methyl (S)-3-phenyl-2-(1H-pyrrol-1-yl)propanoate | 116763-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (S)-3-phenyl-2-(1H-pyrrol-1-yl)propanoate
• 英文别名: Methyl (I+/-S)-I+/--(phenylmethyl)-1H-pyrrole-1-acetate；methyl (2S)-3-phenyl-2-pyrrol-1-ylpropanoate
• CAS: 116763-08-7
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂
• 分子量: 229.279
• InChiKey: WAQVHMLKQJQLKS-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-3-phenyl-2-(1H-pyrrol-1-yl)propanoate 在 臭氧 、 硫脲 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 10.0h， 以71%的产率得到L-苯丙氨酸甲酯盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  外消旋 2-(1H-Pyrrol-1-yl) 链烷酸作为 α-氨基酸等价物的非酶促、对映收敛动态动力学拆分 (DKR)

  摘要：

  我们报告了一种有效的外消旋 2-(1H-pyrrol-1-yl) 链烷酸动态动力学拆分 (DKR) 系统，该系统由通过活化底物和对映体的快速外消旋化步骤组成。

  DOI：

  10.1246/cl.150826
• 作为产物：
  描述：

  N,N-bis-allyl-L-phenylalanine methyl ester 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) titanium(IV) isopropylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以56%的产率得到methyl (S)-3-phenyl-2-(1H-pyrrol-1-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  所述的作用克EM二氟物部分在汇接闭环复分解烯烃异构化：不饱和内酰胺的区域选择性制备

  摘要：

  仔细选择复分解催化剂，溶剂和反应条件，可以通过闭环复分解（RCM）反应或串联RCM异构化协议从前体酰胺I高效且区域选择性地合成异构的氟化和非氟化内酰胺衍生物II和III。， 分别。起始物中的宝石-二氟部分的存在通过指导异构化步骤发挥关键作用，从而使整体串联转化成为区域选择性过程。还讨论了该协议的范围，局限性和综合实用性。

  DOI：

  10.1021/jo0525635

文献信息

• METHOD FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE CARBOXYLIC ACID ESTER
  申请人：TOKYO UNIVERSITY OF SCIENCE FOUNDATION

  公开号：US20170008820A1

  公开（公告）日：2017-01-12

  Provided is a method for producing an optically active carboxylic acid ester at a high yield and with high enantioselectivity using dynamic kinetic resolution, said optically active carboxylic acid ester having an α-nitrogen substituent. This method for producing an optically active carboxylic acid ester includes a step in which racemic carboxylic acid represented by formula (a) and a specific alcohol or phenol derivative are reacted in a polar solvent having a dipole moment of at least 3.5 in the presence of an acid anhydride and an asymmetric catalyst, one enantiomer of the racemic carboxylic acid is selectively esterified, and the other enantiomer is racemized. In formula (a), Ra1 represents a nitrogen-containing heteroaromatic ring group bonded to an assymetric carbon via a nitrogen atom constituting a ring, and Ra2 is an organic group.

  提供了一种利用动力学选择性分辨法高产率和高对映选择性生产光学活性羧酸酯的方法，所述光学活性羧酸酯具有α-氮取代基。该生产光学活性羧酸酯的方法包括在极性溶剂中，通过在酸酐和不对称催化剂存在下，使式（a）表示的消旋羧酸和特定醇或酚衍生物反应的步骤中，选择性地酯化消旋羧酸的一个对映异构体，并使另一个对映异构体消旋。在式（a）中，Ra1代表通过氮原子构成环的氮含杂芳环团与不对称碳键合，Ra2是有机基。
• Arylation of Cyclopropanol with Pyrrole: Asymmetric Synthesis of Indolizidine 167B, Indolizidine 209D, and Monomorine I
  作者：Shuangwei Liu、Xiaojiao Su、Dan Jiang、Hongbing Xiong、Dingyin Miao、Lin Fu、Hanyue Qiu、Ling He、Min Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00406

  日期：2023.3.31

  and thus allows rapid access to a diverse array of chiral 5,6,7,8-tetrahydroindolizines from easily available chiral amino acid esters. The synthetic utility has been demonstrated by the asymmetric synthesis of alklaoids (−)-indolizidine 167B, (+)-indolizidine 209D, (+)-monomorine I, and a natural product analogue.

  已开发出Fe(NO 3 ) 3介导的环丙醇与富电子吡咯的开环芳基化反应，该反应可能通过环丙醇的氧化自由基开环，然后环化为吡咯基序，然后芳构化进行。该方法无需预官能化即可实现环丙醇的直接芳基化，因此可以从易于获得的手性氨基酸酯中快速获得各种手性 5,6,7,8-四氢二氢吲嗪。合成效用已通过生物碱 (−)-indolizidine 167B、(+)-indolizidine 209D、(+)-monomorine I 和天然产物类似物的不对称合成得到证明。
• The quantitative pyrrole protection of <scp>l</scp>-phenylalanine/<scp>l</scp>-phenylalaninol in aqueous media and rationally updating the mechanisms of the Clauson-Kaas reaction through DFT study
  作者：Yuan Qin、Pei Cao、Virinder S. Parmar、Yonghong Liu、Chenghai Gao、Kai Liu

  DOI：10.1039/d3ra06595b

  日期：——

  Meanwhile, the relatively mild conditions for larger molecules within biological systems have not been employed to obtain N-substituted pyrrole derivatives from simpler chiral amino acids/alcohols. The Clauson-Kaas methodology of a standard two-phase acidic mixture buffered with acetate salts was generally required for the time-consuming catalytic condensation of 2,5-dimethoxytetrahydrofuran and fast removal

  经典的 Paal-Knorr 反应是一种重要的工具，可在生物相容性条件下采用，涵盖各种 γ-二羰基，用于化学生物学或药物发现。同时，生物系统内较大分子相对温和的条件尚未用于从较简单的手性氨基酸/醇获得N-取代的吡咯衍生物。 2,5-二甲氧基四氢呋喃的耗时催化缩合和吡咯基产物形成后的快速去除以抑制其外消旋化通常需要用乙酸盐缓冲的标准两相酸性混合物的克劳森-卡斯方法。为了获得大量基于L-苯丙氨酸的束缚吡咯悬垂物以构建生物活性脲作为 ASK1 和 PI3K 抑制剂，在几乎中性和良性的水性条件下实现了一种快速高效的方案。该方案在 90°C 下仅需 15 分钟即可进行，通过方便快捷的无柱纯化几乎定量转化为最终吡咯产物。通过 DFT 方法进行的详细机理研究提出了一系列新的涉及通过引发两性离子物质/中间体以随后更有效地自驱动吡咯形成的途径。这与开环提供碳阳离子的传统动力学模型或使用琥珀醛/二羟基四氢呋喃作为二醛合成等价物不一致。
• Kashima, Choji; Maruyama, Tatsuya; Harada, Kazuo, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1988, # 2, p. 601 - 645
  作者：Kashima, Choji、Maruyama, Tatsuya、Harada, Kazuo、Hibi, Shigeki、Omote, Yoshimori

  DOI：——

  日期：——
• Kashima, Choji; Maruyama, Tatsuya; Fujioka, Yoko, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 1041 - 1046
  作者：Kashima, Choji、Maruyama, Tatsuya、Fujioka, Yoko、Harada, Kazuo

  DOI：——

  日期：——