((S)-2-(benzyloxy)-2-((2R,5R,6R)-5-methoxy-6-((4-methoxybenzyl)oxy)-1,4-dioxan-2-yl)ethoxy)(tert-butyl)dimethylsilane | 874201-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((S)-2-(benzyloxy)-2-((2R,5R,6R)-5-methoxy-6-((4-methoxybenzyl)oxy)-1,4-dioxan-2-yl)ethoxy)(tert-butyl)dimethylsilane
• CAS: 874201-93-1
• 化学式: C₂₈H₄₂O₇Si
• 分子量: 518.723
• InChiKey: GDHYPTATQLLYBF-FICKONGGSA-N

物化性质

• 沸点：
  560.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.53
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  64.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((S)-2-(benzyloxy)-2-((2R,5R,6R)-5-methoxy-6-((4-methoxybenzyl)oxy)-1,4-dioxan-2-yl)ethoxy)(tert-butyl)dimethylsilane 在 palladium dihydroxide 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到(S)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-((2R,5R,6R)-5-methoxy-6-((4-methoxybenzyl)oxy)-1,4-dioxan-2-yl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Adams, Tim E.; Sous, Mariana El; Hawkins, Bill C., Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 1607 - 1616

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (3R,5R)-5-[(1S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-phenylmethoxyethyl]-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-1,4-dioxan-2-ol 、 三氟甲烷磺酸甲酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 hexanes 为溶剂， 反应 17.0h， 以76%的产率得到((S)-2-(benzyloxy)-2-((2R,5R,6R)-5-methoxy-6-((4-methoxybenzyl)oxy)-1,4-dioxan-2-yl)ethoxy)(tert-butyl)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESSES AND INTERMEDIATES
  [FR] PROCÉDÉS ET PRODUITS INTERMÉDIAIRES

  摘要：

  本发明涉及合成过程，用于制备具有二氧杂环丙烷基团的化合物，特别是具有连接到单环或多环核心基团的二氧杂环丙烷基团的化合物，更特别是环戊苯并呋喃核心基团。该发明还涉及在这些过程中使用的中间化合物。通过本发明的方法可以制备的化合物可用作潜在治疗活性的筛选候选物，因此，该发明还涉及根据上述方法获得或制备的化合物，特别是具有细胞毒性或细胞抑制活性的化合物。

  公开号：

  WO2006007634A1

文献信息

• Total Synthesis of 2‴,5‴-Diepisilvestrol and Its C1‴ Epimer: Key Structure Activity Relationships at C1‴ and C2‴
  作者：Jennifer M. Chambers、David C. S. Huang、Lisa M. Lindqvist、G. Paul Savage、Jonathan M. White、Mark A. Rizzacasa

  DOI：10.1021/np300376f

  日期：2012.8.24

  The first total synthesis of the low-abundance natural product 2‴,5‴-diepisilvestrol (4) is described. The key step involved a Mitsunobu coupling between cyclopenta[b]benzofuran phenol 7 and dioxane lactol 6. Deprotection then gave a 1:2.6 ratio of natural product 2‴,5‴-diepisilvestrol (4) and its C1 epimer 1‴,2‴,5‴-triepisilvestrol (15) in 50% overall yield. An in vitro protein translation inhibition

  描述了低丰度天然产物2′，5′-diepisilvestrol（4）的第一个全合成。关键步骤涉及环戊[ b ]苯并呋喃苯酚7与二恶烷乳糖醇6之间的Mitsunobu偶联。然后脱保护得到天然产物2′，5′-二哌维酯（4）和其C1差向异构体1′，2′，5′-三烯雌酚（15）的比例为1∶2.6 ，总产率为50％。体外蛋白质翻译抑制试验表明，2‴，5‴-diepisilvestrol（4）的活性明显低于episilvestrol（2），而非天然异构体1‴，2‴，5‴-triepisilvestrol（15）基本上是无活性的，表明C1 +和C2 +处的构型对生物活性有很大的影响。
• Total Synthesis of (−)-Episilvestrol and (−)-Silvestrol
  作者：Mariana El Sous、Mui Ling Khoo、Georgina Holloway、David Owen、Peter J. Scammells、Mark A. Rizzacasa

  DOI：10.1002/anie.200702700

  日期：2007.10.15