[Fe(η(5)-cyclohexadienyl)(CO)3](1+) | 49654-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: [Fe(η(5)-cyclohexadienyl)(CO)3](1+)
• 英文别名: tricarbonyl(cyclohexadienyl)iron(1+)；[Fe(.eta(5)-C6H7)(CO)3](1+)；Tricarbonylcyclohexadienyl iron；carbon monoxide;cyclohexa-1,3-diene;iron(2+)
• CAS: 49654-90-2
• 化学式: C₉H₇FeO₃
• 分子量: 219.0
• InChiKey: KIBKUFODSVWUPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [Fe(η(5)-cyclohexadienyl)(CO)3](1+) 在 吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 Fe(1-5-η-5-(C5H5N)C6H6)(CO)3(1+)
  参考文献：
  名称：

  Odiaka, Timothy I.; Kane-Maguire, Leon A. P., Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions, 1981, p. 1162 - 1168

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  [Fe(CO)3(1-4-η-HOC6H7)] 在 三氟乙酸 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 生成 [Fe(η(5)-cyclohexadienyl)(CO)3](1+)
  参考文献：
  名称：

  配位一氧化碳的亲核攻击机理：I.在[Fe（CO）3（1–5-η-二烯基）] +阳离子（二烯基= C 6 H 7，C 7 H 9）中一氧化碳配体中加氢氧根

  摘要：

  OH水溶液的动力学研究-上的[Fe（CO）攻击3（1-5-η-C 6 H ^ 7）] +（IIA）（产率到的[Fe（CO）3（1-4-η-HOC 6 ħ 7）]（IIIa）作为最终产物）暗示了羧酸种类[Fe（1-5-C 6 H 7）（CO）2（COOH）]（Ia）的参与。该配合物可以很容易地分离为与IIIa混合的对空气敏感的浅黄色固体。Ia在正己烷中的溶液在室温下至少稳定1小时，但在CH 3 NO 2中，Ia转化为IIIa的时间为10分钟。相关的羧酸衍生物[Fe（1-5-η-C类似地制备了7 H 9）（CO）2（COOH）]，并根据[Fe（1-5-C 7 H 9）（CO）3 ] +与KOH水溶液的反应进行了表征。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)98663-7
• 作为试剂：
  描述：

  亚硝基叔丁烷 在 [Fe(η(5)-cyclohexadienyl)(CO)3](1+) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.03h， 生成 二叔丁基硝基氧 、 t-butyl(phenyl)nitroxide
  参考文献：
  名称：

  The reaction of [(η5-cyclohexadienyl)Fe(CO)3]+BF4− with 2-methyl-2-nitrosopropane: an unexpected oscillating reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0022-328x(90)85193-3

文献信息

• Organometallic compounds in organic synthesis. Part 10. Preparations and some reactions of tricarbonyl-1,3- and -1,4-dimethoxycyclohexa-1,3-dieneiron and related compounds: the preparation of the tricarbonyl-3-methoxycyclohexadienyliumiron cation
  作者：Arthur J. Birch、Lawrence F. Kelly、David J. Thompson

  DOI：10.1039/p19810001006

  日期：——

  Tricarbonylcyclohexadienyliumiron cations can be regarded as synthetic equivalents, depending on the reaction sequence, either of specific aryl cations or, in the case of methoxy-derivatives, of cations derived from cyclohex-2-enones. An important series can be entered through the symmetrical 3-methoxy cation (32, R1= R2= H, R3= OMe) made efficiently for the first time from tricarbonyl-1,3-dimethoxycyclohexa-1

  三羰基环己二烯基亚铁阳离子可被视作合成的等价物，具体取决于反应顺序，是特定的芳基阳离子，还是在甲氧基衍生物的情况下，衍生自环己-2-烯酮的阳离子。一个重要的系列可以通过对称的3-甲氧基阳离子输入（32，R 1 = R 2 = H，R 3 = OME）有效地进行从三羰基-1,3- dimethoxycyclohexa -1,3- dieneiron第一次（ 18）。它在合成上等效于一个meta-甲氧基-苯阳离子或环己-2-烯酮的5-阳离子。可以基于三羰基环己2,4-二烯酮铁（33）衍生物的1位亲核反应以及（33）及其3-甲氧基（35）和4-甲氧基的有效合成来定义另一系列芳族等同物（37）描述了派生词。这些反应的前体需要1,3-或1,4-二甲氧基环己二烯的有效络合，这可以使用发生OMe损失的共轭而非未共轭的1,4-二烯进行。在一些1-吗啉代环己-1,3-二烯的配合物的制备和使用中描述了相关的方法。讨论了一些机制。
• Mechanisms of nucleophilic attack at coordinated carbon monoxide
  作者：G.R. John、L.A.P. Kane-Maguire、R. Kanitz

  DOI：10.1016/0022-328x(86)80304-7

  日期：1986.9

  Nucleophilic addition to a carbonyl ligand has been shown to compete with attack at the metal or dienyl ring in the reactions of [Fe(CO)3(1–5-η-dienyl)]+ cations with iodide ion. Thus, the novel acyl iodide complex [Fe(CO)2(COI)(1–5-η-C6H7)] is found to be a major product from the reaction of [Fe(CO)3(1–5-η-C6H7)]+ with I− in nitromethane or acetone solvents. The other major initial product is the

  在[Fe（CO）3（1–5-η-二烯基）] +阳离子与碘离子的反应中，向羰基配体的亲核加成已显示出与金属或二烯基环的竞争性竞争。因此，发现新型的酰碘络合物[Fe（CO）2（COI）（1-5-η- C6 H 7）]是[Fe（CO）3（1–5） -η-C 6 H ^ 7）] +与I -的硝基甲烷或丙酮的溶剂。其他主要初始产物是加合物环的[Fe（CO）3（1-4-η-IC 6 ħ 7）]。酰基碘物质暴露在光线下会导致其快速分解。向我类似行为-由相关所示的[Fe（CO）3（1-5-η-C 7 H ^ 9）] +和[铁（CO）3（1-5-η-2- MeOC 6 ħ 6）] +阳离子。
• Selective labelling of peptides using (dienyl) iron tricarbonyl cations
  作者：John A. Carver、Betty Fates、Leon A. P. Kane-Maguire

  DOI：10.1039/c39930000928

  日期：——

  Dienyl cations of the type [(η5-R·C6H6)Fe(CO)3]+1 are shown to be versatile electrophilic reagents for the rapid and selective labelling of peptides and proteins, with the affinity for amino acid residues decreasing markedly in the order: cys (SH) > his (–N) > glu (δ-CO2–)≫α-NH2, lys (ε-NH2), ser (γ-OH), asn (-CONH)

  研究表明，[(η5-R-C6H6)Fe(CO)3]+1 型二烯丙基阳离子是一种多功能亲电试剂，可快速、选择性地标记肽和蛋白质，其对氨基酸残基的亲和力按以下顺序明显降低：cys (SH) > his (-N) > glu (δ-CO2-)≫α-NH2, lys (δµ-NH2), ser (γ-OH), asn (-CONH)
• Kinetics of nucleophilic attack on co-ordinated organic moeities. Part 3. Effect of solvent on addition of pentane-2,4-dione to complexes of cyclic dienyls
  作者：C. A. Mansfield、L. A. P. Kane-Maguire

  DOI：10.1039/dt9760002187

  日期：——

  The kinetics of addition of pantane-2.4-dione (Hpd) to [Fe(C6H7)(CO)1][BF4] and related dienyl salts have been studied in the solvents nitromethane. acetone.and dichloromethane. Comparison with previous data in acetonitrile shows that the reactions are not sensitive to solvent changes, and indicate the general rate law –d[R]/dt=k[R][ Hpd](R = dienyl cation). These solvent effects. together with the

  已经研究了在溶剂硝基甲烷中向[Fe（C 6 H 7）（CO）1 ] [BF 4 ]和相关的二烯基盐中添加潘丹-2.4-二酮（Hpd）的动力学。丙酮和二氯甲烷。与乙腈中先前数据的比较表明，反应对溶剂的变化不敏感，并表明一般的速率定律– d [R] / d t = k [R] [Hpd]（R =二烯基阳离子）。这些溶剂的作用。以及添加的酸，添加的碱和Hpd的氘代作用。在涉及HPD的快速预平衡解离，得到PD的共同机制的术语解释-碳负离子，然后直接添加到二烯基环。[Ru（C具有Hpd的6 H 7）（CO） 3 ] [BF 4 ]相当慢。
• Kinetics of nucleophilic attack on coordinated organic moieties.
  作者：Leon A.P. Kane-Maguire、Timothy I. Odiaka、Steve Turgoose、Peter A. Williams

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)83705-5

  日期：1980.4

  second-order rate constants, k1, for addition of pyridines and anilines to the cations [(1-5-η-C6H7)Fe(CO)3]+ (I), [(1-5-η-2-MeOC6H6)Fe(CO)3]+ (II), and [(1-5-η-C7H9)Fe(CO)3]+ (III) in CH3CN decrease along the series I τ II τ III. The Brönsted relationship, log k1 = αpKa + constant, is obeyed for the addition of substituted pyridines to I and of substituted anilines to II. The slopes, α, of about 1.0

  二阶速率常数，ķ 1，用于加入吡啶和苯胺向阳离子[（1-5-η-C 6 H ^ 7）的Fe（CO）3 ] +（I），[（1-5-η -2-MeOC 6 H ^ 6）的Fe（CO）3 ] +（II）和[（1-5-η-C 7 H ^ 9）的Fe（CO）3 ] +（III）在CH 3沿着CN减少系列IτIIτIII。该布朗斯台德关系，登录ķ 1 =αP ķ一个对于将取代的吡啶加到I和将取代的苯胺加到II上，要遵守+常数。在每种情况下，约1.0的斜率α表明k 1对胺碱性的强烈依赖性。这些结果以及有关相关膦添加的先前数据表明，这些有机金属阳离子中的二烯基配体具有“硬”特性。