1-((4-甲基苯基)乙炔基)环丁醇 | 524742-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-((4-甲基苯基)乙炔基)环丁醇
• 英文名称: 1,3-bis-(2,6-diisopropylphenyl)imidazolium iodide
• 英文别名: IPr*HI；(1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)-1H-imidazol-2-ylidene)·HI；N,N'-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazolium iodide；1,3-Bis[2,6-di(propan-2-yl)phenyl]imidazol-1-ium;iodide
• CAS: 524742-02-7
• 化学式: C₂₇H₃₇N₂*I
• 分子量: 516.509
• InChiKey: HKTLXARGVKJNBJ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.25
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  8.81
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((4-甲基苯基)乙炔基)环丁醇 、 copper(I) oxide 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以88%的产率得到[(IPr)CuI]
  参考文献：
  名称：

  Cu₂O: A Versatile Reagent for Base-Free Direct Synthesis of NHC-Copper Complexes and Decoration of 3D-MOF with Coordinatively Unsaturated NHC-Copper Species

  摘要：

  A new, and direct synthetic route for N-heterocyclic carbene (NHC)-copper complexes was disclosed by heating imidazolium halides with Cu2O. The related synthetic procedure was quite simple and the product easily separable from the reaction mixture by simple filtration. Ultimately, this reaction was successfully applied to decorate three-dimensional (3D)-metal organic frameworks (MOFs) with coordinatively unsaturated NHC-copper species.

  DOI：

  10.1021/om900768w
• 作为产物：
  描述：

  1,3-双(2,6-二异丙基苯基)氯化咪唑鎓 在 sodium iodide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以76%的产率得到1-((4-甲基苯基)乙炔基)环丁醇
  参考文献：
  名称：

  用氨水简化NHCs的制备

  摘要：

  报道了使用氨水作为配位和碱性试剂，用于将（S）IPr和（S）IMes衍生的咪唑（in）盐与简单的无机铜前体金属化。卡宾铜配合物的合成是在温和的条件下（室温至60°C），反应时间短，使用水/醇介质进行的。可以高效地制备（S）IPr的异杀菌溴化物和碘化物配合物，而SIMes和（S）IPr则易于获得氯化物配合物。氨还允许通过变体方法在乙醇中高效合成均相的[Cu（NHC）2 ]（Y）（NHC =（S）IMes; Y = PF 6，BF 4）。

  DOI：

  10.1021/om400440b

文献信息

• Simple synthesis of neutral and cationic Cu-NHC complexes
  作者：Bo Liu、Xueji Ma、Feifei Wu、Wanzhi Chen

  DOI：10.1039/c4dt02986k

  日期：——

  Simple synthesis of [(NHC)CuX] and [(NHC)₂Cu]PF₆ complexes with cheap copper powder in both organic solvent and water is described.

  用廉价的铜粉在有机溶剂和水中简单合成[(NHC)CuX]和[(NHC)₂Cu]PF₆配合物。
• Preventing Pd–NHC bond cleavage and switching from nano-scale to molecular catalytic systems: amines and temperature as catalyst activators
  作者：Oleg V. Khazipov、Maxim A. Shevchenko、Dmitry V. Pasyukov、Andrey Yu. Chernenko、Alexander V. Astakhov、Victor A. Tafeenko、Victor M. Chernyshev、Valentine P. Ananikov

  DOI：10.1039/c9cy02041a

  日期：——

  Reactions of Pd/NHC complexes with various amines within a temperature range of 25–140 °C and thermal stability of the resulting amino-complexes are examined. The results indicate the major influence of the amine structure and reaction temperature on the catalyst transformation. In particular, thermal decomposition of Pd/NHC complexes with aliphatic amine ligands predominantly leads to reductive Pd–NHC

  Pd配合物与N-杂环卡宾（NHC）配体催化的许多反应都是在通常存在偶合剂或弱碱的胺存在下进行的。但是，胺可以通过多种方式与Pd / NHC配合物反应：通过产生不含NHC的活性钯物质，增强分子催化作用，引起催化剂失活或触发无配体催化方式。这项研究深入了解了有效使用胺作为分子Pd / NHC催化活化剂和防止催化体系中Pd-NHC键发生不希望的还原裂解所需的条件。在25–140°C的温度范围内，检测了Pd / NHC配合物与各种胺的反应以及所得氨基配合物的热稳定性。结果表明胺结构和反应温度对催化剂转化的主要影响。特别是，Pd / NHC配合物与脂肪族胺配体的热分解主要导致还原性Pd-NHC键裂解，而在强碱存在下，在25-60°C下，具有伯和仲脂肪族胺配体的配合物的去质子化促进了激活分子Pd / NHC催化。在这些发现的基础上，提出了适用于强碱促进的芳基卤化物和硫醇之间的CS交叉偶联反应的高效Pd
• Intercepting low oxidation state main group hydrides with a nucleophilic N-heterocyclic olefin
  作者：S. M. Ibrahim Al-Rafia、Adam C. Malcolm、Sean K. Liew、Michael J. Ferguson、Robert McDonald、Eric Rivard

  DOI：10.1039/c1cc11737h

  日期：——

  The N-heterocyclic olefin, IPr=CH(2) (IPr = [(HCNDipp)(2)C], Dipp = 2,6-(i)Pr(2)C(6)H(3)) has been demonstrated to be of sufficient Lewis basicity to stabilize main group hydrides in unusually low oxidation states.

  已经证明了N-杂环烯烃IPr = CH（2）（IPr = [（HCNDipp）（2）C]，Dipp = 2,6-（i）Pr（2）C（6）H（3））具有足够的路易斯碱性，可将主族氢化物稳定在异常低的氧化态下。
• 氮杂环卡宾铜配合物的合成方法
  申请人：中国石油化工股份有限公司

  公开号：CN105585584B

  公开（公告）日：2017-09-15

  本发明涉及氮杂环卡宾铜配合物的合成方法，主要解决现有氮杂环卡宾铜配合物的合成方法中存在的由于采用有机溶剂为反应介质导致的诸如易燃、易爆、易挥发、有毒有害、成本高等问题，本发明通过采用氮杂环卡宾铜配合物的合成方法，包括：以水为反应介质，氮杂环卡宾配体和铜粉，反应得到氮杂环卡宾铜产物的技术方案，较好地解决了该技术问题，可用于氮杂环卡宾铜配合物的生产中。
• 铜氮杂环卡宾络合催化剂的合成方法
  申请人：中国石油化工股份有限公司

  公开号：CN111100147B

  公开（公告）日：2022-11-04

  本发明涉及铜氮杂环卡宾络合催化剂的合成方法，主要解决现有合成方法中存在的产率不高、纯化繁琐等问题，本发明通过采用铜氮杂环卡宾络合催化剂的合成方法，包括：咪唑盐直接和炔基铜，反应得到铜氮杂环卡宾络合物的技术方案，较好地解决了该技术问题，可用于铜氮杂环卡宾络合催化剂的放大生产中。