(2E,7E)-9-methoxy-9-oxonona-2,7-dienoic acid | 1227071-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,7E)-9-methoxy-9-oxonona-2,7-dienoic acid
• CAS: 1227071-48-8
• 化学式: C₁₀H₁₄O₄
• 分子量: 198.219
• InChiKey: QHTICBXEDRBTPF-KQQUZDAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,7E)-9-methoxy-9-oxonona-2,7-dienoic acid 在 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl (R)-3-(benzyl((R)-1-phenylethyl)amino)-7-oxoheptanoate
  参考文献：
  名称：

  与多样性迅速进入对映体纯灵活的PNA单体以下不对称正交策略

  摘要：

  不同的合成方法以基于6-氨基-8-基辛酸酯和5-氨基-7-基庚支架柔性PNA单体的快速阐述的描述。不对称氮杂-迈克尔单加成被成功地应用到开始从癸二/壬二酸长链二元酸和6-元oxacyclohexane商业衍生物衍生的材料。链长，酯官能团的正交性，并且ž / ë这些素底物的异构通过这个不对称共轭加成，得到高有价值的多官能的中间体。关键特征是PNA单体合成，正交化学选择性转化和Mitsunobu核碱基取代的多样性，这是在最终步骤中引入核碱基的一种特殊方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2014.06.002
• 作为产物：
  描述：

  α,α'-dibromoazelaiate de dimethyle 在 lithium hydroxide monohydrate 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (2E,7E)-9-methoxy-9-oxonona-2,7-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  与多样性迅速进入对映体纯灵活的PNA单体以下不对称正交策略

  摘要：

  不同的合成方法以基于6-氨基-8-基辛酸酯和5-氨基-7-基庚支架柔性PNA单体的快速阐述的描述。不对称氮杂-迈克尔单加成被成功地应用到开始从癸二/壬二酸长链二元酸和6-元oxacyclohexane商业衍生物衍生的材料。链长，酯官能团的正交性，并且ž / ë这些素底物的异构通过这个不对称共轭加成，得到高有价值的多官能的中间体。关键特征是PNA单体合成，正交化学选择性转化和Mitsunobu核碱基取代的多样性，这是在最终步骤中引入核碱基的一种特殊方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2014.06.002

文献信息

• Potential of (2E,7E)-Nonadienedioates in Asymmetric Synthesis: Construction of Homopipecolic Acid and an Aminoester Building Block for Peptide Nucleic Acids
  作者：Narciso Garrido、Alfonso Rubia、Carlos Nieto、David Díez

  DOI：10.1055/s-0029-1219375

  日期：2010.3

  A convenient, asymmetric synthesis of (R)-homopipecolic acid methyl ester and an homochiral peptide nucleic acid (PNA) monomer building block are described, starting from the orthogonally disubstituted (2E,7E)-nonadienedioate. The approach involves stereoselective Michael monoaddition of (R)-N-benzyl-N-α-methylbenzylamide to the unsaturated ester as the key step, and subsequent transformation of the remaining double bond of the unsaturated acid.

  本文介绍了从正交二取代(2E,7E)-壬二烯酸酯开始，方便地不对称合成(R)-高哌羧酸甲酯和同手性肽核酸 (PNA) 单体结构单元的方法。该方法的关键步骤是将(R)-N-苄基-N-δ-±-甲基苄酰胺与不饱和酯进行立体选择性迈克尔单加成，然后再将不饱和酸的剩余双键进行转化。