2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-L-glucopyranosyl-1-O-trichloroacetimidate | 104048-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-L-glucopyranosyl-1-O-trichloroacetimidate
• 英文别名: Bn(-2)[Bn(-3)][Bn(-4)][Bn(-6)]L-Glc(a)-O-C(NH)CCl3；[(2S,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl] 2,2,2-trichloroethanimidate
• CAS: 104048-30-8
• 化学式: C₃₆H₃₆Cl₃NO₆
• 分子量: 685.044
• InChiKey: LMICALCPRSCSMO-UBLLTGQXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-L-glucopyranosyl-1-O-trichloroacetimidate 在 palladium on activated charcoal 、 三氟化硼乙醚 molecular sieve 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (3β,5β,14β,17β)-3-<(β-L-glucopyranosyl)oxy>-14-hydroxycard-20(22)-enolide
  参考文献：
  名称：

  心脏糖苷：5.洋地黄毒苷α-D，β-D，α-L和β-L-葡萄糖苷的立体选择性合成

  摘要：

  心脏g1ycos1des的持续研究的一部分，1,2-洋地黄毒苷的四种可能苷立体选择性合成通过热力学产生四-O-苄基- D-和L-葡糖α-trichloroacetaimidates被开发2 α和11 α，和在动力学上产生的β-trichloroacetaimidates 2 β和11 β。在-10°下30分钟的反应中，可获得α-D和β-D苄基保护的糖苷6和3的58％：19％的分离产率。室温下，在二氯甲烷中用2：1过量的四-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖基溴化物进行卤离子催化14天，得到39％：11％的比率，即6和3，以及43％回收的洋地黄毒苷。D-葡糖苷的脱苄基化需要比L-葡糖苷（40％Pd / C，2 hr）更温和的条件（20％Pd / C，大气压，45 min-1 hr），但两组的收率通常为80％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91342-0
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzyl-L-glucopyranose 、 三氯乙腈 在 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-L-glucopyranosyl-1-O-trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  心脏糖苷：5.洋地黄毒苷α-D，β-D，α-L和β-L-葡萄糖苷的立体选择性合成

  摘要：

  心脏g1ycos1des的持续研究的一部分，1,2-洋地黄毒苷的四种可能苷立体选择性合成通过热力学产生四-O-苄基- D-和L-葡糖α-trichloroacetaimidates被开发2 α和11 α，和在动力学上产生的β-trichloroacetaimidates 2 β和11 β。在-10°下30分钟的反应中，可获得α-D和β-D苄基保护的糖苷6和3的58％：19％的分离产率。室温下，在二氯甲烷中用2：1过量的四-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖基溴化物进行卤离子催化14天，得到39％：11％的比率，即6和3，以及43％回收的洋地黄毒苷。D-葡糖苷的脱苄基化需要比L-葡糖苷（40％Pd / C，2 hr）更温和的条件（20％Pd / C，大气压，45 min-1 hr），但两组的收率通常为80％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91342-0

文献信息

• Cardiac glycosides: 5. Stereoselective syntheses of digitoxigenin α-D, β-D, α-L, and β-L-glucosides
  作者：Hargovind Rathore、Toshihiro Hashimoto、Kikuo Igarashi、Haruo Nukaya、Dwight S. Fullerton

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91342-0

  日期：1985.1

  As part of a continuing study of cardiac g1ycos1des,1,2 stereoselective syntheses of the four possible glucosides of digitoxigenin were developed via the thermodynamically produced tetra-O-benzyl-D- and L-glucosyl α-trichloroacetaimidates 2α and 11α, and the kinetically produced β-trichloroacetaimidates 2β and 11β. A 58%:19% isolated yield ratio of α-D and β-D benzyl protected glycosides 6 and 3 could

  心脏g1ycos1des的持续研究的一部分，1,2-洋地黄毒苷的四种可能苷立体选择性合成通过热力学产生四-O-苄基- D-和L-葡糖α-trichloroacetaimidates被开发2 α和11 α，和在动力学上产生的β-trichloroacetaimidates 2 β和11 β。在-10°下30分钟的反应中，可获得α-D和β-D苄基保护的糖苷6和3的58％：19％的分离产率。室温下，在二氯甲烷中用2：1过量的四-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖基溴化物进行卤离子催化14天，得到39％：11％的比率，即6和3，以及43％回收的洋地黄毒苷。D-葡糖苷的脱苄基化需要比L-葡糖苷（40％Pd / C，2 hr）更温和的条件（20％Pd / C，大气压，45 min-1 hr），但两组的收率通常为80％。