炔烃-双吖丙啶-NHS酯 | 2012552-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 炔烃-双吖丙啶-NHS酯
• 英文名称: 2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 3-(3-(but-3-yn-1-yl)-3H-diazirin-3-yl)propanoate
• 英文别名: 2,5-dioxopyrrolidin-1-yl3-[3-(but-3-yn-1-yl)-3H-diazirin-3-yl]propanoate；(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 3-(3-but-3-ynyldiazirin-3-yl)propanoate
• CAS: 2012552-32-6
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O₄
• 分子量: 263.253
• InChiKey: MRJPJWSDBMGZAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  炔烃-双吖丙啶-NHS酯 在 sodium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  The Human Ganglioside Interactome in Live Cells Revealed Using Clickable Photoaffinity Ganglioside Probes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jacs.4c03196
• 作为产物：
  描述：

  1-羟基-3-酮庚炔 在 咪唑 、 氨 、 水 、 碘 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 43.5h， 生成 炔烃-双吖丙啶-NHS酯
  参考文献：
  名称：

  具有光交联活性的氨基酸类化合物的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种具有光交联活性的氨基酸类化合物的制备方法，涉及生物医药技术领域，其步骤包括由1‑羟基‑3‑酮庚炔制备得到3‑(3‑丁炔‑1‑基)‑3H‑双吖丙啶‑3‑乙醇；再与碘和三苯基膦反应生成3‑(3‑炔‑1‑丁基)‑3‑(2‑碘乙基)‑3H‑双吖丙啶，进一步与氰化钾反应得到3‑(3‑(丁‑3‑炔基)‑3H‑双吖丙啶‑3‑基)丙腈，在氢氧化钠的水溶液中得到3‑(3‑(丁‑3‑炔‑1‑基)‑3H‑双吖丙啶‑3‑基)丙酸，再与1‑乙基‑(3‑二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐和N‑羟基丁二酰亚胺反应生成2，5‑二氧代吡咯烷‑1‑基3‑(3‑(丁‑3‑炔‑1‑基)‑3H‑双吖丙啶‑3‑基)丙酸酯，再分别与氨基酸类分子反应生成目标产物。本发明提供的制备过程较为简单，且氨基酸类化合物含有光亲和活性较高的双吖丙啶基团。

  公开号：

  CN113061111A

文献信息

• Synthesis of Functionalized <i>N</i>-Acetyl Muramic Acids To Probe Bacterial Cell Wall Recycling and Biosynthesis
  作者：Kristen E. DeMeester、Hai Liang、Matthew R. Jensen、Zachary S. Jones、Elizabeth A. D’Ambrosio、Samuel L. Scinto、Junhui Zhou、Catherine L. Grimes

  DOI：10.1021/jacs.8b03304

  日期：2018.8.1

  purification strategies to access large quantities of these PG building blocks, as well as their derivatives, are challenging. A robust chemoenzymatic synthesis was developed using an expanded NAM library to produce a variety of 2 -N-functionalized UDP NAMs. In addition, a synthetic strategy to access bio-orthogonal 3-lactic acid NAM derivatives was developed. The chemoenzymatic UDP synthesis revealed that the

  尿苷二磷酸 N-乙酰胞壁酸 (UDP NAM) 是细菌肽聚糖 (PG) 生物合成的关键中间体。作为塑造 PG 骨架的胞壁酸的主要来源，安装在 UDP NAM 中间体的修饰可用于通过代谢掺入选择性地标记和操纵该聚合物。然而，获取大量这些 PG 构建块及其衍生物的合成和纯化策略具有挑战性。使用扩展的 NAM 库开发了强大的化学酶合成，以产生各种 2-N-功能化的 UDP NAM。此外，还开发了一种获取生物正交 3-乳酸 NAM 衍生物的合成策略。化学酶促 UDP 合成表明，细菌细胞壁再循环酶 MurNAc/GlcNAc 异头激酶 (AMgK) 和 NAM α-1 磷酸尿苷转移酶 (MurU) 允许在糖供体的两个和三个位置进行排列。我们使用包括四嗪连接在内的各种生物正交化学进一步探索了这些衍生物在全细胞中革兰 (-) 和革兰 (+) PG 荧光标记中的效用。该报告允许快速和可扩展地访问各种功能化的