methyl (S)-2-(2-formyl-1H-pyrrol-1-yl)-3-phenylpropanoate | 918164-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (S)-2-(2-formyl-1H-pyrrol-1-yl)-3-phenylpropanoate
• 英文别名: methyl (2S)-2-(2-formylpyrrol-1-yl)-3-phenylpropanoate
• CAS: 918164-92-8
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₃
• 分子量: 257.289
• InChiKey: YRTUQJXUTZRUPF-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.26
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-2-(2-formyl-1H-pyrrol-1-yl)-3-phenylpropanoate 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 methyl (S)-3-phenyl-2-(2-(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-1H-pyrrol-1-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  吡咯连接的 1,3,4-恶二唑的快速组装和碘苯酚取代基的优异抗菌活性

  摘要：

  吡咯连接的 1,3,4-恶二唑是一种非常重要的药效团，具有广泛的治疗作用，如抗结核、抗癫痫、抗 HIV、抗癌、抗炎、抗氧化和抗菌活性。D-核糖和 L-氨基甲酯在 DMSO 中与草酸在 2.5 atm 和 80 °C 下进行单锅美拉德反应，以合理的收率快速生成吡咯-2-甲醛平台化学品，用于吡咯的合成-连接的 1,3,4-恶二唑。苯甲酰肼与吡咯平台的甲酰基反应生成相应的亚胺中间体，亚胺中间体经过 I2 介导的氧化环化反应形成吡咯连接的 1,3,4-恶二唑骨架。目标化合物具有不同的氨基酸烷基或芳基取代基和苯甲酰肼苯环上的吸电子或给电子取代基的结构和活性关系（SAR）评估了对大肠杆菌，金黄色葡萄球菌和金黄色葡萄球菌的抗菌活性鲍曼不动杆菌作为代表性的革兰氏 (–) 和革兰氏 (+) 细菌。来自氨基酸的支链烷基显示出更好的抗菌活性。观察到具有碘苯酚取代基的 5f-1 对鲍曼不动杆菌（MIC < 2 μ

  DOI：

  10.3390/molecules28083638
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸 在 氯化亚砜 、 草酸 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 80.0 ℃ 、250.0 kPa 条件下， 反应 8.5h， 生成 methyl (S)-2-(2-formyl-1H-pyrrol-1-yl)-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  核糖与氨基酸转化为吡咯啉平台化学品——快速合成多种吡咯融合生物碱化合物

  摘要：

  在 80 °C、2.5 个大气压的加压条件下，可持续D-核糖与L-氨基酸甲酯的一锅转化产生了合理产率 (32-63%) 的吡咯-2-甲醛5 。增值吡咯啉化合物5作为平台化学品被用于快速安装多杂环核，用于开发吡咯基序天然和人工治疗剂。通过吡咯啉5与苄胺的还原胺化制备吡咯稠合哌嗪-2-酮支架6 。吡咯啉5与乙烷-1,2-二胺进一步环化生成带有额外咪唑烷环的吡咯并哌嗪-2-酮7 ，与衍生自天然L-氨基酸、丙氨酸、缬氨酸和苯丙氨酸的2-氨基醇反应，分别提供了以恶唑烷为第三结构核心的吡咯并哌嗪-2-酮8、9和10 。通过MTT法和Griess试验对合成化合物的细胞活力和抗炎作用进行了简要测试，其中8h和10g表现出显着的抗炎作用，且细胞毒性可忽略不计。

  DOI：

  10.1039/d1ra06110k

文献信息

• Synthesis of Enantiopure Highly Functionalized Pyrrolizines and Indolizines from Natural α-Amino Acids: An Ex­perimental and Theoretical Investigation
  作者：Elena Borsini、Gianluigi Broggini、Alessandro Contini、Gaetano Zecchi

  DOI：10.1002/ejoc.200701217

  日期：2008.6

  Variously substituted enantiopure 2-benzylamino-1-hydroxymethyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolizines and 6-benzylamino-5,6,7,8-tetrahydroindolizin-8-ols have been prepared. The reaction sequence starts from L-α-amino acids and involves an intramolecular cycloaddition of pyrrole-based nitrone intermediates. A theoretical investigation at the HCTH/6-311+G(d,p)//HCTH/6-31+G(d) level of theory was performed with

  已经制备了各种取代的对映体纯 2-benzylamino-1-hydroxymethyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolizines 和 6-benzylamino-5,6,7,8-tetrahydroindolizin-8-ols。反应序列从 L-α-氨基酸开始，涉及基于吡咯的硝酮中间体的分子内环加成。在 HCTH/6-311+G(d,p)//HCTH/6-31+G(d) 理论水平上进行了理论研究，目的是使取代基对环加成反应区域化学的影响合理化.(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• 유해 산소군에 대한 생세포 내 글루타치온 회복능력을 나타내는 신규의 피롤로-락톤 및 피롤 화합물과 이들의 제조 방법
  申请人：Myongji University Industry and Academia Cooperation Foundation 명지대학교 산학협력단(220050139720) BRN ▼135-82-11060

  公开号：KR101951752B1

  公开（公告）日：2019-02-25

  본 발명에서는 환원당으로 글루코스와 라이보스를 이용하고 이를 여러 종류의 천연 및 비천연 아미노산과의 반응을 통하여, 다양한 치환체를 함유하여 개선된 통증 치료제로 사용될 수 있는 신규의 피롤로-락톤 화합물과 이들의 제조 과정에서 생성되는 신규의 피롤 화합물들을 제공한다. 이들 신규의 피롤로-락톤 및 피롤 화합물들은 유해 산소군에 대한 생세포내 글루타치온 회복능력이 증가하여 개선된 통증 치료제로 사용될 수 있는 물질이다.

  本发明利用还原糖作为葡萄糖和核糖，并通过它们与多种天然和非天然氨基酸的反应，含有多种取代基的改进型疼痛治疗剂。提供了新型的吡咯-内酮化合物以及在它们的制备过程中生成的新型吡咯化合物。这些新型的吡咯-内酮化合物和吡咯化合物增加了细胞内谷胱甘肽对有害氧族的恢复能力，可用作改进的疼痛治疗剂的物质。
• Intermolecular one-pot cyclization of formyl-pyrroles of amino acid esters with norephedrine: stereoselective routes to new tricyclic pyrrole–pyrazine–oxazole fused structures
  作者：Ayhan S. Demir、N. Tuna Subasi、Ertan Sahin

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.09.020

  日期：2006.10

  The treatment of esters of amino acids with dimethoxytetrahydrofuran furnished pyrrole derivatives of amino acid esters. The Wilsmeier-Haack formylation followed by the reaction of the formylated pyrroles with norephedrine afforded a selective formation of the tricyclic pyrrole-pyrazine-oxazole fused structures in one step via the formation of an oxazoline structure and intramolecular lactam formation. Pyrrole-pyrazine-oxazole fused structures were achieved in good yields. The cyclization reaction for the formation of an oxazole ring worked selectively to form only one stereoisomer. The configuration of the newly generated stereogenic center in the oxazole ring is dependent on the stereogenic centers of norephedrine. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• KR20220108419A
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——