methyl 9-benzyl-1-(dimethoxymethyl)-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate | 1239512-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: methyl 9-benzyl-1-(dimethoxymethyl)-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
• 英文别名: 9-benzyl-1-(dimethoxymethyl)-9H-β-carboline
• CAS: 1239512-60-7
• 化学式: C₂₃H₂₂N₂O₄
• 分子量: 390.439
• InChiKey: NCRWKDIPMFMVFV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  156-157 °C(Solvent: Hexane; Ethyl acetate)
• 沸点：
  512.4±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.32
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  62.58
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 9-benzyl-1-(dimethoxymethyl)-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate 在 碘 、 氧气 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 methyl 11-benzyl-3-isopropyl-11H-imidazo[1',5':1,2]pyrido[3,4-b]indole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  无金属的脱羧胺化：选择性选择性合成β-咔啉N稠合咪唑的另一种方法

  摘要：

  由于具有明显活性的生物碱和自然丰富的含β-咔啉的生物碱，因此设计了β-咔啉N融合的咪唑衍生物，并制定了碘辅助有效方法，通过天然α-氨基酸的脱羧胺化（1）来设计原型的区域选择性合成。-甲酰基吡啶基[3,4- b ]吲哚。此外，还研究了苄基胺的氧化胺化反应，以合成这些含β-咔啉D-环的骨架。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600970
• 作为产物：
  描述：

  L-色氨酸 在 potassium permanganate 、 氯化亚砜 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 methyl 9-benzyl-1-(dimethoxymethyl)-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  碘催化发光的β-咔唑系噻唑[4,5-c]咔唑和萘[2,1-d]噻唑衍生物的合成及其发光性能的估算

  摘要：

  这种方法可以轻松获得以克级合成高荧光度的β-咔啉系链的噻唑并[4,5- c ]咔唑和苯并噻唑衍生物，且收率很高。合成的类似物可能会在药物化学中得到广泛应用，其潜在范围可以用作抗癌剂或DNA染色剂，以及在材料科学中可以用作荧光探针和化学传感器。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901908

文献信息

• A metal-free approach towards synthesis of β-carboline C1 substituted Pyrido(2,3-c)carbazole derivatives (nitramarine analogues) through A3-coupling and estimation of their light emitting properties
  作者：Manpreet Singh、Vaishali、Sunit Kumar、Rahul Jamra、Satyendra K. Pandey、Virender Singh

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131640

  日期：2020.11

  A simple and efficient metal-free methodology is presented to access fluorescent β-carboline tethered pyrido(2,3-c)carbazole derivatives (Nitramarine analogues) via A3-coupling of 1-formyl-9H-β-carbolines, 3-amino-9-ethylcarbazole, and terminal alkynes. The advantages of this approach are operationally simple procedure, use of non-toxic and inexpensive catalyst (I2), broad substrate scope, and good

  一个简单的和有效的不含金属的方法被呈现给访问荧光β咔啉系留式的吡啶并（2,3- c ^经由A）的咔唑衍生物（Nitramarine类似物）3的1-甲酰基- 9 -耦合ħ -β咔啉，3-氨基-9-乙基咔唑和末端炔烃。这种方法的优点是操作简单，使用无毒且价格便宜的催化剂（I 2），广泛的底物范围和良好的产品收率。此外，这些产品显示出与量子产率（Φ优异的发光特性˚F高达60％）。
• ZnO-NP assisted synthesis of fluorescent β-carboline C-1 tethered benzimidazole/benzothiazole/benzoxazole derivatives and assessment of their photophysical properties
  作者：Vipin Kumar、Dharmender Singh、Avijit Kumar Paul、Rahul Shrivastava、Virender Singh

  DOI：10.1039/c9nj04256c

  日期：——

  generate β-carboline linked benzimidazole, benzothiazole and benzoxazole derivatives. This appraoch displayed a wide substrate scope and high regioselectivity to yield the desired products in moderate to good yields. The photophysical properties of the synthesized derivatives were also evaluated and they exhibited excellent fluorescence properties. Among these β-carboline substituted azoles, the benzothiazole

  在ZnO纳米粒子的催化作用下，描述了1-甲酰基β-咔啉向荧光β-咔啉C-1系苯并恶唑衍生物的轻松转化。反应进行至1-甲酰基β-咔啉与取代的o-二氨基苯/ 2-氨基苯硫醇/ 2-氨基苯酚，导致形成席夫碱，然后进行分子内环化反应，生成β-咔啉连接的苯并咪唑，苯并噻唑和苯并恶唑衍生物。该方法显示了宽的底物范围和高的区域选择性，以中等至良好的产率产生了所需的产物。还评估了合成衍生物的光物理性质，它们表现出优异的荧光性质。在这些β咔啉取代的唑类，苯并噻唑衍生物显示的最大量子产率（Φ ˚F高达28％）。
• A transition metal-free approach towards synthesis of β-carboline tethered 1,3,4-oxadiazoles <i>via</i> oxidative C–O bond formation
  作者：Dharmender Singh、Sandip Kumar Tiwari、Virender Singh

  DOI：10.1039/c8nj04294b

  日期：——

  efficient protocol has been developed for one-pot synthesis of biologically interesting β-carboline substituted 1,3,4-oxadiazoles via an I2-assisted oxidative C–O bond formation strategy. This metal-free sequential approach is found to be compatible with diversely substituted 1-formyl β-carbolines and aromatic as well as aliphatic hydrazides, providing access to a variety of multifunctional β-carboline linked

  已经开发了一种有效的方案，可通过I 2辅助氧化C–O形成策略一锅合成生物上有趣的β-咔啉取代的1,3,4-恶二唑。发现这种无金属的顺序方法可与各种取代的1-甲酰基β-咔啉，芳族化合物以及脂肪族酰肼兼容，从而可以使用多种多功能的β-咔唑连接的1,3,4-恶二唑衍生物优异的产量。发现该方法适用于克-羰基取代的1,3,4-恶二唑衍生物的克规模合成。另外，β-咔啉C1连接的2-氨基-1,3,4-恶二唑和双-1,3,4-恶二唑也使用相同的策略合成。
• An AcOH-mediated metal free approach towards the synthesis of bis-carbolines and imidazopyridoindole derivatives and assessment of their photophysical properties
  作者：Dharmender Singh、Shubham Sharma、Mukesh Kumar、Inderpreet Kaur、Ravi Shankar、Satyendra Kumar Pandey、Virender Singh

  DOI：10.1039/c8ob02705f

  日期：——

  the formation of three C–N bonds in a single operation. The multicomponent character of the reaction, easy to execute reaction conditions, simple purification procedure and excellent light emitting properties of the product afforded thereof provide a huge scope.

  一个的AcOH介导的简洁，原子的经济和环境上可持续的串联策略已被配制成访问高荧光（Φ ˚F高达40％）N -稠合二咔啉，imidazopyrido [3,4 b ]吲哚和咪唑并[1,2 5- a ]吡啶通过一次操作形成三个C–N键。反应的多组分特性，易于执行的反应条件，简单的纯化步骤以及所提供产物的优异发光性能提供了广阔的范围。
• A transition metal-free approach towards the regioselective synthesis of β-carboline tethered pyrroles and 2,3-dihydro-1<i>H</i>-pyrroles
  作者：Manpreet Singh、Avijit Kumar Paul、Virender Singh

  DOI：10.1039/d0nj02315a

  日期：——

  An efficient metal-free approach has been devised for the synthesis of novel β-carboline C-1 tethered 2,3-dihydropyrroles and pyrroles via one-pot assembly involving 1-formyl β-carbolines, aryl methyl ketones, and isonitriles. The reaction advances through the formation of β-carboline linked enones followed by [3+2] cycloaddition with isonitriles. This methodology features an operationally simple procedure

  已经设计了一种有效的无金属方法，用于通过涉及1-甲酰基β-咔啉，芳基甲基酮和异腈的一锅装配来合成新型β-咔啉C-1束缚的2，3-二氢吡咯和吡咯。反应通过形成β-咔啉连接的烯酮进行，然后与异腈进行[3 + 2]环加成反应。该方法具有操作简单，多组分，高原子经济性，底物范围广，反应时间短，区域选择性高，产率高等特点。通过合成具有显着多样性的34种新化合物的文库，举例说明了该方法的范围。