙酸，苯乙酸或二苯乙酸将几种取代的吲哚衍生物进行C3烷基化，进一步证明了该协议的实用性。另外，仔细选择反应条件可以进行一些吲哚衍生物的选择性C 3烯基化。另外，3-甲基-1 H的C2位的烯基化-吲哚也是可能的。对照实验表明，由羧酸加氢就地形成的醛在整个过程中起着核心作用。该新方案可使用基于非贵金属的催化剂和氢作为还原剂，将吲哚直接与易于获得的稳定羧酸官能化。

  DOI：

  10.1039/c7sc02117h

文献信息

• Ruthenium Pincer Complex Catalyzed Selective Synthesis of C‐3 Alkylated Indoles and Bisindolylmethanes Directly from Indoles and Alcohols
  作者：Nandita Biswas、Rahul Sharma、Dipankar Srimani

  DOI：10.1002/adsc.202000326

  日期：2020.7.29

  catalyst for C‐3 alkylation of 1H‐indoles with various aliphatic primary and secondary alcohols including cyclic alcohols as well as benzylic alcohols. The selective synthesis of bisindolylmethane derivatives is also achieved from the same set of indole and alcohol just by altering the reaction parameters. Furthermore, the sustainable synthesis of C‐3 alkylated indoles directly from 2‐(2‐nitrophenyl)ethan‐1‐ol

  在此，我们介绍了Ru-SNS配合物，该配合物可作为1H-吲哚与各种脂族伯醇和仲醇（包括环状醇以及苄醇）的C-3烷基化的有用催化剂。仅通过改变反应参数，就可以从同一组吲哚和醇中选择性地合成双吲哚基甲烷衍生物。此外，据报道，直接由2-（2-硝基苯基）乙-1-醇和Ru-络合物通过“借用氢”策略催化的醇可持续合成C-3烷基化的吲哚。该协议提供了一种原子经济的可持续途径，可用于访问结构上重要的化合物，如金刚烷，颤敏A和色胺基衍生物。
• General and Selective C-3 Alkylation of Indoles with Primary Alcohols by a Reusable Pt Nanocluster Catalyst
  作者：S. M. A. Hakim Siddiki、Kenichi Kon、Ken-ichi Shimizu

  DOI：10.1002/chem.201302464

  日期：2013.10.18

  The platinum rule: Heterogeneous, additive‐free C‐3 selective alkylation of indoles by aliphatic and aromatic alcohols proceeded under transfer hydrogenation conditions with the reusable Pt/θ‐Al2O3 catalyst (see scheme; TON=turnover number).

  铂规则：异构，通过转移氢化的条件下进行与可重复使用的Pt /θ-Al系的脂肪族和芳族醇吲哚不含添加剂的C-3选择性烷基化2 ö 3催化剂（参见方案; TON =周转数）。
• Oxygen Dependent Switchable Selectivity during Ruthenium Catalyzed Selective Synthesis of <i>C3</i>-Alkylated Indoles and Bis(indolyl)methanes
  作者：Amit Kumar Guin、Subhasree Pal、Subhajit Chakraborty、Santana Chakraborty、Nanda D. Paul

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01191

  日期：2023.12.15

  redox-controlled oxygen-dependent switchable selectivity during ruthenium-catalyzed selective synthesis of C3-alkylated indoles and bis(indolyl)methanes (BIMs). A wide variety of C3-alkylated indoles and BIMs were prepared selectively in moderate to good isolated yields by coupling a wide variety of indoles and alcohols, catalyzed by a well-defined, air-stable, and easy-to-prepare Ru(II)-catalyst (1a)

  在此，我们报道了在钌催化选择性合成C3烷基化吲哚和双（吲哚基）甲烷（BIM）过程中以配体为中心的氧化还原控制的氧依赖性可切换选择性。在结构明确、空气稳定且易于制备的 Ru(II) 催化下，通过偶联多种吲哚和醇，以中等至良好的分离收率选择性地制备多种C3烷基化吲哚和 BIM -带有氧化还原活性三齿钳（ L 1a ）的催化剂（ 1a ）。催化剂1a在氩气气氛下有效催化吲哚的C3烷基化，同时在氧气环境下专门产生BIM。一些含有 BIM 的药物分子也被有效合成。 1a对含有内部碳-碳双键的醇表现出优异的化学选择性。机理研究表明，配位偶氮芳香配体在催化过程中积极参与。在醇脱氢过程中，配体的偶氮部分储存从醇中除去的氢，随后将氢转移至亚烷基吲哚中间体，形成C3烷基化吲哚。而在氧气环境下，氢从配体支架转移到分子氧会产生H 2 O 2 ，​​不给亚烷基假吲哚中间体的氢化留下余地，而不是进行1,4-迈克尔型加成形成BIM。
• Kuroda, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1923, # 493, p. 13
  作者：Kuroda

  DOI：——

  日期：——
• US5873932A
  申请人：——

  公开号：US5873932A

  公开（公告）日：1999-02-23