7-(benzyloxy)-5-hydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)chroman-4-one | 1403990-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 7-(benzyloxy)-5-hydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)chroman-4-one
• 英文别名: (S)-7-(benzyloxy)-5-hydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)chroman-4-one；(S)-HesperetinBenzylEther；(2S)-5-hydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-7-phenylmethoxy-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 1403990-90-8
• 化学式: C₂₃H₂₀O₆
• 分子量: 392.408
• InChiKey: CDVCUUPVBSIPQT-NRFANRHFSA-N

物化性质

• 沸点：
  650.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.336±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  扩张型心肌病

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.39
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  85.22
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  橙皮甙 在 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 7-(benzyloxy)-5-hydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)chroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  O-烷基和O-苄基橙皮素衍生物的潜在抗炎活性的设计，合成和研究。

  摘要：

  已知橙皮素具有多种活性，例如抗氧化，抗肿瘤和抗炎作用。为了找到表现出更好活性的橙皮素衍生物，设计并合成了十六种新颖的橙皮素衍生物。通过抑制小鼠RAW264.7巨噬细胞中的白介素1β（IL-1β），白介素6（IL-6）和一氧化氮（NO）的产生，研究了新获得的化合物的抗炎活性，以及讨论了他们的活动关系。其中，化合物1l，2c显示出对IL-1β和IL-6的更有效的抑制活性，同时，化合物1l显示出对NO产生的最佳抑制。NO抑制研究的结果与诱导型一氧化氮合酶（iNOS）的分子对接结果基本一致。此外，化合物1l降低了LPS诱导的iNOS的表达和NF-κB信号通路的成分。我们的结果表明，化合物1l对RAW 264.7细胞中LPS刺激的炎性介质产生的抑制作用与NF-κB信号通路的抑制以及iNOS蛋白和iNOS活性的抑制有关。从体内研究中，还观察到化合物11在CCl 4诱导的急性肝损伤小鼠模型中具有肝保护和抗炎作用。

  DOI：

  10.1016/j.intimp.2018.05.009

文献信息

• Synthesis and anti-hyperglycemic activity of hesperidin derivatives
  作者：Baoshun Zhang、Tingting Chen、Zhu Chen、Mingxue Wang、Dengyu Zheng、Jinfeng Wu、Xiaofei Jiang、Xuegang Li

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.09.049

  日期：2012.12

  A series of hesperidin derivatives were prepared and identified by IR, H-1 NMR, and MS spectra. These compounds were evaluated in vitro and in vivo based on alpha-glucosidase inhibition, glucose consumption of HepG2 cells, and blood glucose level in streptozotocin-induced diabetic mice. The results revealed that all the compounds exhibited anti-hyperglycemic activities. The inhibition at 10 (3) M of compounds 3 and 7a on alpha-glucosidase were 55.02% and 53.34%, respectively, as compared to 54.80% by acarbose. Treated by compound 3 and the reference drug metformin, glucose consumption of HepG2 cell were 1.78 and 2.11 mM, respectively. After the streptozotocin-induced diabetic mice were oral administrated with compound 3 at 100 mg kg (1) d (1) for 10 days, the blood glucose level of 3 treated mice (13.23 mM, P<0.05) showed significant difference when compared to model control (23.03 mM). Thus, compound 3 exhibited promising anti-hyperglycemic activity. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.