2,2-oxo-6,7-bis(hydroxymethyl)-5-methyl-1,3-dihydropyrrolo<1,2-c>thiazole | 107124-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2,2-oxo-6,7-bis(hydroxymethyl)-5-methyl-1,3-dihydropyrrolo<1,2-c>thiazole
• 英文别名: 2,2-oxo-6,7-bis(hydroxymethyl)-5-methyl-1,3-dihydropyrrolo[1,2-c]thiazole；[7-(hydroxymethyl)-5-methyl-2,2-dioxo-1,3-dihydropyrrolo[1,2-c][1,3]thiazol-6-yl]methanol
• CAS: 107124-33-4
• 化学式: C₉H₁₃NO₄S
• 分子量: 231.273
• InChiKey: UMULCDQTWHCVIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.33
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  79.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异氰酸甲酯 、 2,2-oxo-6,7-bis(hydroxymethyl)-5-methyl-1,3-dihydropyrrolo<1,2-c>thiazole 在 dibutyltin diacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以66%的产率得到2,2-dioxo-5-methyl-6,7-bis(hydroxymethyl)-1,3-dihydropyrrolo<1,2-c>thiazole bis (N-methylcarbamate)
  参考文献：
  名称：

  5-取代的6,7-双（羟甲基）吡咯并[1,2-c]噻唑双氨基甲酸酯和相应的亚砜和砜的合成，化学反应性和抗白血病活性。

  摘要：

  制备了一系列5-取代的6,7-双（羟基-甲基）吡咯并[1,2-c]噻唑的双（N-甲基氨基甲酸酯）和双[N-（2-丙基）氨基甲酸酯]衍生物。测试了这些化合物在体内对P388淋巴细胞白血病的活性，并通过使用模型亲核试剂4-（4-硝基苄基）吡啶（NBP）比较了化合物的化学反应性。5-（3,4-二氯苯基）取代的双氨基甲酸酯6b，8b和12b对NBP无活性且无反应性。5-甲基取代的双氨基甲酸酯6a，7a，8a，9a，12a和13a均具有抗鼠P388淋巴细胞白血病的活性。活性化合物的化学反应性取决于硫的氧化态。对NBP的反应性的阶数S大于SO，远大于SO2。砜12a和13a是该系列中活性最高的化合物，

  DOI：

  10.1021/jm00394a030
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2,2-dioxo-5-methyl-1,3-dihydropyrrolo<1,2-c>thiazole-6,7-dicarboxylate 在 aluminium hydride * diethyl ether 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以73%的产率得到2,2-oxo-6,7-bis(hydroxymethyl)-5-methyl-1,3-dihydropyrrolo<1,2-c>thiazole
  参考文献：
  名称：

  5-取代的6,7-双（羟甲基）吡咯并[1,2-c]噻唑双氨基甲酸酯和相应的亚砜和砜的合成，化学反应性和抗白血病活性。

  摘要：

  制备了一系列5-取代的6,7-双（羟基-甲基）吡咯并[1,2-c]噻唑的双（N-甲基氨基甲酸酯）和双[N-（2-丙基）氨基甲酸酯]衍生物。测试了这些化合物在体内对P388淋巴细胞白血病的活性，并通过使用模型亲核试剂4-（4-硝基苄基）吡啶（NBP）比较了化合物的化学反应性。5-（3,4-二氯苯基）取代的双氨基甲酸酯6b，8b和12b对NBP无活性且无反应性。5-甲基取代的双氨基甲酸酯6a，7a，8a，9a，12a和13a均具有抗鼠P388淋巴细胞白血病的活性。活性化合物的化学反应性取决于硫的氧化态。对NBP的反应性的阶数S大于SO，远大于SO2。砜12a和13a是该系列中活性最高的化合物，

  DOI：

  10.1021/jm00394a030

文献信息

• Anderson, Wayne K.; Mach, Robert H., Synthetic Communications, 1986, vol. 16, # 8, p. 911 - 916
  作者：Anderson, Wayne K.、Mach, Robert H.

  DOI：——

  日期：——
• ANDERSON, WAYNE K.;MACH, ROBERT H., J. MED. CHEM., 30,(1987) N 11, 2109-2115
  作者：ANDERSON, WAYNE K.、MACH, ROBERT H.

  DOI：——

  日期：——