丁氧环酮 | 138164-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 丁氧环酮
• 中文别名: 丁苯草酮
• 英文名称: butroxydim
• 英文别名: 5-(3-butanoyl-2,4,6-trimethylphenyl)-2-(N-ethoxy-C-ethylcarbonimidoyl)-3-hydroxycyclohex-2-en-1-one
• CAS: 138164-12-2
• 化学式: C₂₄H₃₃NO₄
• 分子量: 399.53
• InChiKey: ZOGDSYNXUXQGHF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80.8℃
• 沸点：
  535.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)
• 蒸汽压力：
  7.50e-09 mmHg

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xn,N
• 危险类别码：
  R22,R38,R62,R63,R50/53

制备方法与用途

简介

丁苯草酮( butroxydim)，商品名称 Falcon，其他名称丁氧环酮。是由捷利康公司开发的环己烯二酮类除草剂。阔叶作物苗后用除草剂，主要用于防除禾本科杂草，使用剂量为25～75g(a.i.)/hm²。

合成方法

以2，4，6-三甲基苯甲酸作为原料，经如下反应可得产物丁苯草酮：

作用机理

ACCase抑制剂。茎叶处理后经叶迅速吸收，传导到分生组织，在敏感植物中抑制支链脂肪酸和黄酮类化合物的生物合成而起作用，使其细胞分裂遭到破坏，抑制植物分生组织的活性，使植株生长延缓。在施药后1～3周内植株褪绿坏死，随后叶干枯而死亡。

毒性

毒性大鼠急性经口LDso( mg/kg):雌性1635、雄性3476。大鼠急性经皮LD50>2000mg/kg。对兔皮肤无刺激性，对兔眼睛有中度刺激性，对豚鼠皮肤无致敏作用。大鼠急性吸入LC50(4h)>2.99mg/L。ADI 0.025mg/kg。鸟急性经口LD50(mg/kg):野鸭>2000，山齿鹑1221。亚急性饲喂LC50(5d,mg/kg):野鸭>5200，山齿鹑5200。鱼毒 LC50(96h, mg/L):虹缚鱼>6.9，大翻车鱼8.8。水蚤LC50(48h)>3.7mg/L。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁氧环酮 在 盐酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 20.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种丁苯草酮衍生物及其合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种丁苯草酮衍生物，及其合成方法。包括如下步骤：步骤1，化合物I作为反应起始物，以三氯化铝为催化剂，与丁酰氯反应，得到中间体II，步骤2，上述中间体II，以三氯甲烷为反应溶剂，与氯化氢气体反应，得到相应的衍生物III。或上述中间体II，在二氯甲烷或三氯甲烷中，碱性条件下，与硫酸二甲酯反应，得到相应的衍生物IV。发明所述的丁苯草酮衍生物，具有对丁苯草酮产生抗性的黑麦草抑制的优点。本发明所述的合成方法，具有安全，环保，收率高，易于操作等优点。

  公开号：

  CN112341360A
• 作为产物：
  描述：

  丁酰氯 、 三甲苯草酮 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 以92%的产率得到丁氧环酮
  参考文献：
  名称：

  一种复配除草剂及其制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种复配除草剂，包括丁苯草酮衍生物、三唑酰草胺、硝基苯酚、氨基甲酸。本发明还公开了上述除草剂的制备方法。本发明所述的丁苯草酮衍生物，具有对丁苯草酮产生抗性的黑麦草抑制的优点，将其与三唑酰草胺、氨基甲酸复配得到的复配除草剂，除草性能更加优异。并且，经研究发现，两种不同丁苯草酮衍生物的组合，其效果更好。

  公开号：

  CN112352782A