(S)-N-(1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl)dodecanamide | 170980-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-N-(1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl)dodecanamide
• 英文别名: (S)-N-dodecanoyl valinol；N-[(2S)-1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl]dodecanamide
• CAS: 170980-62-8
• 化学式: C₁₇H₃₅NO₂
• 分子量: 285.47
• InChiKey: XIYASIZLPAMJNJ-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl)dodecanamide 在 氯磺酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以98%的产率得到(S)-2-[(1-oxododecyl)amino]-3-methyl-1-sulfooxy-butane
  参考文献：
  名称：

  JP2005/41863

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  月桂酸 、 L-缬氨酸 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以81%的产率得到(S)-N-(1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl)dodecanamide
  参考文献：
  名称：

  氨基酸衍生的离子液晶

  摘要：

  合成了新型的手性氨基酸衍生的离子型液晶，其胺和酰胺部分作为咪唑鎓头基和烷基链之间的间隔基。合成中的关键步骤利用了相对罕见的SO 3微波辅助反应中的离去基团。介晶的介晶性质是通过差示扫描量热法（DSC），偏振光学显微镜（POM）和X射线衍射确定的。所有液晶盐均表现出具有强相互指状的双层结构的近晶A中间相几何形状。立体生成中心的空间体积的增加阻碍了中间相的形成。在苯丙氨酸衍生的衍生物的情况下，与其他氨基酸衍生物相比，烷基链较短的同构行为被观察到，表明苯基部分具有额外的稳定作用。

  DOI：

  10.1002/chem.201302319

文献信息

• CHIRAL SURFACTANTS AND METHODS FOR THEIR USE IN CHIRAL SEPARATIONS
  申请人：Waters Corporation

  公开号：EP0721446B1

  公开（公告）日：2001-07-18
• US6090250A
  申请人：——

  公开号：US6090250A

  公开（公告）日：2000-07-18
• [EN] CHIRAL SURFACTANTS AND METHODS FOR THEIR USE IN CHIRAL SEPARATIONS<br/>[FR] TENSIO-ACTIFS CHIRAUX ET PROCEDES D'UTILISATION DE CES DERNIERS DANS DES SEPARATIONS CHIRALES
  申请人：WATERS CORPORATION

  公开号：WO1995008529A1

  公开（公告）日：1995-03-30

  (EN) Chiral surfactants, methods for their synthesis and use, and apparatus designed to facilitate chiral separations using micellar capillary electrophoresis is disclosed. A chiral surfactant having general formula (I) is described. R1 is the hydrophobic tail, Y-A-X is the linker, the brackets define a chiral center, and the hydrophilic head group is Z. All the various components may potentiate the enantioselectivity of the chiral surfactant. The capillary electrophoresis (CE) system includes a narrow diameter capillary, a high voltage power supply, an electrolyte reservoir at each end of the capillary, a means for injecting a sample, and a detector. Chiral surfactants are dissolved in the electrolyte above their critical micelle concentration (cmc), resulting in the formation of chiral micelles. The elecrolyte reservoirs and capillary tube are filled with the electrolyte. A sample containing a mixture of enantiomers is then injected into the capillary, and a high voltage potential is applied across the capillary. The sample components migrate through the capillary due to the influence of the applied electric field. An example separation of the four stereoisomers of aspartame is shown.(FR) Cette invention concerne des tensio-actifs chiraux, des procédés de synthèse et d'utilisation de ces derniers ainsi qu'un appareil permettant de faciliter les séparations chirales par électrophorèse capillaire de micelles. On décrit un tensio-actif de formule (I). Dans cette formule, R1 représente la queue hydrophobe, Y-A-X représente le liant, les crochets définissent le centre chiral et Z représente le groupe de tête hydrophile. Tous ces divers constituants peuvent potentialiser l'énantiosélectivité du tensio-actif chiral. Le système d'électrophorèse capillaire (EC) comprend un capillaire à diamètre étroit, une alimentation en courant haute tension, un réservoir d'électrolyte situé à chaque extrémité du capillaire, un dispositif d'injection d'échantillon, et un détecteur. On dissout des tensio-actifs chiraux dans l'électrolyte à une concentration supérieure à leur concentration micellaire critique (CMC) et on obtient ainsi des micelles chirales. On remplit les réservoirs d'électrolyte et le tube capillaire avec l'électrolyte. On injecte ensuite, dans le capillaire, un échantillon contenant un mélange d'énantiomères, et on applique un potentiel haute tension le long dudit capillaire. Les constituants de l'échantillon migrent et traversent le capillaire sous l'effet du champ électrique appliqué. Une séparation type des quatre stéréoisomères de l'aspartame est présentée.