O-(2",3",4",6"-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-(1"-> 4')-(2',3',6'-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl) 2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside | 136090-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-(2",3",4",6"-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-(1"-> 4')-(2',3',6'-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl) 2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R,6R)-6-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-ol
• CAS: 136090-76-1；136172-87-7
• 化学式: C₈₈H₉₂O₁₆
• 分子量: 1405.69
• InChiKey: DLODZMNGBFZJST-PCSAHVMXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.9
• 重原子数：
  104
• 可旋转键数：
  37
• 环数：
  13.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  159
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate 、 2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl 2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 O-(2",3",4",6"-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-(1"-> 4')-(2',3',6'-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl) 2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 、 O-(2",3",4",6"-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1"-> 4')-(2',3',6'-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl) 2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  具有（1 4）-键的α-D-糖基取代的α，α-D-海藻糖的合成和NMR研究

  摘要：

  两个对称的海藻糖的糖基“受体” 4和6中制备和三个非对称型的，8，10，和11。对称的“受体” 4的糖基化比保护ve-基团操纵（即通过选择性脱苄基2 9或单乙酰化2 5）获得的三糖收率更高（44％），中等收率（33-34％）。海藻糖“受体” 10与四-O-苄基-β-D-吡喃葡萄糖基氟13的顺式-葡萄糖基化反应中催化剂的比较异三氟甲磺酸酐（（Tf）2 O）作为新的反应性启动子，产生92％的三糖14，解封得到目标糖α-D-吡喃葡萄糖基-（1 4）-α，α-D-海藻糖。对大多数化合物的1 H-NMR光谱进行了广泛的分析。提倡使用ID TOCSY技术的时间效率，如果需要的话还可以通过ROESY实验进行补充。

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740403

文献信息

• ?-D-Glycosyl-Substituted ?,?-D-Trehaloses with (1 ? 4)-Linkage: Syntheses and NMR Investigations
  作者：Hans Peter Wessel、Gerhard Englert、Peter Stangier

  DOI：10.1002/hlca.19910740403

  日期：1991.6.19

  Two symmetrical trehalose glycosyl ‘acceptors’ 4 and 6 were prepared and three of the unsymmetrical type, 8, 10, and 11. Glucosylation of symmetrical ‘acceptor’ 4 gave a higher yield of trisaccharide (44%) than protect ve-group manipulation, namely via selective debenzylidenation 2 9 or monoacetylation 2 5 which proceeded in moderate yields (33–34%). A comparison of catalysts in the cis-glucosylation

  两个对称的海藻糖的糖基“受体” 4和6中制备和三个非对称型的，8，10，和11。对称的“受体” 4的糖基化比保护ve-基团操纵（即通过选择性脱苄基2 9或单乙酰化2 5）获得的三糖收率更高（44％），中等收率（33-34％）。海藻糖“受体” 10与四-O-苄基-β-D-吡喃葡萄糖基氟13的顺式-葡萄糖基化反应中催化剂的比较异三氟甲磺酸酐（（Tf）2 O）作为新的反应性启动子，产生92％的三糖14，解封得到目标糖α-D-吡喃葡萄糖基-（1 4）-α，α-D-海藻糖。对大多数化合物的1 H-NMR光谱进行了广泛的分析。提倡使用ID TOCSY技术的时间效率，如果需要的话还可以通过ROESY实验进行补充。