ethyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl-(1->4)-2,3-di-O-benzyl-6-O-(6-bromohexanoyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside | 1260110-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl-(1->4)-2,3-di-O-benzyl-6-O-(6-bromohexanoyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-6-ethylsulfanyl-4,5-bis(phenylmethoxy)-3-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl 6-bromohexanoate
• CAS: 1260110-52-8
• 化学式: C₆₂H₇₁BrO₁₁S
• 分子量: 1104.21
• InChiKey: BZHSYFRICSHORO-OKOHADNMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.9
• 重原子数：
  75
• 可旋转键数：
  31
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-di-O-benzyl-6-O-(6-bromohexanoyl)-1-ethylthio-β-D-glucopyranose 、 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-2,3-di-O-benzyl-6-O-(6-bromohexanoyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside 、 ethyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl-(1->4)-2,3-di-O-benzyl-6-O-(6-bromohexanoyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  α-(1→4)-糖基化反应在离子液体载体上的第一个例子

  摘要：

  我们在离子液体载体上开发了第一个 α-(1→4)-糖基化反应。纯化步骤包括简单的液/液萃取。证明了可溶性载体对立体选择性的积极影响，并证明了离子液体的可回收性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000754

文献信息

• First Examples of α-(1→4)-Glycosylation Reactions on Ionic Liquid Supports
  作者：Matthieu Pépin、Marie Hubert-Roux、Claudette Martin、Fréderic Guillen、Catherine Lange、Géraldine Gouhier

  DOI：10.1002/ejoc.201000754

  日期：2010.11

  We have developed the first α-(1→4)-glycosylation reactions on ionic liquid supports. The purification steps involve simple liquid/liquid extractions. The positive influence of the soluble support on the stereoselectivity was proved, and the recyclable character of the ionic liquid was demonstrated.

  我们在离子液体载体上开发了第一个 α-(1→4)-糖基化反应。纯化步骤包括简单的液/液萃取。证明了可溶性载体对立体选择性的积极影响，并证明了离子液体的可回收性。