2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl hydroperoxide | 1426560-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl hydroperoxide
• 英文别名: (2S,3R,4S,5R,6R)-2-hydroperoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane
• CAS: 1426560-88-4
• 化学式: C₃₄H₃₆O₇
• 分子量: 556.656
• InChiKey: QFBXCYNZFHOGEW-RUOAZZEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucopyranose trichloroacetimidate 在 三氟化硼乙醚 、 双氧水 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 生成 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl hydroperoxide 、 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl hydroperoxide
  参考文献：
  名称：

  糖基氢过氧化物。

  摘要：

  经由2,3,4,6-四-O-苄基-d-吡喃葡萄糖和2,3,4,6-二-O-异亚丙基-d-甘露呋喃糖衍生的糖基氢过氧化物的合成是通过施密特的亚氨酸酯中间体与氢进行的在酸催化剂的存在下在乙醚溶液中的过氧化物。糖基氢过氧化物的α-和β-端基异构体的分离通过色谱法实现。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2012.12.023

文献信息

• Glycosyl hydroperoxides
  作者：Barbara Szechner、Bartłomiej Furman、Marek Chmielewski

  DOI：10.1016/j.carres.2012.12.023

  日期：2013.3

  Synthesis of glycosyl hydroperoxides derived from 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-d-glucopyranose and 2,3,4,6-di-O-isopropylidene-d-mannofuranose was performed via a Schmidt's imidate intermediate with hydrogen peroxide in an ethyl ether solution in the presence of an acid catalyst. Separation of the alpha- and beta-anomers of the glycosyl hydroperoxides was achieved by chromatography.

  经由2,3,4,6-四-O-苄基-d-吡喃葡萄糖和2,3,4,6-二-O-异亚丙基-d-甘露呋喃糖衍生的糖基氢过氧化物的合成是通过施密特的亚氨酸酯中间体与氢进行的在酸催化剂的存在下在乙醚溶液中的过氧化物。糖基氢过氧化物的α-和β-端基异构体的分离通过色谱法实现。