11β,17α-dihydroxy-17β-hydroxymethyl-D-homoandrosta-4-ene-3,17a-dione | 906350-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 11β,17α-dihydroxy-17β-hydroxymethyl-D-homoandrosta-4-ene-3,17a-dione
• 英文别名: 11β,17α-Dihydroxy-17β-hydroxymethyl-D-homo-androst-4-en-3,17a-dion；11β,17α-dihydroxy-17β-hydroxymethyl-D-homo-androst-4-ene-3,17a-dione；(2S,4aS,4bS,10aR,10bS,11S,12aS)-2,11-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-10a,12a-dimethyl-4,4a,4b,5,6,9,10,10b,11,12-decahydro-3H-chrysene-1,8-dione
• CAS: 906350-69-4
• 化学式: C₂₁H₃₀O₅
• 分子量: 362.466
• InChiKey: DDRALSIMFYOLAZ-MXRBDKCISA-N

物化性质

• 熔点：
  192-196 °C
• 沸点：
  577.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11β,17α-dihydroxy-17β-hydroxymethyl-D-homoandrosta-4-ene-3,17a-dione 在 氢氧化钾 、 过碘酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 11β,17-dihydroxy-3-oxo-androst-4-ene-17α(?)-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  d-类固醇向类固醇的转化：立体定向苯甲酸重排

  摘要：

  为了将如此获得的产物转化为d-homo-17，17a-二酮，已经实现了某些皮质激素的d-同型环化。后者通过这种方法方便地制备，以苯环酸重排模式将环收缩回到带有17β-羧基和17β-羟基的甾族化合物上进行了研究。已经发现这种重排是在一种空间意义上进行的，这可以根据按照构象分析原理产生的中间体来解释。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)99358-5
• 作为产物：
  描述：

  17β-acetoxymethyl-11β,17α-dihydroxy-D-homo-androst-4-ene-3,17a-dione 在 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 11β,17α-dihydroxy-17β-hydroxymethyl-D-homoandrosta-4-ene-3,17a-dione
  参考文献：
  名称：

  d-类固醇向类固醇的转化：立体定向苯甲酸重排

  摘要：

  为了将如此获得的产物转化为d-homo-17，17a-二酮，已经实现了某些皮质激素的d-同型环化。后者通过这种方法方便地制备，以苯环酸重排模式将环收缩回到带有17β-羧基和17β-羟基的甾族化合物上进行了研究。已经发现这种重排是在一种空间意义上进行的，这可以根据按照构象分析原理产生的中间体来解释。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)99358-5

文献信息

• D-homoannulation of 17α,21-dihydroxy-20-keto steroids (corticosteroids)
  作者：Angelo Liguori、Francesca Perri、Carlo Siciliano

  DOI：10.1016/j.steroids.2006.10.001

  日期：2006.12

  the corresponding 17a-keto-17-hydroxy-D-homosteroids are established by mono- and two-dimensional NMR analysis. Inversion of the α-configuration of C-16 is observed in the Lewis acid assisted D-homoannulation of dexamethasone.

  合成皮质类固醇被广泛用作抗炎剂。它们的降解机制仍在继续研究中。D 环同质环化是众所周知的体内类固醇代谢途径。这里介绍了商业抗炎药氢化可的松、可的松和地塞米松与三氯化铝的重排。相应的 17a-keto-17-hydroxy-D-homosteroids 的结构是通过单维和二维核磁共振分析建立的。在路易斯酸辅助的地塞米松 D-同型环化中观察到 C-16 的 α-构型的反转。
• Georgian; Kundu, Chemistry and industry, 1958, p. 1322
  作者：Georgian、Kundu

  DOI：——

  日期：——